羧酸和取代酸ppt課件-文庫(kù)吧資料
2025-05-09 04:48本頁(yè)面
【正文】 B r + C O 3 2 + H 2 O (四 )重要個(gè)別化合物 (p266) 丙二酸二乙酯 (1)制備 C l C H 2 C O O H N aC NN aO H N C C H 2 C O O HC 2 H 5 O H / H +CH 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C 2 H 5 ONaCHC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5H + R XRC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5CHNa OHRC O O N aC O O N aCHH + R CH 2 C O O H (2)應(yīng)用 三、碳酸衍生物 (p267) (1)水解 （酸或堿或酶催化） (2)縮合 H 2 N C N H 2 + H N H C N H 2O OH 2 N C N H C N H 2OO二縮脲 H 2 OOH 2 N C N H 2 2 N H 3 + C O 2二縮脲反應(yīng) 紫紅色 四、取代酸 (p270) (一 )羥基酸的性質(zhì) (1)醇酸 — OH的 I效應(yīng)使醇酸的酸性增強(qiáng)。H2O/OH? NH3 OR C N H 2H2O/H+, ? NH3 R39。 R C O O HPCl3 OR C C lH2O P2O5/? OOR C O C RH2O/ ? R39。 168。 168。OR C N H 2 (3)氨解 +NH3 RCONH2 + HCl RCONH2+RCOONH4 RCONH2+R?OH ? OR C C lOOR C O C ROR C O R 39。 (三 )化學(xué)性質(zhì) RCOOH + HCl (室溫 ) RCOOH + RCOOH （加熱） RCOO + R?OH （ OH/加熱） RCOOH + NH4+ （ H+/回流） RCOO + NH3 （ OH/回流） (1)水解 +H2O OR C C lOOR C O C ROR C O R 39。R CON H 2CLOR (二 )物理性質(zhì) 酰鹵 、 酸酐和酯各自的分子間不能締合 ，. 和 . 低于相應(yīng)的羧酸 ， 在水中的溶解度較小 ， 低級(jí)酰鹵遇水可發(fā)生水解反應(yīng) 。 C H 2C H 2 C O O HC O O H C H 2C H 2COCOOC H 2C H 2 C O O HC O O HC H 2 +OC H 2C H 2C H 2OCCOH 2 O④ 己二酸和庚二酸在氫氧化鋇作用下脫羧和脫水同時(shí)進(jìn)行，生成環(huán)酮 。 C C l 3 C O O H +C H C l 3 C O 2C O O HC O O HH C O O H + C O 2Ⅰ Ⅱ + C O 2C H 3 C O O HC O O HH O O C C H 2Ⅲ +C H 3 C C C O O HC H 3C H 3OC H 3 C C HC H 3C H 3OC O 2Ⅳ C O O HC H3OC O O HC H3C H3OHC H3③ 丁二酸和戊二酸加熱時(shí)不脫羧。 ② 羧酸 α 位碳原子上連有強(qiáng)吸電子基時(shí)，易脫羧。 OR CON aN a O H C a O +HR N a C O3在實(shí)驗(yàn)室用來(lái)制備甲烷。脫羧反應(yīng) 羧酸分子中脫去 CO2的反應(yīng)稱 ~。 ROH：碳氧鍵斷 (4)酰胺的生成 H 2 OR C N H 2OP 2 O 5H 2 O R C NR C O HN H 3 R C O N H4O O25℃ H 2 S O 4R C O H + H O R 39。 ,2176。 順式：熔點(diǎn)低、酸性強(qiáng) (三 )化學(xué) 性質(zhì) (p248) R C O O H + H 2 O R C O O + H 3 O + p ~π 共軛 → RCOO穩(wěn)定性 ↑→ [H+]↑ (1)酸性次序 RCOOH H2CO3 ArOH H2O ROH RC? CH (2)成鹽 RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O RCOOH + Na2CO3 → RCOONa + H2CO3 RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2CO3 強(qiáng)酸 強(qiáng)堿 弱堿 弱酸 OH↓或液體 （ .=25. 5℃ ) ONaC O O N aOHOHCO O HN a O H / H 2 O有機(jī)層 水層 應(yīng)用舉例 ：利用酸堿性的差異分離有機(jī)化合物 CO2 有機(jī)層 水層 OH↓ C O O N a稀 HCl ↓ C O O HONaC O O N a (3)一元羧酸 HCOOH﹥ ArCOOH﹥ RCOOH (4)多元羧酸 羧基個(gè)數(shù) ↑→ 酸性 ↑ (5)烴基上有吸電子基的脂肪族羧酸 吸電子基吸電子能力 ↑ 吸電子基個(gè)數(shù) ↑ 吸電子基與羧基之間的距離 ↓ → 酸
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