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有機合成重氮化反應(編輯修改稿)

2025-07-16 06:08 本頁面
 

【文章內容簡介】 生成苯自由基和兩價的銅鹽。苯自由基從兩價的鹵化銅中奪取一個鹵原子,生成氯苯或溴苯,同時鹵化銅又生成鹵化亞銅,所以鹵化亞銅在反應中只起催化劑的作用,但它的用量須是等物質的量。該反應是通過一個自由基中間體進行的,故稱作自由基型芳香取代反應。氰代重氮鹽用氰化亞銅,氰化鉀處理,得到苯氰,反應條件需在中性條件下進行,防止氫氰酸逸出??紤]另一個合成途徑:首先制得苯甲酰胺,用五氧化二磷脫水得到苯氰,要想得到苯甲酰胺還需要先制備苯甲酰氯,然后跟氨基反應,合成步驟很長,而用氰根解的方法可以很快的制得苯氰。. 芳香親核取代反應羥基取代反應機理如下:這是一個單分子的芳香親核取代反應,反應分兩步進行,先是重氮鹽分解成苯正離子和氮氣,這是決定反應速率的一步,苯正離子一旦形成,則立刻和親核的水分子反應生成酚,因此這是由胺通過重氮鹽在芳環(huán)上引人羥基的一種方法。用稀硫酸加熱回流就可以把重氮鹽轉化成酚,在合成里面有很多重要的用途。將重氮鹽的水溶液與碘化鉀一起加熱,重氮基很容易被碘取代,生成芳香碘化物,同時放出氮氣。我們知道,芳烴碘代制碘苯極其困難,通過重氮化反應制得碘苯,收率80%85%。進攻苯正離子的是I3。氟苯是不可能通過芳香烴取代反應制得,好多氟苯都是用這種方法制備的。
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