有機含氮化合物(7)(編輯修改稿)
2025-05-26 12:07 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 C H 3 ) 3 IC l N O 2① N a O H , H 2 O② H 3 O+H O N O 2H 2 , N iH O N H 2( C H 3 C O ) 2 OH O N H C C H 3O解熱鎮(zhèn)痛藥物 ——撲熱息痛 (paraspen)的合成 水解 硝基化合物的還原 胺的?；? 芳胺的?；饔茫? ? 藥物合成：藥物分子或前體 ? 氨基的保護基 ? 降低芳環(huán)的致活能力 N H 2( C H 3 C O ) 2 ON H C O C H 3B r 2 , △N H C O C H 3B rH 2 O , O H , △N H 2B rC 2 H 5 N H 2( C 2 H 5 ) 2 N H( C 2 H 5 ) 3 NS O 2 C lN a O HC 2 H 5 N S O 2( C 2 H 5 ) 2 N S O 2( C 2 H 5 ) 3 NN a(4) 磺?；? Hinsberg 反應(yīng) 伯胺、仲胺 NaOH 芳磺酰氯 磺酰胺 (溶于水 ) (不溶于水 ) (溶于酸 ) (5) 與亞硝酸 (nitrous acid)反應(yīng) 亞硝酸鈉 強酸的水溶液 N a N O 2 + H C l1 / 2 H2 S O 4H N O 2 + N a C l1 / 2 N a2 S O 4亞硝酸同所有的胺反應(yīng) 產(chǎn)物不同 胺的鑒定 (a) 與伯胺的反應(yīng) 脂肪族伯胺 HNO2 重氮鹽 碳正離子 + N2 C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 N a N O 2 , H C l C H 3 C H 2 C H 2 N N C lC H 3 C H 2 C H 2 + N 2 + H C l烯烴、醇或鹵代烴 芳香族伯胺 芳胺 HNO2 芳香族重氮鹽 低溫 N H 2 + N a N O 2 + 2 H C l 0 ~ 5 ℃ N N C l + 2 H 2 O + N a C l芳香重氮鹽在 5℃ 以下穩(wěn)定 (b) 與仲胺反應(yīng) 難溶于水的黃色油狀物或固體： N–亞硝基胺 + N a N O 2 + 2 H C l NNC H 3ON H C H 3(c) 與叔胺的反應(yīng) R 3 N N a N O 2 , H C l 不 反 應(yīng)N ( C H 3 ) 2 N a N O 2 , H C l N ( C H 3 ) 2O N脂肪胺： 芳胺： 季銨鹽和季銨堿 (quaternary ammonium salts and quaternary ammonium hydroxides) R 3 N + R X R 4 N X胺的徹底烴基化產(chǎn)物 季銨鹽的性質(zhì) R 4 N X △ R 3 N + R X季銨堿的生成： 2 R C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 X + A g 2 O + H 2 O 2 R C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O H+ 2 A g X季銨堿性質(zhì) 強堿 受熱易分解 徹底甲基化反應(yīng)與 Hofmann消除反應(yīng) 過量 CH3I 胺 季銨鹽 季銨堿 加熱 失去 β –氫和胺 烯烴 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 N H 2 C H 3 I過 量C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 I2 R C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 X + A g 2 O + H 2 O 2 R C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O H+ 2 A g XC H 2 N ( C H 3 ) 3 I A g 2 OH2 O , C H 3 O HC H 2 N ( C H 3 ) 3 O HC H 2HN ( C H 3 ) 3O H1 6 0 ℃C H 2 + ( C H 3 ) 3 N + H 2 O反應(yīng)機理： E2反應(yīng) C CN ( C H 3 ) 3 +HH O E 2C C + N ( C H 3 ) 3 + H 2 OR C H C H 2N ( C H 3 ) 3HH Oδδ過渡態(tài) Hofmann 消除規(guī)律 ： 生成取代較少的烯烴 C H 3 C H 2 C H N H 2C H 31 ) 3 C H 3 I2 ) A g O HC H 3 C HHC HH 2 C HN ( C H 3 ) 3 O HC H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3 C H C H C H
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