有機(jī)化學(xué)第七章醇、硫醇、酚-文庫吧資料
2025-01-21 23:20本頁面
【正文】 取決于醇的類型和反應(yīng)條件。O HR C R 39。R 39。 C H 3 C H 2 C H C H C H 3O H C H 3O HC H 3C H 3C H 3 C H 2 C C C H 3C H 3H (四 )氧化反應(yīng)（ oxidation） ?氧化反應(yīng)： ?還原反應(yīng)： 得氧 或 去氫 的反應(yīng) 得氫 或 去氧 的反應(yīng) 常見的氧化劑： （ 紫紅色褪去 ） （ 橙色 綠色 ） （ 橙色 綠色 ） （ 醇 醛 ） [o] K Mn O 4 / H + K 2 Cr 2 O 7 / H + Cr O 3 / C 5 H 5 N R C HHO HR CR 39。 CHCO HCHCO H 2+ H +快αβ αβCHC慢 αβH 2 O正 碳 離 子C = C H +快決定反應(yīng)速度 問題 1：伯、仲、叔醇脫水活性順序如何？ 正碳離子穩(wěn)定性： 叔正碳離子＞仲正碳離子＞伯正碳離子 脫水反應(yīng)活性 叔醇＞仲醇＞伯醇 濃硫酸 △ CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 CH3CHCHCH2 H OH H 問題 2：不對(duì)稱的醇脫水產(chǎn)物如何？ 脫水方向遵循 Saytzeff規(guī)則： 主要產(chǎn)物是雙鍵上連有最多烴基的烯烴 主要產(chǎn)物 Saytzeff規(guī)律： (CH3)2CHCHCH2CH3 OH 濃 H2SO 4 △ (CH3)2C=CHCH2CH3 （ 主要 ） (CH3)2CHCH=CHCH3 （ 次要 ） CH 3CH 3 CH C — CH 2 ———— H OH H46% H 2 SO 490~95 ℃— ————℃CH 3CH 3 C H = C CH 3CH 3+ C H 3 CH 2 C =C H 284% 16% C H 2 C H C H 2 C H 3O HC H C H C H 2 C H 3H+ C H 2 C H = C H C H 3主要產(chǎn)物 烯丙型、芐基型醇脫水時(shí)形成穩(wěn)定的共軛烯烴。 C H 3 I + C H 3 C H 2 O N a C H 3 C H 2 O C H 3 + N a I(一 ) 與活潑金屬反應(yīng) —— 似水 醚的制備 鄰二醇的酸性增強(qiáng)，可與氫氧化銅反應(yīng) CH2OH CH2OH + Cu2+ CH2O CH2O Cu +2H2O 天藍(lán)色 ● 鄰二醇類化合物均有此反應(yīng) ● 常用于鑒別 鄰二醇類化合物 OH 絳藍(lán)色 例如 : 用化學(xué)方法鑒別下列化合物 （ 1） 1， 2丙二醇與 1， 3丙二醇 C H 3 C H C H 2O H O HC H 2 C H 2 C H 2O H O HCu(OH)2 — 絳藍(lán)色 (二 )與無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng) 甘油與硝酸反應(yīng) CH2—OH CH —OH CH2—OH +3HONO2 H2SO4 CH2—ONO2 CH —ONO2 CH2—ONO2 甘油三硝酸酯 甘油三硝酸酯是一種緩解心絞痛的藥物 ,又是一種烈性炸藥 硫酸為二元酸 硫酸氫甲酯 硫酸二甲酯 SOCH 3 O OHOSOCH 3 O O C H 3O與醇可形成兩種硫酸酯 ——酸性酯和中性酯 SOHO OHO 818碳高級(jí)醇的酸性硫酸酯的鈉鹽 (ROSO3Na)用作洗滌劑 。 酸性序 ： H2O ROH HC≡CH NH3 RH HC≡CNa + ROH —— HC≡CH + RONa 堿性序 ： OH RO HC≡C NH2 R 不同結(jié)構(gòu)醇鈉的堿性強(qiáng)弱次序是： 叔醇鈉 仲醇鈉 伯醇鈉 。但隨著醇中烷基碳原子數(shù)的增加，反應(yīng)激烈程度逐漸減弱。 C H 2 O H芐醇（苯甲醇） 醇的系統(tǒng)命名法 主鏈： 編號(hào)： 例： CH3—CH2 —CH —CH2OH ︳ CH3 2甲基－ 1－丁醇 1 2 3 4 含 羥基的 最長 C鏈 靠近
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