羧酸和取代羧酸(2)-文庫吧資料
2025-05-21 09:13本頁面
【正文】 ，羧酸 脫羥基 。 2. 反應不能完全。 C O O HC O O H180℃ 例如： 具有五元環(huán)或六元環(huán)的酸酐，可由二元酸加熱 分子內(nèi)失水而得。 C H 3 C C lOH 3 P O 3+1. 酰鹵的生成 C 6 H 5 C C lOP O C l3+ +HCl用于制備低沸點的酰鹵 用于制備高沸點的酰鹵 C H 3 C O HO+ PCl3回流 C 6 H 5 C O HOPCl5+回流 R C O O H + S O C l 2 R C O C l + S O 2 + H C l回流 酰鹵常用于有機合成、藥物合成中。 （二）羧酸衍生物的生成 羧基上的羥基被其他原子或基團取代后產(chǎn)生的化合物稱為 羧酸衍生物 。如： 草酸＞丙二酸＞丁二酸 H O O C C O O HH O O C C H 2 C O O H 羧酸能與 Na2CO NaHCO3和 NaOH等堿性物質(zhì)反應生成易溶于水的鹽。 ——鄰位效應 原因：鄰位基團削弱了苯環(huán)與羧基的＋ C效應， H 3 C? ?? ?? ?O 2 N? ?? ?? ?c. 共軛效應 鄰、對位定位基： 間位定位基： 間位取代苯甲酸＞對位取代苯甲酸 對位取代苯甲酸＞間位取代苯甲酸 二元羧酸 因此，二元羧酸的酸性大于相應一元羧酸 。 注意： 原因： 由于苯環(huán)大 ?鍵與羧基形成共軛體系，電子云稍向羧基偏移，不利于 H＋ 解離，酸性較甲酸弱。 CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pKa 同位置同基團取代，吸電子基的數(shù)目愈多，羧 酸的酸性愈強。 利用這一性質(zhì)可用溶解度實驗將不溶于水的 羧酸、酚類和醇類區(qū)別開來： 羧 酸酚醇N a O H 溶 液溶解 溶解 （－） N a H C O 3 溶 液酸性：乙酸 ?碳酸 ?苯酚 ?乙醇 無 機 酸 R C O O H H 2 C O 3 H 2 O R O H1 2 4 5 6 . 4 ( p k a 1 ) 9 1 0 1 5 . 7 1 6 1 9 O HR C O O H + N a H C O 3 R C O O N a + C O 2 + H 2 O（－） CO2 R COOR COO穩(wěn)定性 影響羧酸酸性的因素： R COO HR COO H＞ 吸電的基團可以使酸性增強；斥電的基團？。 p－ ? 共軛： 1. 降低了羰基碳原子的正電性，不利于羰基發(fā)生親核加成反應。 軟脂酸（十六酸） 硬脂酸（十八酸） 安息香酸（苯甲酸） 草酸（乙二酸） 琥珀酸（丁二酸） 肉桂酸（ 3苯基丙烯酸） 羧酸的系統(tǒng)命名與醛基本相同。 H COO（二）羧酸的分類和命名 除甲酸外，羧酸是由 烴基 和 羧基 兩部分構(gòu)成。 包括： 鹵代酸、羥基酸、羰基酸、氨基酸 C O HO一、 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 二、羧酸的物理性質(zhì) 三、羧酸的化學性質(zhì) （一） 羧酸的酸性與成鹽 （二） 羧酸衍生物的生成 （三） 二元羧酸的受熱反應 第一節(jié) 羧酸 內(nèi)容提要： （四） ?H的反應 一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 (一 )羧酸結(jié)構(gòu) pπ 共軛 R COO H:H COO H123pm 136pm 一般 : C＝ O 12
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