羧酸和取代羧酸珊ppt課件-文庫吧資料
2025-05-09 04:48本頁面
【正文】 RCOCH2 pπ共軛效應(yīng) 54 體內(nèi)代謝： 酮體： ?丁酮酸、 ?羥基丁酸、 丙酮 + CO2 ?丁酮酸 CH3 C C H 2 COOH O C C H 3 O C H 3 CH3 C H C H 2 COOH O H 55 檢查尿中的丙酮，可用亞硝酰鐵氰化鈉的堿性溶液或碘仿反應(yīng)。酯鍵 ⑵ . 酰鹵的生成 : + H3 PO3 C H3C ClO+ PCl3 C O HOCH 326 ⑶ . 酸酐的生成 P2O5 △ R CO HOR CO HO+ H2O R COOR CO?+ ? ? 酐鍵 27 ⑷ . 酰胺的生成： RCOOH + H2NR’ △ 酰胺鍵 R C N R’ O H + H2O 至少有 1個(gè) H 28 3. 脫羧 (— CO2)、脫水反應(yīng) NaOH/CaO 高 溫 R CH 2 COONa Na2CO3 R CH 3 + 一元酸： R C H 2C OORCH2 碳負(fù)離子不穩(wěn)定，脫羧越難 29 二元酸： CO2 + HCOOH CO2 + CH3COOH COOH CH2COOH pπ共軛效應(yīng)使碳負(fù)離子較穩(wěn)定 COOH COOH 160～ 180℃ CH 2 COOH COOH 140～ 160℃ 30 C H 2 C H 2 C C O O O H O H + H2O C H 2 C H 2 C C O O O 丁二酸、戊二酸加熱時(shí)脫水生成 環(huán)酐 ： C O O H C H 2 C H 2 C O O H C H 2 C O C H 2 C H 2 C O O C H 2 H2O 形成五、六元環(huán)較穩(wěn)定，故脫水而不是脫羧 31 二元羧酸脫水脫羧的規(guī)律 : COOH (CH2)n COOH n=0,1 n=2,3 脫羧 脫水 32 COOH COOH CO2 + CH3CH2COOH CH COOH COOH CH3 COOH + CO2 練習(xí)： COOH COOH C C O O O + H 2 O 33 四、 鑒別反應(yīng) 羧酸 苯酚 NaHCO3 (— ) ( + ) 丙醇 苯酚 苯甲酸 (— ) NaHCO3 (— ) ( + ) 練習(xí)： FeCl3 (— ) ( + )紫色 34 第二節(jié) 取代羧酸 RCOOH中烴基上的 H被取代的衍生物。 pπ共軛效應(yīng) 導(dǎo)致： A、降低羧基 C原子的正電性 B、增加羧基 O－ H鍵的極性 C、降低 ?H活性 α ?+ ?+ ?+ 親核取代反應(yīng)：羥基被置換 酸性 ? 脫羧 15 （二）、化學(xué)性質(zhì) 1. 酸性 O上的負(fù)電荷越分散就越穩(wěn)定，H+越易離解， 共
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