苯丙素類化合物(2)(編輯修改稿)
2025-06-17 13:44 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 7二取代香豆素 H H8分別呈現(xiàn) d 峰 , J=～ (小、間偶 ) 7二取代 （線型呋喃和線型吡喃） H H8 分別呈現(xiàn) s 峰 8二取代 （角型呋喃和角型吡喃） H H6 分別呈現(xiàn) d峰 ,J=(大、鄰偶 ) （ 2）芳環(huán)質(zhì)子信號受芳環(huán)取代影響很大。 24 （ 3）香豆素母核 H H4在高分辨譜上能觀 察到遠程偶合 , J4 = ～ Hz。 （ 4）呋喃香豆素呋喃環(huán)上二個質(zhì)子構(gòu)成 AB系 統(tǒng)，以一組 d d. 峰出現(xiàn)，偶合常數(shù)較小 (J≈ ～ )。 （ 5）芳環(huán)上甲氧基質(zhì)子呈現(xiàn)三個質(zhì)子的單峰 (3H, s.) ， ～ 。 25 C2 (C=O, s. δ 160ppm) C7 (COH, s. δ 160ppm) ，受羰基吸電共 軛的影響 C9 (季碳， CO, s. ～ ) （２） 13CNMR譜特征： 734568O OO291 0H香豆素母核碳譜的 特征信號： 26 C10 (季碳， s. ～ ) C4 (C=C, d. ～ )，受羰基 吸電共軛的影響 C3 (C=C, d. ～ ) δ C2C7C9C4C5C6≈C3≈C10C8 160以上 ～ 110以下 27 （ 2）出現(xiàn)一系列失去 CO的碎片離子峰，最主 要碎片離子峰是 [MCO]+ 峰，其豐度可 達 100%（基峰）。 （ 3）具有甲氧基取代的香豆素經(jīng)常出現(xiàn)失去 甲基（ — CH3）的碎片離子峰。 4．質(zhì)譜（ MS）特征 （ 1）大多具有很強的分子離子峰 [M]+，簡單 香豆素和呋喃香豆素的分子離子峰經(jīng)常 是基峰。 28 OO OO C H3C OC H3.O OOO++O OO C H3C H3.O OOC OC OO O++C OC8H5OC7H5C O+++.+.m / z m / zm / zm / zm / zm / zm / z2 1 6 ( )1 0 0( )( )( )( )( )2 0 1 2 21 8 8 1 12 51 7 31 4 5 2 01 1 7 48 9 2 5( )M花椒毒內(nèi)酯質(zhì)譜裂解途徑 29 第二節(jié) 木脂素 一、含義 木脂素是一類由二分子苯丙素衍生物（單體）聚合而成的天然化合物，由于主要存在于植物的木質(zhì)部或開始析出時呈樹脂狀，所以稱木脂素。 依縮合位置不同 30 簡單木脂素 ββ縮合 77ˊ 99ˊ 79ˊ 單環(huán)氧木脂素 縮合 99ˊ內(nèi)酯環(huán) 木酯內(nèi)酯 97ˊ縮合 雙環(huán)氧木脂素 67ˊ縮合 環(huán)木脂素 聯(lián)苯環(huán)新烯型木脂素 兩個苯環(huán)相連 新木脂素 （非 ββ縮合，兩個苯環(huán)直接相連） 99ˊ內(nèi)酯環(huán) 環(huán)木脂內(nèi)酯 依環(huán)合方向 1苯代萘內(nèi)酯 4苯代萘內(nèi)酯 31 OOO7739。9939。7939。123456789139。239。339。439。539。639。739。839。939。簡單木脂素 單環(huán)氧木脂素 OO146739。OO9939。OO41環(huán)木脂素 木脂內(nèi)酯 4苯代萘內(nèi)酯 1苯代萘內(nèi)酯 環(huán)木脂內(nèi)酯 32 OO797 39。9 39。聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素 新木脂素 雙環(huán)氧木脂素 33 OO M eO M eM e OR OOOOO RO M eM e OM e OO HO HO HO HM e OM e
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