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20xx年醫(yī)學專題—天然藥化-黃酮類化合物(參考版)

2024-11-19 04:20本頁面
  

【正文】 5. 掌握 UV光 譜 和 NMR光 譜 在 測 定黃 酮類 化合物 結(jié) 構(gòu)中的 應(yīng) 用第一百一十一 頁 ,共一百一十一 頁 。形成 絡(luò) 合物越 穩(wěn) 定, 紅 移越多。橙 酮 :常 顯現(xiàn) 3~ 4個吸收峰,但主要吸收峰一般位??捎糜诖_定黃 酮 母核 類 型及確定某些位置 (w232。 C環(huán) 是否成 環(huán) ( 1, 2位是否開 環(huán) )。ir243。4. 掌握黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮和查耳酮的 UV光譜和 NMR譜特征;黃酮和黃酮醇 MS中的主要裂解方式5. 掌握 UV光譜和 NMR光譜 在測定黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用第一百一十 頁 ,共一百一十一 頁 。2. 掌握黃酮的溶解度等特性; 酸堿性 及其在提取分離中的應(yīng)用; 顯色反應(yīng) 及其在鑒別中的應(yīng)用。ix237。nɡ): CADBCA D B第一百零九 頁 ,共一百一十一 頁 。酸性 (suāni)的乙醚提取液中,并可分別由以下溶劑提取 ,試問各自應(yīng)在何部位提取物中出現(xiàn) ?為什么 ?已知下列四種化合物存在于松木心材 (xīn環(huán)上間位氫 (8H)Ad,d,d,s)?(3H,)?(1H,1HNMR?(1H,dd,與 MeOH相同,結(jié)構(gòu)中無鄰二酚羥基 348253(sh),268,AlCl3與 AlCl3/HCl基本相同,結(jié)構(gòu)中無鄰二酚羥基 (qiǎngjī)355,387276,295,362,390273,296,7OH?275,322,?NaOAc(未) 帶 I紅移 386344=42nm,386344252,267,λmax(nm)?MeOH黃酮 C15H10O2黃酮醇 C15H9O3二氫黃酮 C15H12O2二氫黃酮醇 C15H11O3第一百零五 頁 ,共一百一十一 頁 。)。某化合物為黃色結(jié)晶, HClMg反應(yīng) (+),ZrOCL2反應(yīng)黃色,加枸櫞酸黃色褪去 (t249。B環(huán)氫,鄰偶 (3,5H)B環(huán)氫,鄰偶 (2,6H)第一百零四 頁 ,共一百一十一 頁 。d,d,d,d,J=)?(1H,第一百零三 頁 ,共一百一十一 頁 。?268,?g242。AlCl3=350,381?AlCl3/HCl276,301,帶 II紅移 276267=9,3924’OH?NaOAc(未) 275,324,336λmax(nm)?MeOH黃酮 C15H10O2黃酮醇 C15H9O3二氫黃酮 C15H12O2二氫黃酮醇 C15H11O3第一百零二 頁 ,共一百一十一 頁 。g242。u)研究舉例?結(jié)構(gòu) (ji233。yuē)的,且 B2+ , B2 +- CO的離子豐度與 A1+, B1+ 及 A1+ CO的豐度互成反比。第一百 頁 ,共一百一十一 頁 。152甲氧基黃酮 118三羥基黃酮(芹菜素) 1025, 7二羥基黃酮 120 B1+.ng)- Ⅰ 進行裂解化合物 B1+.的 m/z的值進行推斷1.黃酮類主要按途徑 (tng)A1+.M+ (基峰), M28( M CO ), 120( A1+), 102( B1+) , 92 ( A1+ CO )A、 B環(huán)的取代圖式可分別通過測定 (c232。 第九十八 頁 ,共一百一十一 頁 。n)離子 A B B2等,保留著 A環(huán)、 B環(huán)的基本骨架,且碎片 A1與相應(yīng)的 B1碎片的質(zhì)荷比之和等于分子離子的質(zhì)荷比 母核推斷, A、 B環(huán)取代 (qǔd224。ng)II 兩種途徑裂解得到的碎片 (su236。途徑 (t裂解規(guī)律 (guīlǜ)1.分子離子峰為基峰 — 用于測定分子量。 jiě)途徑:途徑 I( RDA裂解):d236。第九十六 頁 ,共一百一十一 頁 。 ( 2)苷元的苷化位移 苷元糖苷化后: 與糖直接 (zh237。d236。 第九十五 頁 ,共一百一十一 頁 。C6(d)及 C8(d)信號在 δ90 . 0~ 100. 0C6信號總是比 C8信號出現(xiàn)在較低的磁場 尤其在黃酮及黃酮醇中差別 (chābi233。2.確定 5, 7二羥基 (qiǎngjī)取代黃酮圖式 )效應(yīng)將具有某種程度的加和性。若是一個環(huán)上同時引入幾個取代基時,其位移 (w232。iy237。iy237。i)基的位移效應(yīng)規(guī)律第九十三 頁 ,共一百一十一 頁 。)間位碳雖也向低場位移 ,但 幅度很小鄰位碳原子 (β 碳 )及對位碳則向高場位移 (qǔd224。