【正文】
膽 甾 5 烯 ) 5 3 ( 膽 甾 6 烯 )由于手性化合物的結(jié)構(gòu)各不相同,旋光譜的譜線 形狀也不相同 一般說來,如果手性化合物為簡單的烴類,沒有可 產(chǎn)生紫外吸收的官能團,將得到平坦的旋光譜線。有機反應(yīng)機理 手性、潛手性與不對稱合成 手性的概念 潛手性與不對稱合成的選擇性 潛手性及其標(biāo)記 有機反應(yīng)機理 手性的概念 手性的定義 若一物體或分子與其鏡像不能重疊,則稱該物體或分子具有手性 有機反應(yīng)機理 自然界與生活中的手性現(xiàn)象 有機反應(yīng)機理 有機反應(yīng)機理 有機反應(yīng)機理 分子的手性 源于碳原子和一些雜原子的四面體結(jié)構(gòu) 手性中心產(chǎn)生手性 H 2 NO HO N H 2O( S ) 天 冬 酰 胺苦 味N H 2H OON H 2O( R ) 天 冬 酰 胺甜 味有機反應(yīng)機理 某些可能產(chǎn)生手性中心的雜原子 N P SO不 能 翻 轉(zhuǎn) 的 氮 中 心 手 性 膦 中 心 亞 砜S锍 鹽N P季 銨 鹽 季 鏻 鹽有機反應(yīng)機理 因單鍵旋轉(zhuǎn)受限產(chǎn)生手性 C O O HC lH 3 CO 2 NH O O CC lC H 3N O 2A x i a l c h i r a l i t yC H OT M SF e O H CT M SF eP l a n a r c h i r a l i t y有機反應(yīng)機理 剛性環(huán)狀結(jié)構(gòu)產(chǎn)生手性 DABCBCDAC lC lHHHHC lC l有機反應(yīng)機理 手性異構(gòu)體的命名 對映體( enantiomers) Stereoisomers related to each other as nonsuperimposable mirror images are referred to as enantiomers 有機反應(yīng)機理 Examples of enantiomers C H 3C( S )B rC lHH 3 CC( R )B rC lHC( R )C lHH 3 CC( R )B rC H 3HC( S )B rH 3 CHC( S )C lHc h 3有機反應(yīng)機理 Except for the sign of their specific rotation, enantiomers have identical physical properties (., ., energy, and so forth) C( R )B rHH 3 CC( S )C lHc h 3C( R )C lHH 3 CC( S )B rHC H 3有機反應(yīng)機理 非對映體( diastereomers) Stereoisomers that are not mirror images are referred to as diastereomers 有機反應(yīng)機理 Examples of diastereomers C( R )B rHH 3 CC( S )C lHc h 3C( R )C lHH 3 CC( R )B rC H 3HC( S )B rH 3 CHC( S )C lHc h 3C( R )C lHH 3 CC( S )B rHC H 3有機反應(yīng)機理 Diastereomers have different physical properties (., ., energy, and so forth) 有機反應(yīng)機理 外消旋體 (racemate)和內(nèi)消旋體 (meso pounds) Examples of racemate C H 3C ( S )B rC lHH 3 CC( R )B rC lH有機反應(yīng)機理 Examples of racemate C( S )B rH 3 CHC( S )B rHC H 3C( R )B rHH 3 CC( R )B rC H 3H有機反應(yīng)機理 Examples of meso pounds C( R )B rHH 3 CC( S )B rHc h 3C( S )B rH 3 CHC( R )B rC H 3HMeso pounds are superimposable and are present as a single stereoisomer 有機反應(yīng)機理 藥物的手性與生物活性 生物體的酶和細胞表面受體都是手性的,對映 異構(gòu)體在體內(nèi)將被區(qū)別對待 有機反應(yīng)機理