【正文】
Organic Chemistry 2)硝基化合物和亞硝基化合物則將 和 當作取代基 NO2 NOC H 3 NO 2NO 2C H 3C H 3NO 2O 2 NNO 2C H 3NO硝基甲烷 鄰硝基甲苯 2,4,6—三硝基甲苯 對亞硝基甲苯 二、硝基化合物的結(jié)構(gòu) 3. 5D? ?硝基是強吸電子基團 Organic Chemistry Chapter 11 含氮化合物 Organic Chemistry 三、物理性質(zhì) 顏 色: 多為淡黃色 沸 點: 比相應的鹵代烴高 , 常溫下為高沸點的液體或結(jié)晶固體 溶解性: 不溶于水 , 易溶于有機溶劑 , 液體的硝基化合物是有機化合物的良好的溶劑 因為硝基化合物有毒性 , 可透過皮膚被機體吸收 , 生產(chǎn)上很少采用它 , 例如硝基苯有劇毒;多硝基化合物有爆炸性 , 如 2,4,6三硝基甲苯 (TNT)為烈性炸 。 Organic Chemistry Chapter 11 含氮化合物 Organic Chemistry 1)還原: NO 2 N H 2F e , H C l△ 四、芳香族硝基化合物的化學性質(zhì) 2)硝基對鄰、對位鹵原子的影響: R ClN a O H , H2OR O H ClN a O H , H2OClNO21 ) N a O H , H2OO HNO2ClNO2O HNO22 )H+,H2O1 ) N a O H , H2O2 )H+,H2OOrganic Chemistry Chapter 11 含氮化合物 Organic Chemistry 反應機理:加成-消去反應 A)硝基的強吸電子效應使苯環(huán)上電子密度降低,使與鹵原子相連的碳 容易受到 親核試劑 的進攻; B)處于鹵原子鄰、對位上的硝基可以使中間體的負電荷得到分散,穩(wěn) 定性增加;間位上的硝基則無此作用 Organic Chemistry Chapter 11 含氮化合物 Organic Chemistry 3)硝基對酚酸性的影響: O H O HNO 2O HNO 2O HNO 2O HNO 2NO 2 pKa 硝基處于酚羥基的鄰對位時,能使酚的酸性增強;對間位酚羥基 酸性的影響則較弱 Organic Chemistry Chapter 11 含氮化合物 Organic Chemistry 五、脂肪族硝基化合物的化學性質(zhì) 1)酸性: 由于硝基的吸電子作用,脂肪族硝基化合物的 氫有明顯的酸性 ?C H 2 N +ROO C H N +RO HO C H 2 NO 2R + N a O H CH NO 2R Na + + OH 2假酸式異構(gòu)體 含 氫的脂肪族硝基化合物可溶于堿液: ?2)還原 硝基化合物可在