[理學(xué)]第11章有機(jī)含氮化合物-展示頁
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【正文】 2203 （一）還原反應(yīng) 硝基化合物被還原的最終產(chǎn)物是胺 。 、 （ ） ） （ ） （ ③ 根據(jù)分子中－ NO2的個(gè)數(shù)：一元、二元、 …… 多元硝基化合物。 1 仲 2 。 N O HR C N第一節(jié) 硝基化合物 烴分子中的氫原子被硝基取代后的衍生 物叫做硝基化合物。CCOON R 39。R 39。 39。R 39。R 39。 39。R 39。R 39。 39。R NR 39。第十一章 含氮有機(jī)化合物 湖南中醫(yī)藥大學(xué)有機(jī)藥化教研室 Organic Compounds Containing Nitrogen Or Sulfur 含氮 有機(jī)物 硝基化合物 Nitro Compunds 酰胺 Amides 腈 Nitriles 肟 Oximes 胺 Amines 重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts amp。 Azo pounds R N O 2 N O2R N H 2 R N HR 39。R 39。 R NR 39。 39。 39。X R NR 39。 39。 39。O HA r N 2 X C H 2 N 2 N NA r A rR C NOR 39。 39。R CR 39。 （多為人工合成） Nitro Compounds ① 根據(jù)烴基的不同： RNO2—— 脂肪族硝基物； ArNO2 —— 芳香族硝基物 ② 根據(jù)與－ NO2相連的碳原子的不同： CH 3 NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 CH 3 CCH 3 NO 2 C H 3 CH 3 CHCH 3 NO 2 硝基甲烷 硝基乙烷 2硝基丙烷 2甲基 2硝基丙烷 伯 、 。 、 叔 3 。 NO 2 NO 2 間二硝基苯 CH 3 NO 2 對(duì)硝基甲苯 硝基化合物的分類： 命名：以烴為母體，硝基為取代基 一、物理性質(zhì) ? 硝基化合物比重都大于 1，硝基越多比重越大 ? 不溶于水而溶于有機(jī)溶劑 ,并能溶于濃硫酸中；這是由于形成烊鹽的緣故 ? 多硝基化合物受熱易分解爆炸，使用時(shí)要特別小心；如 2， 4， 6三硝基甲苯（ TNT） ? 芳香族硝基化合物有毒性 二、化學(xué)性質(zhì) R N O O R N O O + R N O O 結(jié)構(gòu)特征 δ δ N： sp2不等性雜化 三個(gè) σ 鍵 兩個(gè)共價(jià)鍵（ CN， NO）， 一個(gè)配位鍵（ NO） 一個(gè) π 鍵 p軌道與共價(jià)結(jié)合的氧形成 離域的大 π 鍵 配位鍵氧的一對(duì) p電子與 π 鍵共軛，兩個(gè)氮氧鍵等長，氮帶正電，負(fù)電荷等分在兩個(gè)氧原子上 。 [H] NH 2NO 2NH 2NO 2 H 2 /Ni例：苯胺重要的染料、藥物中間體或 Fe+HCl [ H ] ： L i A l H 4 H 2 / N i H 2 / P t F e + H C l S n C l 2 + H C l還原產(chǎn)物因還原劑種類、介質(zhì)不同而不同。 Fe+HCl： 操作簡(jiǎn)單，實(shí)驗(yàn)室較為常用。 SnCl2+HCl： 特別適用于還原苯環(huán)上帶有羰基的化合物 。 Fe(orSn)+HClNH2NO2Zn+NH4Cl+H2ONHOHN=N+OAs2O3+NaOHN=NNHNHZn+NaOHZn+NaOHFe(orSn)+HClNH2N羥基苯胺氧化偶氮苯偶氮苯氫化偶氮苯苯胺苯胺C H ON O 2C H ON H 2S n C l 2 , 濃 H C l?③ 選擇性還原 NO 2NO 2(NH 4 ) 2 SN H 2NO 2or NH 4 HS (NH 4 ) 2 S 2 Na 2 S 2 、 、Fe+HClN H 2N H 2O HN O 2N O 2O 2 N N a 2 SC 2 H 5 O H , ?O HN H 2N O 2O 2 N（二）硝基化合物的 α 氫的活潑性 1．互變異構(gòu)現(xiàn)象 （ RNO2） + + +N a O HH 2 OR C H 2 NOOR C H NO HOR C H NOON a +H2 S O 4硝基式 假酸式 ①烯醇式特征：與 FeCl3顯色 與 Br2/CCl4加成 ②含量少 ③無 α H的 RNO2無假酸式 應(yīng)用： 先堿后酸分離提純具 α H的伯、仲RNO2 含 αH的硝基化合物可溶于 NaOH溶液 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) － NO2是鈍化定位基 ， 硝基苯不能再發(fā)生付 克反應(yīng) ！ NO295 CNO2NO2發(fā)煙H
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