羧酸和取代羧酸親核加成-消除反應(yīng)-文庫(kù)吧資料
2025-05-09 18:45本頁(yè)面
【正文】 的雙鍵的位置 提示：羧基的位有不飽和基團(tuán)時(shí)易發(fā)生脫羧 !! R COO H( 1 ) N a O H( 2 ) R HC O 2+?產(chǎn)率一般較低 R O HO OR 39。 (ii) 制備 ?鹵代酯 （制備 Reformatsky試劑的原料） C H COO HX酯 化 Z nC H COO R 39。L i A l H 42 . H2O1 . L i A l H42 . H2OOrganic Chem αH的反應(yīng) ?鹵代羧酸 R H C COO HHX 2 / P o r SR H C COO HXX = B r , C l+ X 2 3 P X 33 R C H2C O O H + P X 3 + P ( O H ) 3R C H2COX R H C CO HXH+X XR C H2CO HXXR C H COXXR C H2C O O HR C H COO HX HR C H2COX+烯 醇 化交 換2 PR C H2COX3Organic Chem α鹵代酸在合成很有用 ： X→ NH2,CN,OH等。NR C N R 39。R COH1 . L i A l H4R COR 39。 N H 2R CON H R 39。 ? 叔醇酯化經(jīng)機(jī)理 (ii) （關(guān)鍵 ： R+ 穩(wěn)定，較易生成） RCOH OCR2R1R3RCOOCR2R1R3RCOOCR2R1R3O H +H**( ? )有旋光， 機(jī)理 (i) 無(wú)旋光， 機(jī)理 (ii) Organic Chem ? 羥基酸的酯化 ——形成內(nèi)酯和交酯 ROO H?ROO H??O H2OOOORRO HH+ROO H??OOO HORRO H????H+OO H???RO H H +OOR?羥基酸 ?羥基酸 ?羥基酸 ?羥基酸 交酯 ? 內(nèi)酯 ? 內(nèi)酯 ?, ?－ 不飽和酸 Organic Chem ? 提示：合成上一般通過(guò)羧酸衍生物制備酰胺 （第 12章） R COO HN H 3R 39。如：用 RO18H確定烷氧基中氧的來(lái)源 (ii) 旋光性醇酯化法。R 39。R C OO R 39。R COO HR COO HR 39。 H 2 O R 39。R CO HO HHH2O+ H3OOrganic Chem (ii) 通過(guò)烷基碳正離子中間體 ? H+先與醇羥基氧結(jié)合 ? 羧基羰基氧作為親核試劑， OR39。R CO HO HO R 39。R COO HH O R 39。 H 2 O+ +H +? 酯化反應(yīng)機(jī)理的討論 機(jī)理須說(shuō)明的問(wèn)題： a. 反應(yīng)可逆性 b. H+ 在反應(yīng)中起什么的作用？先作用在哪？ c. 酯中 OR‘中氧的來(lái)自于酸還是醇？ Organic Chem ? 兩種可能的酯化反應(yīng)機(jī)理 (i) 通過(guò)?；系挠H核取代 ? H+先與羧基羰基氧結(jié)合（增強(qiáng)了羧基的親電性） ? OR39。 ?反應(yīng)可逆（加大反應(yīng)物用量或除去水使酯的產(chǎn)率提高） R COO R 39。 + H 2 O O H + R O O C O C O — — O 羧酸衍生物 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 R COO HR COXR COOR COO R 39。 H — N H 2 R — C — N H 2 O H O R 39。R — C — O H O + P C l 5 回 流 P C l 3 S O C l 2 R — C — C l + P O C l 3 + H C l S O 2 H 3 P O 3 ( 2 0 0 C 分 解 ） + H C l H O — C — 39。 R ? ?Organic Chem 命名 a) 俗名： HCOOH CH3COOH 甲酸 — 蟻酸 乙酸 — 醋酸 酒石酸 乳酸 蘋(píng)果酸 檸檬酸 H O O C C H C H C O O HO H O HC H 3 C H C O O HO HC H 3 C H C H 2 C O O HO HCH2COOH CH2COOH CHCOOH HO Organic Chem b) 系統(tǒng)命名法 IUPAC命名法： ? 選取含取代基的最長(zhǎng)碳鏈 —— 主鏈 ? 從靠近羧基的一端開(kāi)始編號(hào) ? 取代基 、 重鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字 （ 或希臘字母 ） 標(biāo)出 3甲基 2丁烯酸
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