chem單環(huán)芳烴ppt課件-wenkub
2023-05-20 12:02:45 本頁面
【正文】 4) 付瑞德 —克拉夫茨反應 ( Friedel–crafts 反應 ) 磺化反應同 硝化、 鹵代反應不同，是 可逆 的。 C H 3C ( C H 3 ) 33叔丁基甲苯 間叔丁基甲苯 CH 3BrC H 3N O 23溴甲苯 3硝基甲苯 練習 C CHC H 3H 3 CH 3 C (E)2對甲苯基 2丁烯 10 3. 化學性質(zhì)（親電取代反應） 苯環(huán)有 ?電子云 ， 可以作為電子源 ， 同親電試劑反應 。 C H 2C 6H5CH2 芐基 （ Bz—） CH3 鄰甲苯基（ 2甲基苯基 ) 1) 一元取代苯的命名 7 ?當苯環(huán)上連的是簡單烷基 （ R） ， NO2， X等基團時 ， 則以苯環(huán)為母體 ， 叫做 ” 某某苯 ” 。 0 . 1 3 9 7 n m0 . 1 3 9 7 n m0 . 1 1 0 n m?每個 C都是 sp2雜化 ,形成平面正六邊形結(jié)構 。 4 苯的穩(wěn)定性是因為苯是由兩個完全等價的共振式雜化而成。苯穩(wěn)定性可從氫化熱上定量計算。 ?芳香性 : 苯環(huán)容易發(fā)生取代反應 , 不易發(fā)生加成反應 , 對 氧化劑穩(wěn)定 , 對熱穩(wěn)定的特性 。1 第六章 單環(huán)芳烴 有機化合物可分為 脂肪族化合物 (aliphatic pounds)和 芳香族化合物 (aromatic pounds)。 2 1) 苯的 Kekul233。 H 2 2 H 2 3 H 2 H = _ 1 2 0 k J / m o l H = _ 2 3 2 k J / m o l H = _ 2 0 8 k J / m o l H 苯 實 = 2 0 8 k J / m o l H 苯 理 = 3 x 1 2 0 = 3 6 0 k J / m o l 從氫化熱數(shù)據(jù)上 ， 可以看出苯比環(huán)己三烯穩(wěn)定 ， 其能量差為152kJ/mol。 或兩個共振式穩(wěn)定性相同，對雜化體的參與程度也相等，所以共振引起的穩(wěn)定作用很大。 (碳碳鍵長都是 , C–C–C鍵角都是 120176。 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 N O 2 C l正 丙 苯 甲 苯 硝 基 苯 氯 苯?當苯環(huán)上連有 COOH， SO3H， NH2， OH， CHO， CH=CH2 或較復雜 R等 基團 時 ， 基團為母體 ,則把苯環(huán)作為取代基 ,叫做 ” 苯某某 ” 。 苯環(huán)中的大 ?鍵使苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性 ， 反應中總是保持苯環(huán)的結(jié)構 。其水解反應的歷程同磺化相反。 + + C H 3 C H 2 C H 2 C lA l C l 3 C H C H3C H 3C H 2 C H 2 C H 36 5 ~ 6 9 % 3 0 ~ 3 5 %16 原因 + A l C l 3 C H 3 C H 2 C H 2 + + A l C l 4 C H 3 C H 2 C H 2 C lC H 3 C H 2 C H 2 + 重 排 C H 3 C H C H 3 +?付氏烷基化反應中，碳正離子中間體的重排是普遍現(xiàn)象。+ C H 3 C H C H 2 A l C l 3 / H C l C H C H 3C H 39 5 C。 ?若用酸酐作?；噭?， AlCl3的用量應 略超過 酸酐的物質(zhì)的量的兩倍。 + 9 O 22V 2 O 54 5 0 ℃ 2CCOOOCC+ 4 H 2 O + 4 C O 2HHb.
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