chem單環(huán)芳烴ppt課件-文庫吧資料
2025-05-11 12:02本頁面
【正文】 O + 4 C O 2HHb. 加成反應(yīng) （了解） + 3 C l 2 5 0 ℃光C lC lC lC lC lC lHHHHHH24 6) 苯側(cè)鏈反應(yīng) a. 側(cè)鏈氧化 K M n O 4C H 3 C O O HC C H 3H 3 CC H 3K M n O 4叔丁基苯無 ?H 烴基苯 無論鏈多長(zhǎng)都氧化成苯甲酸 例 K M n O 4C H 3C H 2 C H 2 C H 3C O O HC O O H（ 對(duì) 苯 二 甲 酸 ）25 b. 側(cè)鏈鹵代 C H 3F eC l 2C l 2光C H 3C lC H 3C lC H 2 C l+C H 3 C H 2 C lC l 2光C l 2光C H C l 2C l 2光C C l 3C H 2 C H 3 C H C l C H 3C l 2光26 CH2.C H 2 C H C H 2.( C H 3 ) 3 C . ( C H 3 ) 2 C H . C H 3 C H 2 . C H 3. 自由基穩(wěn)定性順序 練習(xí)： C H C H C H 3 H C lC H C H C H 3C l H碳正離子 的穩(wěn)定性順序與上相同 27 4. 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 5 0 ℃ ~濃 H N O 3 濃 H 2 S O 46 0 ℃ N O 2C H 33 0 ℃ H N O 3 H 2 S O 4N O 2C H 3 C H3N O 2+ +C H 3N O 25 8 % 3 8 % 4 %N O 29 5 ℃ 發(fā) 煙 H N O 3 H 2 S O 4N O 2C H 3 C H3N O 2+ +C H 3N O 26 . 4 % 0 . 3 % 9 3 . 3 %28 1) 取代基的分類 第一類定位基： (鄰、對(duì)位定位基 ) 使新引入的取代基主要進(jìn)入原基團(tuán) 鄰位 和 對(duì)位 且多數(shù)使 苯環(huán)活化 ，使取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行。 ?由于?；磻?yīng)無重排，如把芳酮進(jìn)一步還原，可得到 直鏈烷基苯 。 ?若用酸酐作?；噭?， AlCl3的用量應(yīng) 略超過 酸酐的物質(zhì)的量的兩倍。 C H 2 C l 2 + A l C l 3 C H 2 二 苯 甲 烷2C H C l 3 +A l C l 3 C H3三 苯 甲 烷C C l 4 +A l C l 3CC l三 苯 基 氯 化 甲 烷（ 過 量 ）20 b. 付氏酰基化反應(yīng) 練習(xí) + H +芳烴在無水 AlCl3催化下可同酰鹵或酸酐反應(yīng)，生成芳酮。+ C H 3 C H C H 2 A l C l 3 / H C l C H C H 3C H 39 5 C。 其它產(chǎn)生碳正離子的物質(zhì)也可作烷基化試劑。 + + C H 3 C H 2 C H 2 C lA l C l 3 C H C H3C H 3C H 2 C H 2 C H 36 5 ~ 6 9 % 3 0 ~ 3 5 %16 原因 + A l C l 3 C H 3 C H 2 C H 2 + + A l C l 4 C H 3 C H 2 C H 2 C lC H 3 C H
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