苯丙素類化合物 (2)-文庫吧
2025-04-22 13:44 本頁面
【正文】 不能與濃堿共 沸（裂解 —酚類或酚酸）側(cè)鏈有 酯鍵的不宜（堿水解） 13 ※ （四）顯色反應 反應類型 反應試劑 反應特點 鑒別特點 鑒別意義 異羥 肟酸鐵反應 鹽酸羥胺、 Fe+ 紅色絡合物 內(nèi)酯結(jié)構(gòu) 內(nèi)酯環(huán)有無 三氯化鐵反應 Fe+ Cl3溶液 綠色 ～ 墨綠色 酚羥基 酚羥基有無 Emerson反應 4氨基安替比林 紅 色 同上 同上 鐵氰化鉀（ OH— ） Gibb’s 反應 2， 6二氯苯醌 藍 色 酚羥基對 6有無取代 氯亞胺（ OH—） 位無取代 香豆素顯色反應鑒別特點和意義 14 提?。? 水蒸氣蒸餾法 —小分子游離香豆素的揮發(fā)性 堿溶酸沉法 —內(nèi)酯的性質(zhì) 溶劑法 —溶解性特點 —系統(tǒng)溶劑法（石油醚、 乙醚、乙醇、水）甲醇或乙醇提取， 結(jié)合溶劑法、大孔樹脂法 三、香豆素提取分離 15 分離： 單體分離比較困難，一般多用色譜法分離極 性小、游離態(tài) —硅膠吸附分離 （氧化鋁一般不用）極性大、苷 —反相色譜（ Rp1 Rp8） 16 １、熒光： 多呈藍色或紫色熒光，７－羥基香豆 素類有較強蘭色熒光，加堿后熒光增 強、顏色變綠，呋喃香豆素類顯藍色 或褐色。 應用： 色譜（ TLC、 PC）檢識 四、香豆素的檢識 17 ※ ２ . 顯色反應 ? 異羥肟酸鐵反應 —香豆素的內(nèi)酯環(huán) ? 三氯化鐵反應 —酚羥基的有無 ? Gibb’s反應、 Emerson反應 —６ 位是否 有 取代基 18 １．紅外（ IR）光譜 呋喃環(huán)（ CH） 3175～ 3025cm1 （弱小、尖銳的雙峰） OO OH 芳環(huán) 內(nèi)酯環(huán) 1660～ 1600cm1 1750～ 1700cm1（ C=O, 最強峰） (三個較強吸收 ) 1270～ 1220cm1 ( 強吸收峰 ) 1100～ 1000cm1 ( 強吸收峰 ) 五、香豆素的結(jié)構(gòu)研究 19 2．紫外（ UV）光譜 O O O OOH O OO 77苯環(huán) 274nm (log ) 引入羥基（共軛 ↑ ） 堿液中（羥基解離） ａ 吡喃酮環(huán) 311nm (log ) 325nm (log ) 372nm (log ) 20 ３．核磁共振（ NMR）譜 （ 1） 1HNMR譜特征 : O OOH6 3458 ａ－吡喃酮環(huán)質(zhì)子 ３ H (1H, d. J=) ～ （高場） 4 – H (1H, d. J=) ～ (低場 ) 芳環(huán)質(zhì)子 H8 (1H,=) δ（高場、羥基鄰位） H6 (1H,=。) δ（高場、羥基鄰位） H5 (1H,=) δ（低場） 受羰基吸電影響 電子云密度下降（ ↓ ） 21 OO OHHHH3458呋喃環(huán)質(zhì)子 (AB系統(tǒng) ,dd.) ～ (1H,=～ ) ～ (1H,=～ ) 芳環(huán)質(zhì)子 H5 (1H, s.) H8 (1H, s.) 22 香豆素類化合物 1HNMR譜上具有鑒別特征的典型信號： （ 1） 3， 4位無取代香豆素類成分， H H4構(gòu) 成 AB系統(tǒng)，以一組 dd峰出現(xiàn)，偶合常數(shù)較 大 (J≈) , 由于受羰基吸電共軛效應 的影響， H4位于較低場 ,化學位移較大 （ ～ )。 23 7OH香豆素 H5 (1H,=) δ （低場） H6 (1H,=。) δ （高場） H8 (1H,=) δ （高場）
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