有機(jī)含氮化合物(2)-展示頁(yè)
2025-05-08 12:01本頁(yè)面
【正文】 四章有機(jī)含氮化合物 R H 2 N R N O 2 R N N R 39。 R N N X R C N R C O N H 2 C O H 2 N N H 2 分子中含有 —NO2官能團(tuán)的化合物統(tǒng)稱(chēng)為硝基化合物，硝基化合物可看成是烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被硝基取代的結(jié)果 R H R N O 2烴 基化合物 可用通式 RNO2 或 ArNO2 表示 第一節(jié) 硝基化合物 一、結(jié)構(gòu)和命名 R N =OOR N =OO+或由此看來(lái)，硝基中的兩個(gè)氮氧鍵的鍵長(zhǎng)應(yīng)該是不同的，且氮氧雙鍵 (N=O)的鍵長(zhǎng)應(yīng)短些 硝基中兩個(gè)氮氧鍵的鍵長(zhǎng)是完全相同的。 R N=OOOOR N或（ 2） 命名 以烴為母體，硝基作為取代基 C H 3 C H 2 N O 2 C H 3 C H C H 3 N O 2 N O 2 C H 3 N O 2 N O 2 2硝基丙烷 硝基乙烷 4硝基甲苯 2,4二硝基苯 二、物理性質(zhì) － NO2是一個(gè)強(qiáng)極性基團(tuán)，硝基化合物熔沸點(diǎn)較高，大多為液體或固體。多硝基化合物受熱易分解而發(fā)生爆炸，如： TNT炸藥、 2,4,6三硝基苯酚 (俗稱(chēng)：苦味酸 )。 N O 2 N H 2 F e + H C l b. SnCl2 + HCl 當(dāng)苯環(huán)上同時(shí)連有羰基和硝基時(shí)，只還原硝基。 N O 2 N O 2 N a H S , C H 3 O H N H 2 N O 2 D d. 堿性條件下發(fā)生雙分子還原 N O 2 Z n N a O H N N H N H N Z n N a O H 偶氮苯 氫化偶氮苯 聯(lián)苯胺重排，經(jīng)常用于制備聯(lián)苯。 NH NH H + N H 2 H 2 N 2． 硝基對(duì)苯環(huán)上親核取代反應(yīng)的影響 Cl N O 2 N O 2 N a 2 C O 3 H 2 O 加熱 O H N O 2 N O 2 Cl N O 2 N O 2 O 2 N O H 2 沸 O H N O 2 N O 2 O 2 N Cl N a O H / H 2 O O H 高△， P Cl N O 2 N a O H / H 2 O O H N O 2 160℃ Cl N O 2 N O 2 S H N O 2 N O 2 N a S H N H 2 O C H 3 N H 2 C H 3 O N a C H 3 O H N O 2 N O 2 O M e N H C H 3 N O 2 N O 2 c. 對(duì)甲基的影響 OH O2N NO2 CH NO2 CH Ph + O2N NO2 CH3 NO2 CHO 第二節(jié) 胺類(lèi)化合物 氨 （ NH3） 的烴基取代物稱(chēng)為胺 ， NH3分子中一個(gè) 、 兩個(gè)或三個(gè) H原子被烴基取代生成的化合物分別稱(chēng)為伯胺 、 仲胺和叔胺 。胺或一級(jí)胺）、仲胺（ 2186。胺或三級(jí)胺）和季銨鹽（或季銨堿， 4186。胺） 脂肪胺（ 2186。胺） 芳香胺（ 2186。醇（仲醇） 1186。 N甲基苯胺 Nmethylaniline N,N二甲基苯胺 N,Ndimethylaniline N甲基 N乙基苯胺 NethylNmethylaniline NHCH 3 N CH 3 C H 3 N CH 2 CH 3 C H 3 N,N, 2三甲基丙胺 C H 3 CH CH 2 N C H 3 C H 3 C H 3 N ( C H 3 ) 2 B r N,N 二甲基 對(duì) 溴苯胺 1 2 3 4 5 結(jié)構(gòu)復(fù)雜的胺可以用系統(tǒng)命名法命名。 2甲基 3氨基戊烷 2methyl3aminopentane C H 3 C H C H C H 2 C H 3 C H 3 N H 2 － NHCH3 甲氨基 － CH2NH2 氨甲基 － N(CH3)2 二甲氨基 銨鹽的命名，則由相應(yīng)的胺與酸無(wú)機(jī)銨的命名方法進(jìn)行。 1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz1 N H H H 3. 胺的物理性質(zhì) 分子量較小的胺常溫下是氣體，其余胺為液體或固體。隨胺中烴基碳原子數(shù)的增多，水溶性減小，甚至不溶。而叔胺的沸點(diǎn)則與烴相近。 胺＞ 1176。 胺 解釋?zhuān)弘娮有?yīng)、空間效應(yīng)和溶劑化 效應(yīng)共同影響的結(jié)果。 胺＞ 2176。 胺 空間效應(yīng)： 1176。 胺＞ 3176。 胺＞ 2176。 胺 2176。 胺 ， 3176。 ② 給電子基團(tuán)（如甲基）使堿性增強(qiáng)，而吸電子基團(tuán)（如硝基）使堿性減弱 。 在對(duì)位影響比在間位更為明顯。 N H 2 C H 3 N H 2 O H N H 2 H N H 2 N O 2 N H 2 N O 2 N O 2 N H 2
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