[經(jīng)濟(jì)學(xué)]第6章黃酮類(lèi)化合物(已修改)
2024-12-20 01:53 本頁(yè)面
【正文】 第六章 黃酮類(lèi)化合物 名稱(chēng)由來(lái)：此類(lèi)化合物多為 黃色 ， 且具有 酮式羰基 ， 故稱(chēng)黃酮類(lèi)化合物 。 存在形式： 黃酮類(lèi)化合物廣泛存在于植物中，不少的常用中藥中主要含有此類(lèi)成分。大多與糖結(jié)合成苷，稱(chēng)為 黃酮苷類(lèi) ；有的以游離形式存在，即未與糖結(jié)合，稱(chēng)為 游離黃酮或黃酮苷元 ，同一植物中可能同時(shí)存在游離黃酮及其苷。 概述 第一節(jié)、結(jié)構(gòu)與分類(lèi) 黃酮的含義： 經(jīng)典含義 : 以二苯基色原酮衍生的一類(lèi)化合物的總稱(chēng)，由于該類(lèi)化合物大多呈淡黃色或黃色，且分子中多具酮基，因此稱(chēng)為黃酮。 1952年以前，黃酮類(lèi)化合物主要是指基本母核為 2苯基色原酮的一系列化合物。 OO5 39。4 39。3 39。2 39。1 39。8765 43218765 4321OO6 39。色原酮 2苯基色原酮（黃酮） 黃酮的含義： 現(xiàn)代含義 : 泛指二個(gè)苯環(huán)（ A環(huán)和 B環(huán)）通過(guò)三個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物的總稱(chēng)，即具有 C6C3C6結(jié)構(gòu)的一類(lèi)化合物的總稱(chēng)。 12345678OOABC2 39。 3 39。4 39。5 39。6 39。1 39。OOOOf l a v o n e i s o f l a v o n eOOf l a v o n eOO Hc h a l c o n ef l a v o n e f l a v a n o n eOOO （ 2或 3位） 分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn) 1 黃酮和黃酮醇 2 二氫黃酮和二氫黃酮醇 3 異黃酮和二氫異黃酮 4 查耳酮和二氫查耳酮類(lèi) 5 花色素 6 黃烷醇類(lèi) 7 其他黃酮類(lèi) 黃酮類(lèi)： 黃酮類(lèi)即以 2苯基色原酮為基本母核，且 3位上無(wú)含氧基團(tuán)取代的一類(lèi)化合物。 黃酮醇類(lèi)： 黃酮醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在黃酮基本母核的 3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán) 。 1 黃酮和黃酮醇 OOOOO HOOH OO HO HO HOOOO HH OOO HO HO HC O O H木犀草素 ， 抗菌作用 OOH OO HO HO HO R黃芩苷 ， 清熱解毒 槲皮素： R = H 蘆 ?。?R = 蕓香糖 最常見(jiàn)的黃酮醇類(lèi)化合物 黃酮類(lèi) flavones 黃酮醇類(lèi) flavonols 黃芩為清熱解毒類(lèi)中藥，抗菌成分主要有黃芩苷(baicalin)、次黃芩素 (wogonin)等。 常見(jiàn)中藥 OO OOOH[ O ]黃 芩 素 ( 黃 色 )OOO HH OH O黃 芩 酶黃 芩 苷C O O HH OO HO HOOOO HH OOOOH OO HO HO Hl u t e o l i n? 豆科植物槐米中含有蘆丁和槲皮素。 二氫黃酮和二氫黃酮醇類(lèi) 二氫黃酮類(lèi)： 二氫黃酮類(lèi)結(jié)構(gòu)可視為是黃酮基本母核的 3位雙鍵被氫化而成 。 二氫黃酮醇類(lèi)： 二氫黃酮醇類(lèi)具有黃酮醇類(lèi)的２、３位被氫化的基本母核，且常與相應(yīng)的黃酮醇共存于同一植物體中。 OOOOO H 二氫黃酮類(lèi) flavanones 二氫黃酮醇類(lèi) flavanonols OOO HO C H 3O HOr u t i n o s eOOO HO HH O橙皮苷 Vpp樣作用 甘草素 對(duì)潰瘍有抑制作用 OOO HH OO HOOC H 2 O HO HO C H 3 水飛薊素 保肝作用 常見(jiàn)植物 H OO H OOH 3 CC H 3O ROO H O HC H 3C H 2H O OOH OO HO H OO HOO HO HO杜 鵑 素 R = H紫 花 杜 鵑 素 R = C H 3橙 皮 苷異黃酮和二氫異黃酮類(lèi) 異黃酮類(lèi)： 異黃酮類(lèi)母核為 3苯基色原酮的結(jié)構(gòu)，即 B環(huán)連接在 C環(huán)的 3位上。 二氫異黃酮類(lèi)： 二氫異黃酮類(lèi)具有異黃酮的 3位被氧化的基本母核。 異黃酮類(lèi) isoflavones 二氫 異 黃酮類(lèi) isoflavanones 大豆異黃酮 魚(yú)鱗酮 農(nóng)業(yè)殺蟲(chóng)劑 OOOOOOOO C H 3O C H 3OOOO R 3R 2 OR 1大 豆 素 ： R1= R2= R3= H大 豆 苷 ： R1= R3= H , R2= G l c大 豆 素 7 , 4 39。 二 葡 萄 糖 苷 ： R1= H , R2= R3= G l c葛 根 素 ： R1= G l c , R2= R3= H葛 根 素 7 木 糖 苷 ： R1= G l c , R2= X y l , R3= H ? 豆科植物葛。 四、查耳酮和二氫查耳酮類(lèi) 查爾酮類(lèi)： 查耳酮類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是二氫黃酮 C環(huán)的 2位鍵斷裂生成的開(kāi)環(huán)衍生物，即三碳鏈不構(gòu)成環(huán)。 二氫查爾酮類(lèi)： 二氫查耳酮類(lèi)為查耳酮 α ， β 位雙鍵氫化而成。此種類(lèi)型在植物界分布極少，如薔薇科梨屬植物根皮和蘋(píng)果種仁中含有的梨根苷（ phloridzin）。 查耳酮類(lèi) chalcones 4 39。5 39。6 39。1 39。2 39。3 39。O16 5432O H? 紅花所含的色素紅花苷是第一個(gè)發(fā)現(xiàn)的查耳酮類(lèi)植物成分。 ? ? ? 紅花在開(kāi)花初期，花冠呈淡黃色；開(kāi)花中期，花冠呈深 色；開(kāi)花后期或采收干燥過(guò)程中由于酶的作用，氧化成紅色。 S O2氧 化 酶異 構(gòu) 化醌 式 紅 花 苷 ( 紅 色 )紅 花 苷 ( c a r t h a m o n e ) ( 黃 色 )新 紅 花 苷 ( n e o c a r t h a m i n ) ( 無(wú) 色 )OH OOOO g l cO H
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