chem單環(huán)芳烴ppt課件-wenkub
2023-05-20 12:02:45 本頁(yè)面
【正文】 4) 付瑞德 —克拉夫茨反應(yīng) ( Friedel–crafts 反應(yīng) ) 磺化反應(yīng)同 硝化、 鹵代反應(yīng)不同，是 可逆 的。 C H 3C ( C H 3 ) 33叔丁基甲苯 間叔丁基甲苯 CH 3BrC H 3N O 23溴甲苯 3硝基甲苯 練習(xí) C CHC H 3H 3 CH 3 C (E)2對(duì)甲苯基 2丁烯 10 3. 化學(xué)性質(zhì)（親電取代反應(yīng)） 苯環(huán)有 ?電子云 ， 可以作為電子源 ， 同親電試劑反應(yīng) 。 C H 2C 6H5CH2 芐基 （ Bz—） CH3 鄰甲苯基（ 2甲基苯基 ) 1) 一元取代苯的命名 7 ?當(dāng)苯環(huán)上連的是簡(jiǎn)單烷基 （ R） ， NO2， X等基團(tuán)時(shí) ， 則以苯環(huán)為母體 ， 叫做 ” 某某苯 ” 。 0 . 1 3 9 7 n m0 . 1 3 9 7 n m0 . 1 1 0 n m?每個(gè) C都是 sp2雜化 ,形成平面正六邊形結(jié)構(gòu) 。 4 苯的穩(wěn)定性是因?yàn)楸绞怯蓛蓚€(gè)完全等價(jià)的共振式雜化而成。苯穩(wěn)定性可從氫化熱上定量計(jì)算。 ?芳香性 : 苯環(huán)容易發(fā)生取代反應(yīng) , 不易發(fā)生加成反應(yīng) , 對(duì) 氧化劑穩(wěn)定 , 對(duì)熱穩(wěn)定的特性 。1 第六章 單環(huán)芳烴 有機(jī)化合物可分為 脂肪族化合物 (aliphatic pounds)和 芳香族化合物 (aromatic pounds)。 2 1) 苯的 Kekul233。 H 2 2 H 2 3 H 2 H = _ 1 2 0 k J / m o l H = _ 2 3 2 k J / m o l H = _ 2 0 8 k J / m o l H 苯 實(shí) = 2 0 8 k J / m o l H 苯 理 = 3 x 1 2 0 = 3 6 0 k J / m o l 從氫化熱數(shù)據(jù)上 ， 可以看出苯比環(huán)己三烯穩(wěn)定 ， 其能量差為152kJ/mol。 或兩個(gè)共振式穩(wěn)定性相同，對(duì)雜化體的參與程度也相等，所以共振引起的穩(wěn)定作用很大。 (碳碳鍵長(zhǎng)都是 , C–C–C鍵角都是 120176。 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 N O 2 C l正 丙 苯 甲 苯 硝 基 苯 氯 苯?當(dāng)苯環(huán)上連有 COOH， SO3H， NH2， OH， CHO， CH=CH2 或較復(fù)雜 R等 基團(tuán) 時(shí) ， 基團(tuán)為母體 ,則把苯環(huán)作為取代基 ,叫做 ” 苯某某 ” 。 苯環(huán)中的大 ?鍵使苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性 ， 反應(yīng)中總是保持苯環(huán)的結(jié)構(gòu) 。其水解反應(yīng)的歷程同磺化相反。 + + C H 3 C H 2 C H 2 C lA l C l 3 C H C H3C H 3C H 2 C H 2 C H 36 5 ~ 6 9 % 3 0 ~ 3 5 %16 原因 + A l C l 3 C H 3 C H 2 C H 2 + + A l C l 4 C H 3 C H 2 C H 2 C lC H 3 C H 2 C H 2 + 重 排 C H 3 C H C H 3 +?付氏烷基化反應(yīng)中，碳正離子中間體的重排是普遍現(xiàn)象。+ C H 3 C H C H 2 A l C l 3 / H C l C H C H 3C H 39 5 C。 ?若用酸酐作?；噭?AlCl3的用量應(yīng) 略超過(guò) 酸酐的物質(zhì)的量的兩倍。 + 9 O 22V 2 O 54 5 0 ℃ 2CCOOOCC+ 4 H 2 O + 4 C O 2HHb.
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