羧酸及取代酸ppt課件-閱讀頁(yè)
2025-01-30 08:34本頁(yè)面
【正文】 若羧酸的 α 碳原子上連有強(qiáng)吸電子基團(tuán) ,加熱即可順利地脫羧。 丁二酸、戊二酸分子內(nèi)脫水脫水生成酸酐。 +HOOCCH 2 COOH 150 0 C HCH 2 C O O H CO 2草酸和丙二酸易脫羧 ： H O O C C O O H H C O O H C O 2+200℃ 34 取代羧酸 鹵代酸 1. α 鹵代酸的制法 具有 α H的羧酸在少量紅磷或硫的存在下 ,與鹵素 (Cl Br2)作用得到 α 鹵代酸。 35 β 鹵代酸在稀堿水溶液中加熱 ,發(fā)生消除反應(yīng) ,生成較穩(wěn)定的具有 π π 共軛體系的 α ,β 不飽和酸。 36 羥基酸 羥基連在飽和碳原子上的羥基酸 ,稱為醇酸；羥基連在芳環(huán)上的 ,稱為酚酸。 有機(jī)鋅化合物的活性較格氏試劑低 ,只與醛、酮羰基反應(yīng) , 不與酯基反應(yīng) ,是制備 β 羥基酸及其酯的重要方法。 ② β羥基酸在酸性介質(zhì)中受熱 ,分子內(nèi)脫水生成 α,β不飽和酸。 ④ 當(dāng)羥基和羧基相距 4個(gè)以上碳原子時(shí) ,加熱條件下可發(fā)生分子間 脫水生成聚酯。 41 ② α羥基酸用 濃 H2SO4加熱處理 ,分解生成醛或酮及 CO和 H2O?？捎么朔ㄖ苽浔仍瓉?lái)羧酸少一個(gè)碳原子的醛或酮。 乙醛酸是熔點(diǎn)為 98℃ 的晶體 ,極易吸水 ,具有腐蝕性 ,對(duì)皮膚和粘膜有強(qiáng)刺激作用。 α 酮酸除具有酮和羧酸的一般性質(zhì)外，還是一類不很穩(wěn)定的化合物。 β酮酸受熱或在酶作用下脫羧生成甲基酮。 蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下完全水解，生成 α 氨基酸的混合物。 ② 根據(jù)脂肪族氨基酸分子中氨基和羧基的相對(duì)位置的不同 , 又 分為 α 氨基酸、 β 氨基酸和 γ 氨基酸 …… ω –氨基酸 。 45 ③ 對(duì)于 α 氨基酸，根據(jù)分子中所含氨基和羧基數(shù)目的不同 , 分為中性氨基酸、酸性氨基酸和堿性氨基酸。 酸性氨基酸：羧基數(shù)目大于氨基數(shù)目。 H 2 N C H 2 C O O H 中性氨基酸 （ 甘氨酸 ） H 2 N C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C O O HN H 2堿性氨基酸 （ 賴氨酸 ） H O O C C H 2 C H 2 C H C O O HN H 2酸性氨基酸 (谷氨酸 ) – 味精 46 （ 2）命名 ① 氨基酸的系統(tǒng)命名法是把氨基作為取代基來(lái)命名。 47 人體必需的八種氨基酸： 纈氨酸 Valine α氨基 β甲基丁酸 Val V 亮氨酸 Leusine α氨基 γ甲基戊酸 Leu L 異亮氨酸 Isoleucine α氨基 β甲基戊酸 Ile I 蘇氨酸 Threonine α氨基 β羥基丁酸 Thr T 蛋氨酸 Methionine α氨基 γ甲硫基丁酸 Met M 賴氨酸 Lysine α， ε二氨基已酸 Lys K 苯丙氨酸 Phenylalanine α氨基 β苯基丙酸 Phe F 色氨酸 Tryptophan α氨基 β吲哚基丙酸 Trp W 48 （ 3）構(gòu)型 由蛋白質(zhì)水解所得的 α 氨基酸除甘氨酸外 ,構(gòu)型均與 L甘油醛相同 ,都屬于 L型。 采用 R/S標(biāo)記法 ,除半胱氨酸的 α 碳原子為 R構(gòu)型外 ,其余皆為 S構(gòu)型。內(nèi)鹽分子又稱為偶極離子。氨基酸在不同 pH 水溶液中 ,通常以偶極離子、正離子和負(fù)離子三種形式存在 , 他們之間相互轉(zhuǎn)化并達(dá)到動(dòng)態(tài)平衡狀態(tài)。 ② 酸性氨基酸溶液中須加入較多的酸才能調(diào)節(jié)到等電點(diǎn) , 等電點(diǎn)一般為 ～ 。 ③ 堿性氨基酸溶液中須加入較多的堿才能調(diào)節(jié)到等電點(diǎn) , 等電點(diǎn)在 ～ 。 在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸的溶解度最小。 52 （ 2）受熱脫水反應(yīng) 氨基酸受熱時(shí) ,發(fā)生脫水或脫氨反應(yīng) ,產(chǎn)物因氨基和羧基的相對(duì)位置不同而異。 53 γ 或 δ 氨基酸加熱熔化時(shí) ,發(fā)生分子內(nèi)的氨基與羧基脫水反應(yīng) ,生成 γ 或 δ 內(nèi)酰胺。 （ 4）與亞硝酸反應(yīng) 氨基酸 (除分子中含亞氨基的脯氨酸外 )與亞硝酸作用 ,生成羥基酸并定量放出氮?dú)狻? 55 R C H CXOO HN H 3R C H CN H 2OO H （ 1）蛋白質(zhì)水解 （ 2） α 鹵代酸氨解 （ 3）蓋布瑞爾合成法 RC H CXOO R 39。RR C H CN H 2OO HH 3 O + C O O HC O O H+ + R 39。 56 (4) 從醛、酮合成 斯特雷克爾合成法 (Strecker) 定義： 醛酮在氨的存在下與無(wú)水氰化氫加成生成 α 氨基腈， 后者再經(jīng)酸性或堿性水解生成 α氨基
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