chem單環(huán)芳烴ppt課件(已修改)
2025-05-17 12:02 本頁面
【正文】 1 第六章 單環(huán)芳烴 有機化合物可分為 脂肪族化合物 (aliphatic pounds)和 芳香族化合物 (aromatic pounds)。 芳香族化合物是指苯及化學(xué)性質(zhì)類似于苯的化合物 。 1. 苯的結(jié)構(gòu) ?苯是芳香族化合物的母體 , 分子式為 C6H6 , r + db = 4 無色液體 , 不溶于水 , 溶于烴類 、 醚類等有機溶劑 。 ?芳香性 : 苯環(huán)容易發(fā)生取代反應(yīng) , 不易發(fā)生加成反應(yīng) , 對 氧化劑穩(wěn)定 , 對熱穩(wěn)定的特性 。 2 1) 苯的 Kekul233。式 1865年凱庫勒從苯的分子式 C6H6出發(fā) ,根據(jù)苯的一元取代物只有一種說明六個氫原子是等同的事實 ， 提出了苯的環(huán)狀構(gòu)造式 。 HHHHHHCCCCCC或 簡 寫 為2) 苯的穩(wěn)定性，氫化熱 3 苯容易發(fā)生取代反應(yīng)，而不易加成，說明苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性。苯穩(wěn)定性可從氫化熱上定量計算。 H 2 2 H 2 3 H 2 H = _ 1 2 0 k J / m o l H = _ 2 3 2 k J / m o l H = _ 2 0 8 k J / m o l H 苯 實 = 2 0 8 k J / m o l H 苯 理 = 3 x 1 2 0 = 3 6 0 k J / m o l 從氫化熱數(shù)據(jù)上 ， 可以看出苯比環(huán)己三烯穩(wěn)定 ， 其能量差為152kJ/mol。 苯加氫形成環(huán)己二烯時 ， 不但不放熱還要吸收24kJ/mol。 因此加成會破壞苯環(huán)的穩(wěn)定 ， 不易進行 。 4 苯的穩(wěn)定性是因為苯是由兩個完全等價的共振式雜化而成。 或兩個共振式穩(wěn)定性相同，對雜化體的參與程度也相等，所以共振引起的穩(wěn)定作用很大。 3) 苯的結(jié)構(gòu)的近代觀點 HHHHHH1 2 0。1 2 0。 0 . 1 3 9 7 n m0 . 1 3 9 7 n m0 . 1 1 0 n m?每個 C都是 sp2雜化 ,形成平面正六邊形結(jié)構(gòu) 。 (碳碳鍵長都是 , C–C–C鍵角都是 120176。 ) 5 ?每個 C上未參與雜化的 p軌道垂直于苯環(huán)平面 , 彼此相互平行 , 從側(cè)面互相重疊 , 形成一個包括 6個電子離域的 、 封閉 (即首尾相連 )的共軛 π 鍵 . 苯的分子模型 6 2. 苯衍生物的命名 芳香烴 (arene)中少一個氫原子而形成的基團稱為芳基 (aryl)簡寫為 Ar—。苯去掉一個氫原子而形成的原子團稱為苯基，簡寫為 Ph—。 C H 2C 6H5CH2 芐基 （ Bz—） CH3 鄰甲苯基（ 2甲基苯基 ) 1) 一元取代苯的命名 7 ?當苯環(huán)上連的是簡單烷基 （ R） ， NO2， X等基團時 ， 則以苯環(huán)為母體 ， 叫做 ” 某某苯 ” 。 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 N O 2 C l正 丙 苯 甲 苯 硝 基 苯 氯 苯?當苯環(huán)上連有 COOH， SO3H， NH2， OH， CHO， CH=CH2 或較復(fù)雜 R等 基團 時 ， 基團為母體 ,則把苯環(huán)作為取代基 ,叫做 ” 苯某某 ” 。 C H 3 S O 3 HC O O HC H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H C H 22 甲 基 4 苯 基 己 烷 苯 甲 酸 苯 磺 酸 苯 乙 烯C H 3 S O 3 HC O O HC H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H
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