有機(jī)含氮化合物(11)-wenkub
2023-05-23 19:43:13 本頁面
【正文】 連有羰基和硝基時，只還原硝基。 ( H )H 2 O CO HR 39。 1212 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 一、 αH的弱酸性 具有 αH的硝基化合物，可與強堿作用生成可溶于水的鹽。硝基化合物溶于有機(jī)溶劑，還溶于濃硫酸。 1211 硝基化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 硝基化合物可用通式 RNO2或 ArNO2表示。 12－ 1 硝基化合物 在有機(jī)化合物中，除 C、 H、 O三種元素外， N是第四 種常見元素。本章主要討論硝基化合物、胺類、重氮化合 物。 一、 結(jié)構(gòu) 硝基中，氮原子和兩個氧原子上的 p軌道相互重疊， 形成包括 O、 N、 O三個原子在內(nèi)的分子軌道： R N =OOOOR N：或兩個 N— O鍵等長 不能反應(yīng)其真正的結(jié)構(gòu) 二、 物理性質(zhì) (1) ： 因－ NO2是一個強極性基團(tuán)，因此硝基化合物具有 較 大的偶極矩 ，如： CH3NO2 的偶極矩 μ= 10－ 。 (3) 多硝基化合物受熱易分解而發(fā)生爆炸，如： TNT炸藥、 2,4,6三硝基苯酚 (俗稱：苦味酸 )。 R C H 2 N O 2α + N a O H R C H N O 2 N a + + H 2 O 不含 αH的 3176。 ( H )R C H 2 N O 2 二、 還原反應(yīng) 硝基很容易被還原。 N O 2 N H 2S n C l 2 + H C lC H O C H O三、 硝基對苯環(huán)的影響 當(dāng)硝基與苯環(huán)直接相連時，使芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)活性 ↓，以致不能進(jìn)行 (如： FC反應(yīng) )，通過 － I、 － C效應(yīng)，對 其鄰、對位的取代基產(chǎn)生顯著的影響。 2. 對芳鹵的影響 C l + N a O H H 2 O2 0 0 ℃O H 但在－ Cl的鄰、對位引入－ NO2時，－ Cl的反應(yīng)活性 ↑，且易于發(fā)生親核取代反應(yīng)。 12－ 2 胺 ⑴ 根據(jù)胺分子中氮上連接的烴基不同 ， 分為脂肪胺與芳香胺 。 例如： [ R 4 N ] + X [ R 4 N ] + O H R N H 2 R 2 N H R 3 NN H 2C H 2 C H 2N H 2N H 2 銨鹽或氫氧化銨中的四個氫被烴基取代而生成的化合物稱為季銨鹽或堿 ， 例如： CH3 NH2 167。 ( C H 3 ) 2 C H C H C H 3N H 2C H 3 C H 2 C H C H C H 3N ( C 2 H 5 ) 2C H 3( C H 3 ) 4 N C l ( C H 3 N H 2 C 2 H 5 ) + B r 2氨基 3甲基丁烷 2(N,N二乙氨基 )3甲基戊烷 CH3NH2 甲胺 （ CH3） 2NH 二甲胺 167。 167。 叔胺不能形成分子間氫鍵，其沸點低于相對分子質(zhì)量相近的伯胺和仲胺，而與相對分子質(zhì)量相近的烷烴差不多。胺＞ 2176。胺＞ 3176。如： p k b 9 . 3 0N H 2 N H 2C H 39 . 5 6 胺類化合物具有堿性，可以與無機(jī)酸 (如： HCl、H2SO4)甚至是醋酸作用而成鹽： R N H 2 + H C l R N H 3 C l+ N H 2 + H C l N H 3 C l+ 由于銨鹽是弱堿所生成的鹽，因此它遇到強堿就會游離出來。 R X 為 佳S N 2 R X N a O H R3 NN H 2 C H 2 C l+ N a H C O 39 0 ℃ N H C H 2三、 ?；? 脂肪族或芳香族 1176。 用途 ： 1. 用于胺類的鑒定 生成的 N取代酰胺均為結(jié)晶固體，具有固定而敏銳的 熔點，根據(jù)所測熔點，可推斷出原來胺的結(jié)構(gòu)。 N H 2 + R C O O H 或 R C O O 3. 用于保護(hù)氨基 N H 2+ H N O 3 H 2 S O 4N H 2N O 2C H 3 C O O H /
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