《chem單環(huán)芳烴》ppt課件-文庫吧
2025-04-20 12:02 本頁面
【正文】 C H 22 甲 基 4 苯 基 己 烷 苯 甲 酸 苯 磺 酸 苯 乙 烯8 3 C C 2 H H 苯 乙 烯 C C H苯乙炔 S O H 苯磺酸 2) 二元取代苯的命名 取代基的位置用 鄰 、 間 、 對 或用編號表示。 C H 3C H 3鄰二甲苯 1， 2二甲苯 C H 3C H 3間二甲苯 1， 3二甲苯 CH3CH3對二甲苯 1， 4二甲苯 9 對保留俗名的芳烴，如 甲苯 ， 枯烯 （異丙苯）可作為母體命名其衍生物 。 C H 3C ( C H 3 ) 33叔丁基甲苯 間叔丁基甲苯 CH 3BrC H 3N O 23溴甲苯 3硝基甲苯 練習(xí) C CHC H 3H 3 CH 3 C (E)2對甲苯基 2丁烯 10 3. 化學(xué)性質(zhì)（親電取代反應(yīng)） 苯環(huán)有 ?電子云 ， 可以作為電子源 ， 同親電試劑反應(yīng) 。 苯環(huán)中的大 ?鍵使苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性 ， 反應(yīng)中總是保持苯環(huán)的結(jié)構(gòu) 。 因 此 苯 容 易 發(fā) 生 親 電 取 代 反 應(yīng) (electrophic substitution reaction)。 1) 鹵代反應(yīng) + C l 2 C l + H C lF e C l 3或 F e+ B r 2 B r + H B rF e B r 3或 F eF和 I的引入常采用其它方法。 11 反應(yīng)歷程 F e X 3 + X 2 X + + F e X 4 慢反應(yīng) X ++ XH..+碳 正 離 子 中 間 體XH..+ + F e X 4 — H + X + F e X3 + H X12 2) 硝化反應(yīng) 苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物（混酸）反應(yīng)，生成硝基苯 + H O N O 2 濃 H 2 S O 45 0 ~ 6 0 ℃ N O 2 + H 2 O歷程 2 H 2 S O 4 + H N O 3 N O 2+ + H 3+O + 2 H S O 4硝 基 正 離 子N O 2++ N O 2H..+N O 2H..+ — H+N O 213 3) 磺化反應(yīng) N O 2 + H N O 3 濃 H 2 S O 41 0 0 ℃N O 2N O 2+ H 2 O( 發(fā) 煙 )+ + H 2 O室 溫H 2 S O 4( 7 % S O 3 )S O 3 H 歷程 + S O 3HS O 3 + — H + S O 3 + H + S O 3 H14 4) 付瑞德 —克拉夫茨反應(yīng) ( Friedel–crafts 反應(yīng) ) 磺化反應(yīng)同 硝化、 鹵代反應(yīng)不同，是 可逆 的。其水解反應(yīng)的歷程同磺化相反。 a. 付氏烷基化 苯與烷基化試劑在路易斯酸的催化下生成烷基苯。 + C 2 H 5 C l C 2 H 5 + H C lA l C l 3反應(yīng)歷程 C H 3 C H 2 C l + A l C l 3 C H 3 C H 2 + + A l C l 4 15 C H 3 C H 2 + +HC H 2 C H 3+HC H 2 C H 3+ + A l C l 4 C H 2 C H 3 + H C l + A l C l3常用的催化劑是無水 AlCl
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