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有機(jī)重排反應(yīng)總結(jié)-資料下載頁

2025-06-25 03:14本頁面

　　

【正文】米契爾（Michael）認(rèn)為N烷基苯胺鹽酸鹽在加熱時(shí)離解成鹵代烷類及苯胺，然后在氨基的對位起烷基化（分子間重排）。郝金勃登反對此說：反應(yīng)實(shí)例　Orton,重排將乙酰苯胺的冷卻飽和水溶液用HOCl處理時(shí)得N氯代乙酰苯胺，后者在干燥狀態(tài)及避光的條件下可以長期放置。N氯代乙酰苯胺的水溶液在低溫時(shí)暗處放置時(shí)也是穩(wěn)定的，如果將溶液暴露于光線下則慢慢地轉(zhuǎn)變?yōu)閜鄰氯代乙酰苯胺，兩種異構(gòu)體的產(chǎn)率比為6080%；4020%。如果將N氯代物和鹽酸一起加熱，則幾乎定量地轉(zhuǎn)變成p氯代物及少量o氯代物的混合物。又如將N溴代2，6二甲基乙酰苯胺溶于醋酸、氯苯等溶液中也會發(fā)生重排成p位及m位溴代異構(gòu)體：反應(yīng)機(jī)理PinacolPinacolone Rearrangement 重排當(dāng)片吶醇類在稀H2SO4存在下加熱脫水時(shí)發(fā)生特殊的分子內(nèi)部的重排反應(yīng)生成片吶酮。如用鹽酸、草酸、I2/CH3COOH、CH3COOH等脫水轉(zhuǎn)位劑以代替H2SO4可得相同的結(jié)局：反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)的關(guān)鍵是生成碳正離子:反應(yīng)實(shí)例第 17 頁共 17

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2025-04-30 12:24

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