[企業(yè)管理]羧酸和取代羧酸-閱讀頁
2024-10-31 17:27本頁面
【正文】 NH3 H+ RCOOH 互變異構(gòu) ORCNH2H~ 腈酸性水解的機(jī)理 腈堿性水解的機(jī)理 RC=NHOHR C N O HOHRC=N H2O 互變異構(gòu) OH ORCNH2OHRCOOH + NH2 RCOO + NH3 H+ RCOOH ORCNH2(1) 1oRX、 2oRX較好， 3oRX需在加壓條件下反應(yīng) （ 否則易消除） (2) ArI、 ArBr易制成格氏試劑 、 ArCl較 難 。 (三 ) 有機(jī)金屬化合物的反應(yīng) 格氏試劑和 CO2的反應(yīng) RX RMgX RCOOMgX RCOOH CO2 H2O Mg 無水醚 討 論 （四） 丙二酸酯法（參見第十二章） 此方法常用于制備結(jié)構(gòu)復(fù)雜的羧酸 （五） 通過羰基化合物的縮合反應(yīng)制備 1 柏琴反應(yīng) 芳香醛與酸酐在相應(yīng)羧酸鹽作用下進(jìn)行親核加成， 失去一分子羧酸，生成 ?芳基 α, ?不飽和酸 P h C H O +H 3 C O C H 3O O C H 3 C O O N aP hC O O H肉 桂 酸一個(gè)最簡單的 Perkin 反應(yīng) Perkin 反應(yīng)的一般形式 Perkin 反應(yīng)機(jī)理 Perkin反應(yīng)的應(yīng)用 C H 3 C O O N aO HC H O ( C H 3 C O ) 2 OO O香 豆 素 （ 一 種 重 要 香 料 ）如何解釋雙鍵 的立體化學(xué) ? 問題 :如果先進(jìn)行環(huán)化 ,后進(jìn) 行氫化是否可行 ?為什么 ? Knoevenagel反應(yīng)（類似 Aldol縮合） 特點(diǎn)： ? 含雙活化基團(tuán)的羰基化合物作為親核部分（提供烯醇負(fù)離子） ? 弱堿催化（一般為胺類化合物或吡啶） H 3 CH 3 CC H O+ H 3 CH 3 CC O 2 E tC O 2 E tNH+ H2 OC H 2 ( C O 2 E t ) 2例： 第六節(jié) 取代羧酸的合成和反應(yīng) 1α鹵代酸的合成 (赫爾 烏爾哈 澤林斯基反應(yīng) ) 一 鹵代酸的合成 2 ?鹵代酸的合成 3 ?、 ?等 鹵代酸的合成 (二元羧酸的單酯用漢斯狄克反應(yīng)） RCH=CHCOOH + HBr RCHCH2COOH Br CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH ? ε ? ? ? α (一 )鹵代酸 二 鹵代酸的反應(yīng) 1 ?鹵代酸的反應(yīng) RCHCOOH Br RCHCOOH RCHCOOH RCHCOOH RCH(COOH)2 NaOH H2O H+ NH3 ① NaHCO3 ② NaCN OH NH2 CN H3O+ ? β 鹵代酸的反應(yīng) 有 ? H， 在堿作用下，生成 ?,β不飽和酸 無 ? H， 在堿性 CCl4溶液中，生成 β丙內(nèi)酯 ， 在堿水中， β丙內(nèi)酯開環(huán)。 （ 2） 由 ?鹵代酸合成。 濃堿作用下，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。 (3) 用瑞佛爾馬斯基反應(yīng)，然后將酯基水解。 羥醛縮合 選擇性氧化 將二元酸單酯的酯基還原成醇 ω羥基酸的合成 HOOC(CH2)nCOOC2H5 HOOC(CH2)nCH2OH Na + C2H5OH or LiBH4 H2O （ 1） α羥基酸 1 羥基酸的受熱反應(yīng)（在 H+中進(jìn)行） 二 羥基酸的反應(yīng) 2 R C H C O O HO H H 2 OH + OOR ROO交酯 分 子 間 的 酯 化 反 應(yīng) ω羥基酸 β羥基酸 R C H C H2 C O O HO H H 2 OH + R C H = C H C O O H*若無 αH， 則形成 β丙內(nèi)酯 γ羥基酸 δ羥基酸 R C H C H 2 C H 2 C O O HO H H 2 O H + OR O R C H C H 2 C H 2 C H 2 C O O HO H H 2 O H + ORO(C9)在極稀溶液內(nèi)，可形成大環(huán)
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1