天然藥化第五章黃酮類(lèi)化合物(已修改)
2025-06-07 06:28 本頁(yè)面
【正文】 天然藥物化學(xué) 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 理化性質(zhì)及顯色反應(yīng) 第三節(jié) 提取與分離 第四節(jié) 檢識(shí)與結(jié)構(gòu)測(cè)定 第五章 黃酮類(lèi)化合物 第一節(jié) 概 述 ⑴經(jīng)典含義是指以 2苯基色原酮衍生的一類(lèi)化合物的總稱(chēng)，由于該類(lèi)化合物大多呈淡黃色或黃色，且分子中多具酮基，因此稱(chēng)為黃酮。 ⑵現(xiàn)代含義是泛指二個(gè)苯環(huán)（ A環(huán)和 B環(huán)）通過(guò)三個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物的總稱(chēng)，即具有 C6C3C6結(jié)構(gòu)的一類(lèi)化合物的總稱(chēng)。 OO123456781 39。2 39。 3 39。4 39。5 39。6 39。ABO123456781 39。2 39。 3 39。4 39。5 39。6 39。ABC取代基： OH、 OCH CH Ar、異戊烯基等。 7 黃酮類(lèi)化合物也稱(chēng)黃堿素，是廣泛在于自然界的一大類(lèi)化合物， 大多具有顏色 。在植物界 大多分布在 雙子葉植物 中，如豆科、蕓香科、唇形科、菊科等，在裸子植物間也有較多，如銀杏科，在低等植物中少見(jiàn)。 黃酮類(lèi)化合物在植物體類(lèi) 多與糖結(jié)合成苷 的習(xí)慣形式存在 ，也有部分以游離態(tài)的苷元存在。 分類(lèi)依據(jù) 黃酮類(lèi)化合物 A環(huán)和 B環(huán)中間的三碳鏈的 氧化程度 、三碳鏈 是否夠成環(huán)狀結(jié)構(gòu) 、 3位是否有羥基取代 以及 B環(huán)連接的位置（ 2或 3位） 等特點(diǎn)。 ，由于苷元不同，以及糖的種類(lèi)、數(shù)量、連接位置和連接方式不同，構(gòu)成了各種黃酮苷類(lèi)化合物。 組成黃酮苷的糖類(lèi)主要有：?jiǎn)翁穷?lèi)；雙糖類(lèi)；三糖類(lèi)；?；穷?lèi)。 除了常見(jiàn)的 O苷外還有 C苷，在 C苷中糖多連接在 6位或 8位，或者 6， 8位都連接。 OOABC12345678239。339。439。639。539。 芹菜素（ 5， 7， 4′ 三 OH黃酮） 木犀草素（ 5， 7， 3′ ， 4′ 四 OH黃酮） 黃芩素 (5， 6， 7三 OH黃酮 ) 結(jié)構(gòu)和分類(lèi) 黃酮 黃酮醇 ⑴ 黃酮類(lèi)和黃酮醇類(lèi) 黃酮類(lèi)尤其以芹菜素、木樨草素、槲皮素及其甙類(lèi) 。金銀花、忍冬藤、菊花、野菊花中含有的黃酮類(lèi)化合物中有木樨草素及其甙類(lèi)，具有止咳、祛痰、平喘作用。 23OOO H 山柰酚（ 5， 7， 4′ 三 OH黃酮醇） 槲皮素（ 5， 7， 3′ ， 4′ 四 OH黃酮醇） 楊梅素（ 5， 7， 3′ ， 4′ ， 5′ 五 OH黃酮醇） 黃酮醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在黃酮基本母核的 3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán)。 結(jié)構(gòu)和分類(lèi) 23OOO H 二氫黃酮醇 二氫槲皮素（ 5， 7， 3′， 4′四 OH二氫黃酮醇） 二氫桑色素（ 5， 7， 2′， 4′四 OH二氫黃酮醇） ⑵ 二氫黃酮類(lèi)和二氫黃酮醇類(lèi) 二氫黃酮類(lèi)結(jié)構(gòu)是黃酮基本母核的 3位雙鍵被氫化而成。 23OO二氫黃酮 橙皮苷 （ 5， 7， 3 三 OH， 4′ OCH3二氫黃酮 ） 甘草苷 （ 甘草素 7Oglu苷 ） 甘草素 （ 7， 4′– 二 OH二氫黃酮 ） 二氫黃酮醇類(lèi)具有黃酮醇類(lèi)的 3位被氫化的基本母核。常與相應(yīng)的黃酮醇類(lèi)共存于同一植物體內(nèi)。 23OO 大豆素 （ 7， 4′ 二 OH異黃酮 ） 大豆苷 （ 大豆素 7Oglc苷 ） 葛根素 （ 7， 4′ 二 OH， 8 glc異黃酮 苷 ） 23OO紫檀素 魚(yú)藤酮 異黃酮 二氫異黃酮 ⑶ 異黃酮類(lèi)及二氫異黃酮類(lèi) 異黃酮類(lèi)母核為 3苯基色原酮的結(jié)構(gòu)，即 B環(huán)連接在 C環(huán)的3位上。主要存在于豆科、鳶尾科植物中。用于治療冠心病的葛根總黃酮中含有的葛根素、大豆素、大豆甙等都是異黃酮類(lèi)衍生物。 2 3456239。339。439。639。539。OO HOO HO HOHOHOg lc紅花苷 查耳酮 OO HOO HO HOHOg lc梨根苷 二氫查耳酮 ⑷ 查耳酮類(lèi)及二氫查耳酮類(lèi) 查耳酮類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是二氫黃酮 C環(huán)上 2位鍵斷裂生成的開(kāi)環(huán)衍生物，即三碳鏈不構(gòu)成環(huán)。如紅花中的紅花甙，補(bǔ)骨脂中的補(bǔ)骨脂乙素，苦參中的次苦參素都是查耳酮類(lèi)。 α β 34OOC H2567 2 39。 3 39。439。539。639。 OO HOHO HO HO H O H+34OO H+ 飛燕草苷元 硫磺菊素（ 6， 3′， 4′三 OH橙酮） ⑸ 花色素類(lèi) 花色素類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是基本母核的 C環(huán)上無(wú)羰基， 1位氧原子以烊鹽存在。 ⑹ 橙酮類(lèi) 橙酮類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含氧五元環(huán)，主要存在于玄參科、菊科植物中。 黃烷 3醇（兒茶素類(lèi)） OO H3OO HOHO HO HHHO H （ +） 兒茶素 OO HO H34OO HOHO HO HO HO HO H 無(wú)色飛燕草素 黃烷 3， 4二醇（無(wú)色花色素類(lèi)） ⑺ 黃烷醇類(lèi) 3’,8” 雙芹菜素型 ⑻ 雙黃酮類(lèi) 雙黃酮類(lèi)是由兩分子的黃酮衍生物聚合而成的二聚物。 8,8” 雙芹菜素型 雙苯醚型 ⑼ 其他 黃酮類(lèi) (木脂素黃酮 ) C O O HN H2C O C o AP A LC o AC OOC0AO OO Hc i n n a m i c a c i d 4 h y d r o x y l a s eC H2C O C0A
醫(yī)療健康相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1