有機反應(yīng)機理第七章(存儲版)
【正文】 ABCBCDAC lC lHHHHC lC l有機反應(yīng)機理 手性異構(gòu)體的命名 對映體（ enantiomers) Stereoisomers related to each other as nonsuperimposable mirror images are referred to as enantiomers 有機反應(yīng)機理 Examples of enantiomers C H 3C( S )B rC lHH 3 CC( R )B rC lHC( R )C lHH 3 CC( R )B rC H 3HC( S )B rH 3 CHC( S )C lHc h 3有機反應(yīng)機理 Except for the sign of their specific rotation, enantiomers have identical physical properties (., ., energy, and so forth) C( R )B rHH 3 CC( S )C lHc h 3C( R )C lHH 3 CC( S )B rHC H 3有機反應(yīng)機理 非對映體（ diastereomers) Stereoisomers that are not mirror images are referred to as diastereomers 有機反應(yīng)機理 Examples of diastereomers C( R )B rHH 3 CC( S )C lHc h 3C( R )C lHH 3 CC( R )B rC H 3HC( S )B rH 3 CHC( S )C lHc h 3C( R )C lHH 3 CC( S )B rHC H 3有機反應(yīng)機理 Diastereomers have different physical properties (., ., energy, and so forth) 有機反應(yīng)機理 外消旋體 (racemate)和內(nèi)消旋體 (meso pounds) Examples of racemate C H 3C ( S )B rC lHH 3 CC( R )B rC lH有機反應(yīng)機理 Examples of racemate C( S )B rH 3 CHC( S )B rHC H 3C( R )B rHH 3 CC( R )B rC H 3H有機反應(yīng)機理 Examples of meso pounds C( R )B rHH 3 CC( S )B rHc h 3C( S )B rH 3 CHC( R )B rC H 3HMeso pounds are superimposable and are present as a single stereoisomer 有機反應(yīng)機理 藥物的手性與生物活性 生物體的酶和細胞表面受體都是手性的，對映 異構(gòu)體在體內(nèi)將被區(qū)別對待 有機反應(yīng)機理 手性藥物與受體的結(jié)合 CXCXe n a n t i o m e r sr e c e p t o rB in d in g N o b in d in g有機反應(yīng)機理 外消旋體藥物在體內(nèi)可能產(chǎn)生以下幾種情況 兩種手性異構(gòu)體都有藥效 一種有藥效，另一種無效 一種有效，另一種有副作用 有機反應(yīng)機理 NNN OH 3 CFOO HOC H 3H左 氧 氟 沙 星 （ l e v o f l o x a c i n )NNN OH 3 CFOO HOHC H 3左氧氟沙星的抗菌活性是外消旋體的 2倍 有機反應(yīng)機理 H OHNH OO HH OHNH OO H( R ) a l b u t e r o l ( S ) a l b u t e r o l沙丁胺醇 ,支氣管擴張藥 R異構(gòu)體活性較 S異構(gòu)體高 80倍 有機反應(yīng)機理 H OHNO HO HH OHNO HO H( R ) t e r b u t a l i n e ( S ) t e r b u t a l i n e特布他林 ,支氣管擴張藥 R異構(gòu)體活性較 S異構(gòu)體高 200倍 有機反應(yīng)機理 C O O HH OH OHH 2 NC O O HH OH OHH 2 N( S ) d o p a , 治 療 帕 金 森 病 ( R ) d o p a ， 有 毒
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