有機(jī)反應(yīng)機(jī)理第七章(已修改)
2025-05-30 22:22 本頁面
【正文】 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 手性、潛手性與不對(duì)稱合成 手性的概念 潛手性與不對(duì)稱合成的選擇性 潛手性及其標(biāo)記 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 手性的概念 手性的定義 若一物體或分子與其鏡像不能重疊，則稱該物體或分子具有手性 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 自然界與生活中的手性現(xiàn)象 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 分子的手性 源于碳原子和一些雜原子的四面體結(jié)構(gòu) 手性中心產(chǎn)生手性 H 2 NO HO N H 2O( S ) 天 冬 酰 胺苦 味N H 2H OON H 2O( R ) 天 冬 酰 胺甜 味有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 某些可能產(chǎn)生手性中心的雜原子 N P SO不 能 翻 轉(zhuǎn) 的 氮 中 心 手 性 膦 中 心 亞 砜S锍 鹽N P季 銨 鹽 季 鏻 鹽有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 因單鍵旋轉(zhuǎn)受限產(chǎn)生手性 C O O HC lH 3 CO 2 NH O O CC lC H 3N O 2A x i a l c h i r a l i t yC H OT M SF e O H CT M SF eP l a n a r c h i r a l i t y有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 剛性環(huán)狀結(jié)構(gòu)產(chǎn)生手性 DABCBCDAC lC lHHHHC lC l有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 手性異構(gòu)體的命名 對(duì)映體（ enantiomers) Stereoisomers related to each other as nonsuperimposable mirror images are referred to as enantiomers 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 Examples of enantiomers C H 3C( S )B rC lHH 3 CC( R )B rC lHC( R )C lHH 3 CC( R )B rC H 3HC( S )B rH 3 CHC( S )C lHc h 3有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 Except for the sign of their specific rotation, enantiomers have identical physical properties (., ., energy, and so forth) C( R )B rHH 3 CC( S )C lHc h 3C( R )C lHH 3 CC( S )B rHC H 3有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 非對(duì)映體（ diastereomers) Stereoisomers that are not mirror images are referred to as diastereomers 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 Examples of diastereomers C( R )B rHH 3 CC( S )C lHc h 3C( R )C lHH 3 CC( R )B rC H 3HC( S )B rH 3 CHC( S )C lHc h 3C( R )C lHH 3 CC( S )B rHC H 3有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 Diastereomers have different physical properties (., ., energy, and so forth) 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 外消旋體 (racemate)和內(nèi)消旋體 (meso pounds) Examples of racemate C H 3C ( S )B rC lHH 3 CC( R )B rC lH有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 Examples of racemate C( S )B rH 3 CHC( S )B rHC H 3C( R )B rHH 3 CC( R )B rC H 3H有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 Examples of meso pounds C( R )B rHH 3 CC( S )B rHc h 3C( S )B rH 3 CHC( R )B rC H 3HMeso pounds are superimposable and are present as a single stereoisomer 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 藥物的手性與生物活性 生物體的酶和細(xì)胞表面受體都是手性的，對(duì)映 異構(gòu)體在體內(nèi)將被區(qū)別對(duì)待 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 手性藥物與受體的結(jié)合 CXCXe n a n t i o m e r sr e c e p t o rB in d in g N o b in d in g有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 外消旋體藥物在體內(nèi)可能
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