苯丙素類化合物(2)(已修改)
2025-05-28 13:44 本頁面
【正文】 1 第 五 章 苯丙素類化合物 2 廣義包括： 簡單苯丙素類 苯丙烯、苯丙醇 苯丙酸類 1分子 C6 — C3單元 香豆素類 1分子 C6 — C3 單元 木脂素類 2分子 C6 — C3 單元 木質(zhì)素類 多分子 C6 — C3 單元 黃酮類 C6—C3—C6 單元，另章介紹 含 義 : 狹義： 是指基本母核具有一個或幾個 C6 — C3單元的天然有機化合物類群。 3 OHM e OO M eM e OO M eM e OO M eO M e丁香酚 ａ —細辛醚 β —細辛醚 4 C H OC H 2 O HM e OO M eOg l cg l c 1 6紫丁香苷（苯丙醇） 桂皮醛（苯丙醛） OHOH C O O HOHC O O HM e OOHOH C O O HO H咖啡酸 阿魏 丹參素（苯丙酸） 5 香豆素類成分是指一類具有苯駢ａ —吡喃酮母核的天然化合物的總稱。 在結(jié)構(gòu)上可以看成是順鄰羥基桂皮酸脫水而形成的內(nèi)酯類化合物。目前發(fā)現(xiàn)的約 1200種。 第一節(jié) 香豆素類 一、結(jié)構(gòu)與分類 6 O HC O O H1235 4678OO主要取代基：羥基（ 7— 位多見） 甲氧基異戊烯氧基、異戊烯基（ 8－位） 順鄰羥基桂皮酸 香豆素 7 香 豆 素 苯駢ａ 吡喃酮環(huán)上有無取代 7—羥基與 8—異戊烯基成環(huán)情況 簡單香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素 環(huán)合、降解 環(huán)合、不降解 8 香豆素結(jié)構(gòu)分類及代表化合物 類 型（基本母核） 代表化合物 簡單香豆素 （僅苯環(huán)一側(cè)有取代基） 傘形花內(nèi)酯 （ 7—OH香豆素） 瑞香內(nèi)酯 ( 8—二 OH香豆素 ) 七葉內(nèi)酯 ( 7—二 OH香豆素 ) 七葉苷 (7—OH， 6O葡萄糖苷 ) 濱蒿內(nèi)酯 ( 7— 二 OCH3香豆素 ) 蛇床子素（ 7 OCH3， 8異戊烯基香豆素） 1235 4678OO 9 6OOO78568 OOO75角型（ 8 呋喃）香豆 素 補骨脂內(nèi)酯（母核結(jié)構(gòu)） 佛手苷內(nèi)酯（ 5 OCH3） 花椒毒內(nèi)酯（ 8 OCH3） 歐前胡內(nèi)酯（ 8 異戊烯氧基） 紫花前胡內(nèi)酯（未降解的二氫香豆素） 當(dāng)歸素（白芷內(nèi)酯，母核結(jié)構(gòu)） 虎耳草素 ( 6 二 OCH3 ) 異佛手苷內(nèi)酯（ 5 OCH3） 呋喃香豆素 線型（ 7 呋喃）香豆 素 10 吡喃香豆素 線型（ 7 吡喃）香豆素 8 OOOO HO H5角型（ 8 吡喃）香豆素 OOO 858 OOOO HO H5OOOO C O C H3O C O85紫花前胡醇 白花前胡丙素 其他香豆素 ａ —吡喃酮環(huán)上有取代 香豆素二聚體、三聚體 異香豆素 OOOHOHC H 2 C C C H 3茵陳內(nèi)酯 11 二、香豆素的性質(zhì) （一）性狀 游離香豆素：多為結(jié)晶性物質(zhì)；亦有呈玻璃態(tài)或 液態(tài)。分子量小的具芳香氣味、揮發(fā) 性及升升華性。 香豆素苷： 一般呈粉末或晶體狀。無揮發(fā)性及升 華性。 （二）溶解性 具有苷溶解性的一般規(guī)律。但游離香 豆素（分子量?。┛扇苡诜兴?，難溶 于冷水。 12 （三）內(nèi)酯環(huán)的性質(zhì)（堿水解） OC O OOOO HHOC O O長時間加熱 香豆素 順鄰羥基桂皮酸鹽 反鄰羥基桂皮酸鹽 （ S水 ?。? （ S水大） （加酸不可逆） 應(yīng)用：堿溶酸沉法提取香豆素 注意：加熱時間不宜太長
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