有機反應機理第七章-文庫吧在線文庫
【正文】 有機反應機理 O HN H C O C C l 2O HO 2 NO HN H C O C C l 2O HO 2 N( R , R ) 抗 菌 氯 酶 素 （ S , S ) 無 活 性有機反應機理 NHHNE t O HE tHH OHE t NHHNO HE tHHO H( S , S ) 抗 結(jié) 核 乙 胺 丁 醇 ( R , R ) 致 盲有機反應機理 ( S ) t i m o l o l ( R ) t i m o l o lNSNN OONHH OHNSNN OONHH O H噻嗎心安 ?阻斷劑 治療青光眼 有機反應機理 H 2 NO HO N H 2O( S ) 天 冬 酰 胺苦 味N H 2H OON H 2O( R ) 天 冬 酰 胺甜 味有機反應機理 NNH NFO M eOC O O HNNH NFO M eOC O O HGatifloxacin(蓋替沙星），兩種異構(gòu)體活性相當 有機反應機理 潛（準）手性（ Prochirality)及其標記 一些分子本身無手性，但若將分子中非手性中心上 看起來完全相同的兩個原子或基團用一個新的原子 或基團取代，就會使非手性中心轉(zhuǎn)變?yōu)槭中灾行? 稱這樣的非手性中心為潛手性中心，這樣的非手性分子為潛手性分子 有機反應機理 例如丙酸亞甲基上的兩個氫 C O 2HC H 3H aH b取 代 HbC O 2 HC H 3H aH O(S )(+ )乳 酸取 代 H aC O 2 HC H 3O HH b(R )()乳 酸準 手 性Hb： ProS Ha： ProR 有機反應機理 對映異位和非對映異位 潛手性中心上的兩個原子或基團稱為異位的 原子或基團 異位又分 對映異位（ enantiotopic) 非對映異位（ diasterotopic) 有機反應機理 對映異位的實例 C O 2HC H 3H aH b取 代 HbC O 2HC H 3H aH O(S )(+ )乳 酸取 代 H aC O 2HC H 3O HH b(R )()乳 酸對 映 體對 映 異 位有機反應機理 非對映異位的實例 C H 3C H 3H bB rH aH取 代 HbC H 3C H 3C lB rH aHR， S取 代 HaC H 3C H 3H bB rC lHR ， R非 對 映 體非 對 映 異 位有機反應機理 平面分子的兩個面也可能是異位的 由羰基加成產(chǎn)生手性中心的實例，分子的正面和 背面是對映異位的 OH C H 3HCNFrontadd.H C H 3O HN CRHCNRearadd.H C H 3O HN CS對 映 體對 映 異 位有機反應機理 H CSMLOHCNFrontadd.H CO HN CSMLRHCNRearadd.SH CO HN CSML非 對 映 體非 對 映 異 位有機反應機理 異位面的標記 OH C H 3S i R e按三個原子或基團的優(yōu)先次序順時針排列為 Re面，逆時針排列為 Si面 有機反應機理 丙二酸衍生物在手性化合物二甲馬錢子堿 (Brucine） 的作用下脫羧，生成一對互為對映體的產(chǎn)物，含量 分別為 55%和 45%，說明這兩個羧基是有區(qū)別的 對映異位？非對映異位？ CC O 2 HC 2 H 5C O 2 HC H 3B r u c i n e C O 2CHH 3 CC O 2 HC 2 H 5 + CC O 2 HC 2 H 5H 3 CH( S ) ( + ) 5 5 % ( R ) ( ) 4 5 %有機反應機理 潛手性與不對稱合成的對映選擇性 根據(jù)潛手性的概念，可把不對稱合成反應定義為 不對稱合成反應指的是一個潛手性化合物通過它的 潛手性部分轉(zhuǎn)變?yōu)槭中?，得到含有不等量的手? 立體異構(gòu)體混合物的反應 有機反應機理 不對稱合成的選擇性 %100][][][][????SRSRee對映體過量（ ee%) 有機反應機理 實現(xiàn)不對稱合成的條件 由潛手性底物生成不同手性立體異構(gòu)體的反應是平行反應 [ T S R ][ T S S ]P RP SRk Rk S有機反應機理 動力學控制條件下，產(chǎn)
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