有機含氮化合物(11)-資料下載頁
2025-05-12 19:43本頁面
【正文】 的任務(wù)后，再被 H原子取代。 B r B rB rH N O 3H 2 S O 4N O 2F e + H C lN H 2B r 2 / H 2 OB r B rB rN H 2N a N O 2 + H C l0 ~ 5 ℃B r B rB rN 2+C lH 3 P O 2 + H 2 O 無論是先引入 － CH3還是先引入－ NO2都不行 (不能進行?；?)。 N H 2C H 3N O 2可 取(但 要 保 護 氨 基 ) 再如： C H 3N H 2H N O 3H 2 S O 4F e + H C lN H C O C H 3C H 3C H 3N H C O C H 3+N O 2N O 2 H3 O+N H 2C H 3N O 2N a N O 2H C lH 3 P O 2H 2 OC H 3N O 2C H 3N H 2 (2) 被 － OH取代 N 2 + H S O 4+ H 2 O H+△O H+ N 2 ↑ + H 2 S O 4 值得注意的是該法不宜使用重氮苯鹽酸鹽。因為：重 氮鹽的水解反應(yīng)是分步進行的： N 2 + N 2 ↑ +H 2 OC lO H 2+C lH + O H( 副 產(chǎn) 物 ) 芳香族重氮硫酸鹽在強酸溶液中加熱，放出氮氣，同時生成酚，故又稱重氮鹽的水解反應(yīng)。 C lC lC lC lO HH N O3H 2 S O 4F e + H C lC lC lN H 2 N a N O 2 , H 2 S O 40 ~ 5 ℃H 2 O ， H +△ 再如： O HB rO HB rH N O 3H 2 S O 4N O 2B r 2 , F e1 4 0 ℃ B rN O 2F e + H C l N a N O 2 , H 2 S O 40 ~ 5 ℃H 2 O ， H +△ 如： C l C l C l C lH OA r N2+XC u C l / H C lC u B r / H B rC u C N / K C NC u 粉 ， △C u 粉 ， △C u 粉 ， K C NA r C lA r B rA r C N (3) 被 － X或 － CN取代 重氮鹽溶液與 CuCl、 CuBr或 CuCN等酸性溶液作用下，加熱分解放出 N2↑， 重氮基同時被 Cl、 Br、 CN取代， 氰基可以轉(zhuǎn)變成羧基、氨甲基等，而氰基不能直接引進苯環(huán)，只有通過重氮鹽，這在有機合成上有重要意義。例如： CH3NH2N a N O 2 ,H C l0 ~ 5 。 CC H 3N 2C lC u C N ,K C NCH3CNC H3H2OH ,H2N iC H3C O O HC H2N H2—— 失去氮的反應(yīng) —— (1) 還原反應(yīng) N 2 + C l S n C l 2 + H C l N H N H 2 H C l O H N H N H 2苯 肼 鹽 酸 鹽 苯 肼 (2) 偶合反應(yīng) P232 二、 保留氮的反應(yīng) 在適當條件下，重氮鹽可與酚、芳胺作用，失去一分子 HX， 與此同時，通過偶氮基 － N=N－ 將兩分子偶聯(lián)起來，該反應(yīng)稱為偶合反應(yīng)。 N 2+XO H+ N H2 N H R N R 2N = N O HN = N N H 2N H RN R 2 偶氮化合物都有顏色，偶聯(lián)反應(yīng)是合成偶氮染料的重要反應(yīng)。目前工業(yè)上使用的染料中，約有一半是偶氮染料 H O 3 S N H 2 N 2N （ C H 3 ） 2N a O 3 S N N N （ C H 3 ） 2N a N O 2H 2 S O 4O 3 S例 P235 甲基橙 —— 保留氮的反應(yīng) ——
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