有機(jī)化學(xué)~10含氮化合物-資料下載頁
2025-01-15 22:39本頁面
【正文】 室 溫C H 3B r(85%) 例如：由甲苯合成間溴甲苯 (2) 重氮基被 羥基 取代 重氮鹽的稀酸溶液加熱，放 N2，制得 酚 由胺制備酚的方法 N H 2B rH 2 S O 4 , N a N O 2H 2 O , 0 ~ 5 ℃N 2 S O 4B rH 2 S O 4H 2 O , 1 0 0 ℃ B rO H+ N 2(3) 重氮基被鹵原子取代（ Sandmeyer 反應(yīng)） ： 芳香重氮鹽在強(qiáng)酸介質(zhì)中與 CuX 反應(yīng)，制得鹵化物。 N 2 X 或 C N1 0 0 ℃N 2 B rC u B rN H 2C lH B r , N a N O 2H 2 O , 0 ~ 5 ℃ C lB rC l( 7 0 % )Gattermann 反應(yīng)： 用 Cu粉代替 CuX 加熱 C H 3N H 2 N a N O 2 , H B rC H 3N 2 B rC u 粉 , △C H 3B rN O 2N H 2H 2 S O 4 , N a N O 2H 2 O , 0 ~ 5 ℃N O 2N 2 + H S O 4K IN O 2I+ N 2(81%) 由重氮鹽制備芳香碘代物的方法： KI HBF4或 NaBF4: C H 3N H 2① N a N O 2 , H C l② H B F 4 或 N a B F 4C H 3N 2 B F 4△C H 3F+ N 2 + B F 3( 8 9 % )Schiemann反應(yīng) (4) 重氮基被氰基取代 CuCN, KCN 或 Cu粉， KCN 1 0 0 ℃C u C NN O 2H C l , N a N O 2H 2 O , 室 溫N O 2( 6 5 % )N H 2 N 2 C lN O 2C N + N 2重氮鹽失去氮反應(yīng)在合成中的應(yīng)用： ? 在芳環(huán)上引入用其它方法難于引入的 ― F, ―I, ―CN, ―OH ? 制備不能通過芳環(huán)上親電取代反應(yīng)得到的 化合物 N H 2B r 2H 2 OB rB rB rN H 2B rB rB r① N a N O 2 , H 2 S O 4② C 2 H 5 O H(100%) (74％ 77%) 思考： C H 3 H 3 C C O O HC H 3C H 3C l C lB rB r由苯胺合成對(duì)硝基苯甲酰氯 硝化－溴代－還原－重氮化－ Sandmeyer 反應(yīng) 2. 保留氮的反應(yīng) (1) 還原反應(yīng)（還原成肼） 還原劑為 SnCl2 + HCl， NaHSO3, Na2SO3, SO2等 苯肼 N 2 C l S n C l 2 + H C l N H N H 2(2) 偶合反應(yīng) 弱親電性的芳香重氮鹽與苯酚或芳胺 進(jìn)行親電取代反應(yīng)制得偶氮化合物。 A r N 2 + X A r N NHH +A r N N XX = O H , N H 2 , N H R , N R 2N 2 + C l + N ( C H 3 ) 2 C H 3 C O O N a +0 ℃H 2 ON N N ( C H 3 ) 2對(duì)二甲氨基偶氮苯 重氮組分 偶合組分 ?酚：弱堿性介質(zhì) ,pH = 8~10 反應(yīng)特點(diǎn)： 芳胺：弱酸性的介質(zhì)， pH = 5~7 O H p H = ~ 8 O? 取代發(fā)生在對(duì)位；對(duì)位有取代基時(shí)， 發(fā)生在鄰位。 N 2 C l +O HC H 3N a O HH 2 ON NO HC H 3?萘系化合物 O H O HS O 3 N aO HO 2 N N 2 C l +O H 1 0 ℃N NO 2 N O H偶氮染料： N NN a O 3 S N ( C H 3 ) 2甲基橙 作為酸堿指示劑： N NO 3 S N ( C H 3 ) 2 H+O HpH , 黃色 N NO 3 S N ( C H 3 ) 2pH , 紅色 偶氮染料和酸堿指示劑
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