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有機化學芳烴ppt課件(2)-文庫吧資料

2025-05-06 22:07本頁面
  

【正文】 對取代基導入苯環(huán)的位置也有一定的影響。CH3 NH2例如:OH(定位不一致 ) (定位一致 )如果苯環(huán)上已經(jīng)有了兩個取代基時,第三個取代基進入苯環(huán)的位置就取決于原有兩個取代基的性質(zhì)和位置。由于鹵素的原子半徑較大 ,而共軛不好 ,故吸電子誘導效應大于供電子共軛效應 ,總的結(jié)果鹵素對苯環(huán)起吸電子效應 ,使環(huán)上電子云密度降低 ,所以是鈍化苯環(huán) ,但仍為鄰對位定位基。吸電子誘導效應 (- I)供電子共軛效應 (+C)③ 第三類定位基(鹵素)定位效應的解釋 吸電子誘導效應 (- I)供電子共軛效應 (+C)δδδOH:CH3使苯 環(huán)電 子云密度升高,而活化苯 環(huán) , 為鄰 、 對 位定位基 。 Nδ δ C OHOδ δ 硝基 氰基 羧基苯環(huán)上電子云密度下降 ,而苯環(huán)鈍化 ,使親電試劑難進攻,為間位取代基。 (2)用電子效應解釋:① 對間位基的解釋- μ==例如C6H6 C6H5CH3 C6H5NO2μ=但 當苯環(huán)上有一個取代基時,取代基就會改變苯環(huán)的電子云的分布,使分子極化。強活化中等活化弱活化弱鈍化強鈍化中等鈍化鈍化苯環(huán)活化苯環(huán)間定位基(鈍化苯環(huán)) 如 X、 CH2X位 素 ( 屬第二類定位基,能鈍化苯環(huán)位 位 60%) , 為鄰對位定位基。( O+P 屬第一類定位基,能活化苯環(huán) 第三類定位基:主要是指鹵素及 CH2Cl等,鹵素的電負性大于碳,吸電子誘導結(jié)果,使苯環(huán)的電子云密度降低,雖然鹵素的未共用電子對能與苯環(huán)形成 pπ共軛,但終因鹵素的原子半徑大而共軛不好,因此,總的結(jié)果是誘導大于共軛,使親電取代反應較難進行。- - 一般說來,間位定位基大都是直接與苯環(huán)相連的原子含有不飽和鍵或者是正離子的基團,均為吸電子基。 第二類 (間位 )定位基 : 使新引入的取代基主要進入原基團間位(間位產(chǎn)物大于 50% ),且鈍化苯環(huán),使取代反應比苯難進行。(2)根據(jù)原有取代基對苯環(huán)親電取代反應的影響,即新基導入的位置和反應的難易分成三類: *: (1)苯環(huán)上新導入的取代基的位置主要與原有取代基的性質(zhì)有關(guān)。④ 將氯苯硝化,也較苯難進行,但硝基卻主要進入鄰、對位。③ 將硝基苯硝化,比苯難進行 , 硝基主要進入間位?!?O167。4H2OV2O5400~500℃順丁烯二酸酐OCH—C=CH—C=例如: 這是丁烯二酸的工業(yè)制法。 如果與苯環(huán)直接相連的碳上沒有氫 (如叔丁基 )時,不能氧化。Cl2 紫外線“666”ClHClClCl ClClHHH HH 苯環(huán)不易氧化。Pt常溫常壓 (2)加氯:在紫外線照射下,苯與氯生成六氯環(huán)己烷 。180atmCH=CH CH2CH2H2H2 Ni180~250℃+這是苯的加氫過程和脂肪族不飽和烴不同之處。因苯的氫化無法分離出中間產(chǎn)物,若氫化未進行到底,所得產(chǎn)物也只是苯和環(huán)己烷。例如苯高溫和催化劑存在下,發(fā)生氣相加氫生成環(huán)己烷。H3O﹢ +HSO4ˉHSO3+ +H2SO4 …… ③+H3O﹢+OSOO ….… ②α絡合物慢 HSO3+ δ δ+快 ++ HSO4ˉ …… ①+H2SO4 SO3H2SO4HNO2++2HSO4+ + ② 硝基正離子進攻苯環(huán)的 π鍵,形成 σ配合物 ③ 消去 H+, 保持著苯環(huán)的結(jié)構(gòu): +H3OH2SO4 NO2+HNO3E﹢ =H﹢H+ α絡合物慢E +H+ 反應歷程:第二步:第一步:加成 — 消除反應歷程+CH3CH2C=OClAlCl3O=CCH2CH3引入> C3烴基時主要得到異構(gòu)化產(chǎn)物容易停留在一元取代物階段不易停留在一元取代物階段酰基化反應烷基化反應應用:是 制備正丙苯的方法。無異構(gòu)化產(chǎn)物烴基時 酰 基化與 烷基化不同之處CH3CH2CH2Cl +AlCl3△CH3CHCH3 CH2CH2CH3( 70% ) ( 30% )/+COCH3AlCl3加熱的條件下進行。 Ⅴ .高溫及使用多量的強催化劑常產(chǎn)生間位異構(gòu)體。、 NR2Ⅳ .苯環(huán)上有 NH2CH3Br AlCl3 NO21C2H5C2H5C2H5C2H5 C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5+ +C2H5 *Ⅲ 、 苯環(huán)上已經(jīng)有了強吸電子基如硝基 (-NO2)等取代基,則烷基化反應不能發(fā)生。1C2H5BrAlCl3苯 過量1+如 : 如果在上述反應中苯大大過量,則可得到較多的一元取代物。例如: 異構(gòu)化現(xiàn)象產(chǎn)生的原因:反應中的活性中間體碳正離子發(fā)生重排,產(chǎn)生更穩(wěn)定的碳正離子后,再進攻苯環(huán)形成產(chǎn)物。CH3CH2OH +HBr76%+C2H5Br AlCl3 +CH3CH=CH2CH3CHCH3AlCl3﹢微 HC2H5++ 工業(yè)上用丙烯和苯反應生成 異丙苯 。 鹵代烷中的烷基 (Rδ+- Xδ- )是親電的,但通常與芳烴不起作用,必須在催化劑路易斯酸的存在下,才起烷基化反應。① 傅 — 克烷基化反應:凡在有機化合物分子中引入烷基的反應,稱為 烷基化反應。H2SO4CH3SO3H+室溫CH3SO3H *(4)傅瑞德 — 克拉夫茨反應: 1877年法國化學家傅瑞德 (C. Friedel, 1832—1899) 和美國化學家克拉夫茨 (J. M. Crafts, 1839~ 1917)發(fā)現(xiàn)了制備烷基苯 (PhR)和芳 酮 (ArCOR)的反應,常簡稱為傅 — 克反應。+HNO3CH3NO2CH3NO2CH330℃ (3)磺化反應: 磺化反應是可逆反應,在稀酸條件下加熱,可除去磺酸基 : 烷基苯的磺化也較苯容易,如用濃硫酸在常溫下就可以使甲苯磺化。HNO3NO2 NO2NO295℃+H2SO4+ Br2 +FeBr355~60℃Br (2)硝化反應:苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物于 55~ 60℃ 反應,苯環(huán)上的氫原子被硝基取代,生成硝基苯。但還會得到少量的二鹵
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