羧酸和取代羧酸藥學(xué)-文庫吧資料
2025-06-01 18:10本頁面
【正文】 HR CO HN H 2O① 堿性條件 ② 酸性條件 R C N H+ H O HR C = N HO H 2R C N H 2OR C N + H. .+ H +—— 制備多一個碳原子的羧酸 （ 3）格氏試劑法 注意： 腈水解法與格氏試劑法的異同 例： R XM g乙 醚R M g X + O = C = O R C = OO M g XH 2 O / H +R C O O H由 ( C H 3 ) 3 C C l 合 成 ( C H 3 ) 3 C C O O H腈水解法： ( C H 3 ) 3 C C l N a C N ( C H 3 ) 2 C = C H 2格氏試劑法： M g乙 醚 H 2 O / H +( C H 3 ) 3 C C l( C H 3 ) 3 C C O O H( C H 3 ) 3 C M g C l C O 2（ 4）羰基化合物的縮合 —— 制備 α,β不飽和酸 ① 柏琴（ Perkin）反應(yīng) C H O+ ( C H 3 C O ) 2 OC H 3 C O O KC 6 H 5C = CC O O HHH+ C H 3 C O O H歷程： A c OCOC H 2 HA c OA c OCOC H 2C = OHP hA c OCOC H2C HOP hA c O A c O A c OCOC H 2C HOP hC H 3C = OO C H 3O A cA c OCOC H 2C HP hO A cA c O A c OCOC HC HP hOCOC HC HP hO HH2OH+H OCOC HC HP h② 克腦文格爾反應(yīng) C H OC O O C2H5C O O HC H2C O O H哌 啶 / 吡 啶 ，吡 啶 ，C H = C ( C O O C2H5)2H2O / O HH+C H = C H C O O HC H = C H C O O HC H2C O O C2H5O+ N C C H 2 C O O C 2 H 5 C H 3 C O O N H 4C H 3 C C H 3C = CC H 3C NH 2 O / O H , H +C H 3C O O C 2 H 5( C H 3 ) 2 C = C H C O O H重要代表物 （ 1）甲酸 H COO H① 結(jié)構(gòu) ② 性質(zhì)： A、酸性 B、還原性 —— 與多倫、斐林試劑反應(yīng) （鑒別） H COO H [ O ] C O 2 + H 2 OＣ、脫羰 H COO H C O + H 2 O濃 H 2 S O 4（２）乙二酸 性質(zhì)： A、脫羧 B、還原性 C O O HC O O H + K M n O 4 + H 2 S O 4C O 2 + K 2 S O 4 + M n S O 4 + H 2 O二、取代羧酸 １、分類 R C H C O O HXR C H C O O HO HR C H C O O HN H 2R C C O O HO鹵 代 酸 羥 基 酸 羰 基 酸 氨 基 酸２、鹵代酸 （１）化學(xué)性質(zhì) ① 親核取代（水解） R C H C O O HX+ H 2 O 稀 O H R C H C O O HO HＡ、制備 α－羥基酸 Ｂ、立體化學(xué) C O O HC B rHN a O HN a O HA g 2 OC O O HC O HHC H3C O O HH O CHC H3構(gòu) 型 反 轉(zhuǎn)構(gòu) 型 保 持C H3—— SN2歷程 —— 鄰基參與效應(yīng)
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