有機含氮化合物(11)-展示頁
2025-05-24 19:43本頁面
【正文】 2） 比較復(fù)雜的胺的是以烴基作為母體 ， 氨基作為取代 基來命名 。 例如： [ R 4 N ] + X [ R 4 N ] + O H R N H 2 R 2 N H R 3 NN H 2C H 2 C H 2N H 2N H 2 銨鹽或氫氧化銨中的四個氫被烴基取代而生成的化合物稱為季銨鹽或堿 ， 例如： CH3 NH2 167。 1221 胺的分類 ⑵ 根據(jù)胺分子中與氮相連的烴基的數(shù)目 ， 可分為一級 、二級或三級胺 。 12－ 2 胺 ⑴ 根據(jù)胺分子中氮上連接的烴基不同 ， 分為脂肪胺與芳香胺 。 N =OOC lN =OOC lδδ顯然， Cl原子的鄰、對位上的－ NO2數(shù)目 ↑，其親核取代 反應(yīng)活性 ↑。 2. 對芳鹵的影響 C l + N a O H H 2 O2 0 0 ℃O H 但在－ Cl的鄰、對位引入－ NO2時，－ Cl的反應(yīng)活性 ↑，且易于發(fā)生親核取代反應(yīng)。 當硝基的鄰、對位有 — NH2存在時，將使芳胺的堿性減弱。 N O 2 N H 2S n C l 2 + H C lC H O C H O三、 硝基對苯環(huán)的影響 當硝基與苯環(huán)直接相連時，使芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)活性 ↓，以致不能進行 (如： FC反應(yīng) )，通過 － I、 － C效應(yīng)，對 其鄰、對位的取代基產(chǎn)生顯著的影響。如：在酸性介質(zhì)中，以金屬 Fe、 Zn或 SnCl2為還原劑，可將硝基化合物直接還原成相應(yīng)的胺。 ( H )R C H 2 N O 2 二、 還原反應(yīng) 硝基很容易被還原。 R C H 2 NOOR C H NO HON a O HR C H NOO N a + 與羰基化合物縮合 C H 3 N O 2 C H 2 N O 2 + R COR 39。 R C H 2 N O 2α + N a O H R C H N O 2 N a + + H 2 O 不含 αH的 3176。如： N O 2N O 2O 2 NC H 3( C H 3 ) 3 C C H 3C O C H 3N O 2O 2 NC H 3( C H 3 ) 3 C C H 3N O 2O 2 NC H 3C ( C H 3 ) 3O C H 3二 甲 苯 麝 香 葵 子 麝 香 酮 麝 香多數(shù)硝基化合物 有毒 ，它的蒸汽能透過皮膚被機體吸收中毒 167。 (3) 多硝基化合物受熱易分解而發(fā)生爆炸，如： TNT炸藥、 2,4,6三硝基苯酚 (俗稱：苦味酸 )。 (2) 溶解性 硝基化合物的相對密度都大于 1，不溶于水。 一、 結(jié)構(gòu) 硝基中，氮原子和兩個氧原子上的 p軌道相互重疊， 形成包括 O、 N、 O三個原子在內(nèi)的分子軌道： R N =OOOOR N：或兩個 N— O鍵等長 不能反應(yīng)其真正的結(jié)構(gòu) 二、 物理性質(zhì) (1) ： 因－ NO2是一個強極性基團，因此硝基化合物具有 較 大的偶極矩 ，如： CH3NO2 的偶極矩 μ= 10－ 。 命名見 220頁 167。本章主要討論硝基化合物、胺類、重氮化合 物。第十二章 有機含氮化合物 167。 12－ 1 硝基化合物 在有機化合物中，除 C、 H、 O三種元素外， N是第四 種常見元素。 分子中含有 — NO2官能團的化合物統(tǒng)稱為硝基化合物。 1211 硝基化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 硝基化合物可用通式 RNO2或 ArNO2表示。 偶極矩 ↑，分子間的作用力 ↑，故其沸點比相應(yīng)的鹵 代烴還要高。硝基化合物溶于有機溶劑，還溶于濃硫酸。 但有的多硝基化合物具有類似天然麝香的香氣，而被用作香水、香皂和化妝品的定香劑。 1212 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 一、 αH的弱酸性 具有 αH的硝基化合物，可與強堿作用生成可溶于水的鹽。硝基化合物就不能與堿作用。 ( H )H 2 O CO HR 39
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