【正文】
H 氨芐青霉素 (氨芐西林) COONa 羧酸的堿金屬鹽 —— 易溶于水 Stronger acid Weaker acid 羧基中羥基的取代反應(yīng) R COO HR COXX鹵素 酰鹵 R COO R 39。 一般是鄰位的酸性較大一些。 2) 取代基對羧酸酸性的影響 Substituent effects on acidity CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH pKa Stronger acid Weaker acid ( A r ) R CO HO..X C O O HN O 2C O O HC O O HC H 3能使羧基電子云密度降低的基團(tuán)(與吸電子基相連) 使酸性增加。 二元羧酸的酸性與兩個羧基的相對距離有關(guān),隨二元羧酸碳原子數(shù)的增加,酸性逐漸減弱。 ArONa + CO2 + H2O ArOH + NaHCO3 酚不能和碳酸氫鈉反應(yīng) 羧酸可以和碳酸氫鈉反應(yīng) RCOOH + NaHCO3 RCOONa+ + CO2 + H2O C O O H + N aH C O 3 C O O N a + C O 2 + H 2 O 強(qiáng)無機(jī)酸 羧酸 碳酸 酚 pKa 4~5 10 O 脂肪族一元羧酸中,甲酸的酸性最強(qiáng),隨著烴基的增大,則酸性減弱。 羧酸的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)發(fā)生點 R C C O HOH酸性 羥基的取代(羧酸衍生物的生成)。酮基的位置則用阿拉伯?dāng)?shù)字表出。 ?;呼人岬聂然腥サ袅u基后的剩余部分。 C H C H 2 C O O HC H 33環(huán)戊基丁酸 酮酸:脂肪酸烴基中含有酮基的化合物。 C O O HC O O H C H 2 C O O HC H 2 C O O H乙二酸(草酸) 丁二酸(琥珀酸) 反 丁烯二酸 (富馬酸) 順 丁烯二酸 (馬來酸) HHCCH O O CC O O HC O O HC O O HCCHH例如: 羥基丁二酸 (蘋果酸) 2, 3二羥基丁二酸 (酒石酸) C O O HC H 2 C O O HC H 2 C O O HH O CC H 2 C O O HH OC H C O O HC H C O O H3羧基 3羥基戊二酸 (檸檬酸) 3羧基 2羥基戊二酸 (異檸檬酸) H OC H 2 C O O HC H C O O H C H C O O HH OH OC H C O O H含芳環(huán)的羧酸:將芳環(huán)作為取代基,脂肪酸作為母體。 3甲基丁酸 3methyl butanoic acid 5甲基 3溴己酸 3bromo5methyl hexanoic acid 簡單的羧酸和取代羧酸命名: 常用希臘字母 ?, ?, ? 等標(biāo)明取代基的位置;碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的位置,寫在母體名稱前面。 B. 從羧基一端開始編號。 醋酸(乙酸)草酸( 乙二酸) 。 常見的取代羧酸如下: 鹵代酸;羥基酸(醇酸和酚酸);氧代酸(醛酸和酮酸) 1 羧基的結(jié)構(gòu)及羧酸和取代羧酸的命名法 1) 羧基的結(jié)構(gòu) ( A r ) R CO. .O H