[企業(yè)管理]羧酸和取代羧酸-文庫吧資料
2024-10-22 17:27本頁面
【正文】 反應(yīng)產(chǎn)率很低。 酯化 反應(yīng)機(jī)制的證明 H + C 6 H 5 C O 1 8 H + H 2 OOC6 H 5 C O H + C H 3 O 1 8 HOC H 3 C OOH +C H 3 C O H +O( C H 2 ) 5 C H 3HC H 3( C H 2 ) 5 C H 3HC H 3H O① 3oROH按此反應(yīng)機(jī)制進(jìn)行酯化。 ②不斷移走產(chǎn)物（例如除水，乙酸乙酯、乙 酸、水可形成三元恒沸物 bp ℃ ） H+ （常用的催化劑有鹽酸 、硫酸、苯磺酸等） 定義：羧酸與醇在酸的催化作用下失去一分子水而生成酯的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。加熱、脫水劑：醋酸酐或 P2O5等。 羧酸鹽的若干性質(zhì) （二） 羧基中羥基的取代反應(yīng) 酰氧鍵斷裂，羥基被取代。 （一） 成鹽反應(yīng) 強(qiáng)無機(jī)酸 羧酸 碳酸 酚 pKa 4~5 10 RCOOH + NaHCO3 RCOONa+ + CO2 + H2O 羧酸可以和碳酸氫鈉反應(yīng) ArONa + CO2 + H2O ArOH + NaHCO3 酚不能和碳酸氫鈉反應(yīng) *1. 羧酸鹽是固體 *2. 羧酸鹽的溶解度 鈉、鉀、銨 鹽可溶于水，重金屬鹽不溶于水。 pka pka pka 苯甲酸的 pka 第四節(jié) 羧酸的化學(xué)反應(yīng) R C C O HOH?活潑 H的反應(yīng) 酸性 羰基的親核加成，然后再消除（表現(xiàn)為羥基的取代）。 鄰 位 間位 對位 誘導(dǎo)吸電子作用中、共軛給電子作用小 。） 間 位（誘導(dǎo)為主、共軛很小。 （ 2）空間效應(yīng)： 利于 H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性強(qiáng)，不利于 H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性弱 . 4 芳香羧酸的情況分析 取代基具有吸電子共軛效應(yīng)時(shí)，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 對 間 取代基具有給電子共軛效應(yīng)時(shí)，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 間 對 具體分析： 鄰 位（誘導(dǎo)、共軛、場、氫鍵效應(yīng)、空間效應(yīng) 均要考慮。 第三節(jié) 羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性 H COOH COO H COO HH COO H 醇中 CO單鍵鍵長為 羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)比較 羧酸酸性的強(qiáng)弱取決于電離后所形成的羧酸根負(fù)離子 (即共軛堿 )的相對穩(wěn)定性 。 兩個(gè)碳氧鍵不等長，部分離域。所以羧酸的沸點(diǎn) 比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐闊N高。無味，在水中溶解度不大。 中級脂肪酸也是液體，部分地溶于水，具有難聞的氣味。 二元酸 系統(tǒng)命名 普通命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 縮蘋果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)HOOCCH=CHCOOH 順丁烯二酸 馬來酸 (E)HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富馬酸 含有二個(gè)羧基的羧酸稱為二元酸。第十一章 羧酸和取代羧酸 主要內(nèi)容 第一節(jié) 羧酸的分類和命名 第二節(jié) 羧酸的物理性質(zhì) 第三節(jié) 羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性 第四節(jié) 羧酸的化學(xué)反應(yīng) 第五節(jié) 羧酸的
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