X Zi Zo Zm Zp OH OCH3 OH及 OCH3的引入使:直接相連碳原子 (α 碳 ) 大幅度地 向低場 位移 (w232。nh224。 以黃酮為例,其 13CNMR信號如下所示: (二)黃酮類化合物取代 (qǔd224。 (d) ~(t) ~(d)~(s)(=CH) ~(s) (d) ~(s) ~(d)~(s) 異橙酮類 ~(d) 歸屬 C2(或 Cβ) 第九十 頁 ,共一百一十一 頁 。nh224。ng)的判斷四、 13CNMR(一)骨架類型 (l232。)位移較 8位 CH3質(zhì)子小 。( 2)甲氧基質(zhì)子 OCH3 一般在 ~ (3H s) ( 3) 6及 8CCH3質(zhì)子 6及 8CCH3 ~ 其中 6位 CH3質(zhì)子的化學 (hu224。(五)取代 (qǔd224。 OR (R=苷元 )表現(xiàn) (biǎoxi224。 糖上的質(zhì)子 (zh236。(四) )鍵, J=11Hz H2 δ ,d H3 δ ,d第八十六 頁 ,共一百一十一 頁 。H2與 H3為反式雙直立(zh237。( 2)二氫黃酮醇3OH苷化,供電子能力下降,兩個氫的 δ 值升高 (shēnɡ ɡāo)(向低場位移),可用于判斷二氫黃酮醇苷中糖的位置。1) 二氫黃酮 H3a, H3b, dd, H3a J = 17Hz(偕偶), 5Hz(順偶)H3b J = 17Hz(偕偶), 11Hz(反偶) 3. 二氫黃酮和二氫黃酮醇n),故較一般芳香質(zhì)子低場。H3 ( s)第八十三 頁 ,共一百一十一 頁 。zhēng)是 區(qū)別各類型黃酮類化合物 的主要依據(jù)),則 H2’,6’分別為二重峰 ( J=2Hz)第八十二 頁 ,共一百一十一 頁 。)復(fù)雜多重峰(通常為兩組峰) ? 3. 3’, 4’,5’三氧取代黃酮類化合物若 R1=R2=R3=H,則 H2’,6’為單峰, ? 若上述條件不成立 (ch233。i)黃酮及 黃酮醇 H5’ ? d, J= H2’ ? d, J= H6’ ? dd, J=,第八十一 頁 ,共一百一十一 頁 。ng),H6’ 也受 C環(huán)負屏蔽作用,H5’則僅 4’OR屏蔽作用故由低場到高場的順序為: H6’? H2’ ?H5’。H2’受 C環(huán)負屏蔽和 3’OR屏蔽作用 (zu242。2. 3’, 4’二氧取代 (qǔd224。 ? 橙酮類 (~ , d);? 黃酮類 (~ , d)。 ? 二氫黃酮醇類 (~ , d)。H2‘, H6‘ ~ (d, J=7~ 9Hz) 與 C環(huán)有關(guān) (yǒuguān),據(jù)此可判斷 C環(huán)氧化程度。d,?6’J=,H3’,)越高, H2’, 6’處于越低場的位置。i)黃酮類化合物 C環(huán)對 H2’, 6’的負屏蔽作用大于對 H3’, 5’;H3’, 5’受 4’OR的屏蔽作用 —— H2’, 6’較 H3’, 5’處于低場 ; C環(huán)氧化程度 (ch233。 B環(huán)質(zhì)子 (zh236。(二) 第七十七 頁 ,共一百一十一 頁 。2. 7OH黃酮H5較 H H8低場 ,是由于羰基 (tānɡ jī)的負屏蔽效應(yīng)的影響。 1) 黃酮(醇)及異黃酮: H6(~ , d, J=); H8(~ , d, J=) 7O糖苷 (t225。nɡ)峰H6較 H8在高場7OH成苷時,則 H6及 H8信號均向低場位移。H6及 H8 ~ (J=)二重 (232。(一) A環(huán)質(zhì)子 (zh236。)子 OH、 CH 其它質(zhì)子 OCH OCOCH3黃酮類化合物各質(zhì)子 (zh236。A 環(huán)質(zhì)子 B環(huán)質(zhì)子 C環(huán)質(zhì)子 糖上質(zhì)子 取代 (qǔd224。 n)下,五者皆與 Al3+絡(luò)合但酸性條件下,鄰二酚羥基和 5OH二氫黃酮醇不與 AlCl3絡(luò)合二者相減可檢測鄰二酚羥基。3)與 ALCL3形成絡(luò)合物的能力: 3OH黃酮醇 5OH黃酮 鄰二酚羥基 5OH二氫黃酮醇不在酸性條件 (ti225。nɡ)較強者,如 7,4’OH解離。ng):1) +NaOMe(堿性強) , 所有 (suǒyǒu)酚 OH解離,紅移 另有有 3,4’OH或 3,3’,4’OH時,在 NaOMe作用下易氧化破壞,故峰有衰減。診斷試劑 帶 II 帶 I 說明 NaOAc/ H3BO3  紅移 12- 30nm B環(huán)有鄰二酚羥基 紅移 5- 10nm   A環(huán)有 6,7OH或 7,8OH (5,6OH無 ) AlCl3及AlCl3/HClAlCl3/HCl圖= AlCl3圖 無鄰二酚羥基AlCl3/HCl圖 ≠AlCl3 圖 有鄰二酚羥基  紫移 30- 40nm B環(huán)有鄰二酚羥基 紫移 50- 65nm A、 B環(huán)均可能有鄰酚二羥基 AlCl3/HCl圖= MeOH圖 無 3-及 5- OHAlCl3/HCl圖 ≠MeOH 圖 可能有 3-及或 5- OH  紅移 35- 55nm
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