有機(jī)含氮化合物(11)(編輯修改稿)
2025-06-17 19:43 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 b 9 . 3 0 1 3 . 8 0 近 乎 中 性 取代芳胺的堿性： 取代基對(duì)芳胺堿性的影響，與其對(duì)酚的酸性的影響剛好相反。 ＞N H 2p k b 9 . 3 0O H＞N H 2C H 3＞N H 2＞N H 2C l＞N H 2N O 2N H 2N O 2N O 28 . 5 0 8 . 9 0 1 0 . 0 2 1 3 . 0 1 3 . 8 2 當(dāng)取代基處于鄰位時(shí)，一般情況下與取代基處于對(duì)位時(shí)的影響相似，但因取代基處于鄰位時(shí)，其影響因素較多，較為復(fù)雜，常常會(huì)給出意外的結(jié)果。如： p k b 9 . 3 0N H 2 N H 2C H 39 . 5 6 胺類化合物具有堿性，可以與無(wú)機(jī)酸 (如： HCl、H2SO4)甚至是醋酸作用而成鹽： R N H 2 + H C l R N H 3 C l+ N H 2 + H C l N H 3 C l+ 由于銨鹽是弱堿所生成的鹽，因此它遇到強(qiáng)堿就會(huì)游離出來(lái)。 R N H 3 C l+ + N a O H R N H 2 H 2 O+ N a C l + 利用這一性質(zhì)可將胺類與非堿性物質(zhì)分離開(kāi)來(lái)。如： C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 3C H 3 ( C H 2 ) 9 N H 2十 二 胺癸 胺H C l有 機(jī) 層 ： C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C H 3水 層 ： C H 3 ( C H 2 ) 9 N H 3 C l+N a O H C H3 ( C H 2 ) 9 N H 2 3. 成鹽 二、 烴基化 胺是一種親核試劑，可以與鹵代烷或活潑芳鹵發(fā)生親 核取代反應(yīng)，在胺的 N原子上引入烴基，故稱烴基化反應(yīng)。 R N H 2 + R X：N H 2 XRR+ N a O H N HRR以 1 176。 R X 為 佳S N 2 R X N a O H R3 NN H 2 C H 2 C l+ N a H C O 39 0 ℃ N H C H 2三、 ?；? 脂肪族或芳香族 1176。胺和 2176。胺可與?；噭｛u、 酸酐或羧酸作用，生成 N取代酰胺或 N,N二取代酰胺。 N H 2 + N H +( C H 3 C O ) 2 OC H 3 C O O H C=OC H 3 H2 OC H 3 C O O H 叔胺 N上沒(méi)有 H原子，故不發(fā)生?；磻?yīng)。 用途 ： 1. 用于胺類的鑒定 生成的 N取代酰胺均為結(jié)晶固體，具有固定而敏銳的 熔點(diǎn)，根據(jù)所測(cè)熔點(diǎn)，可推斷出原來(lái)胺的結(jié)構(gòu)。 2. 從胺的混合物中分離出叔胺 由于酰胺容易水解，而叔胺又不發(fā)生酰基化，利用這 一性質(zhì)可將叔胺從混合胺中分離出來(lái)。 R C O N H R 39。 + H 2 O H + o r O H R 39。 N H 2 + R C O O H 或 R C O O 3. 用于保護(hù)氨基 N H 2+ H N O 3 H 2 S O 4N H 2N O 2C H 3 C O O H / Z nC H 3 C O N HH N O 3H 2 S O 4N H C O C H 3N O 2H 3O +堿性條件下，能與芳磺酰氯 (如苯磺酰氯、對(duì)甲苯磺酰氯 ) 作用，生成相應(yīng)的磺酰胺；叔胺 N上沒(méi)有 H原子，故不發(fā) 生磺酰化反應(yīng)。 S O 2 C lR N H 2R 2 N HR 3 N+N a O HS O 2 N R 2S O 2 N RHN a O HN a O H不 反 應(yīng)強(qiáng) 吸 電 子 基有 一 定 的 酸 性N a O H S O2 NRN a +(水 溶 性 鹽 )(不 溶 于 N a O H )可用來(lái)鑒別或分離伯、仲、叔胺。 四、 磺?；? 與?；磻?yīng)相似，脂肪族或芳香族 1176。胺和 2176。胺在 N H 2B r 2 / H 2 ON H 2B r B rB r+ 3 H
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