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維生素vitamppt課件(參考版)

2025-05-06 04:44本頁面
  

【正文】 為了提高維生素 C的穩(wěn)定性可制成磷酸酯以利貯存和制劑。空氣、光線、熱和金屬離子都可加速反應(yīng)的進行。在酸性介質(zhì)中受質(zhì)子催化反應(yīng)速度比在堿性介質(zhì)中快,進而脫羧生成呋喃甲醛,呋喃甲醛易于聚合而呈現(xiàn)黃色斑點。此二反應(yīng)可用于Vitamin C的鑒別 OOH OH O HO HO HOOH O HO HOO+ A gA g N O 3( 黑 色 )OOH OH O HO HO HNOC lC lO HHNC lC lO HH OOOH O HO HOO+ +Vitamin C被氧化為去氫抗壞血酸后,分子中的共軛體系被破壞,更易水解。 Vitamin C的氧化速度受金屬離子的催化,催化作用順序為Cu2+> Cr3+> Mn2+> Zn OOH OH O HO HO H[ H ][ O ]OOH O HO HOO去 氫 抗 壞 血 酸本品在酸性條件下即可被碘氧化,故可用碘量法測含量。二者可以相互轉(zhuǎn)化,故 Vitamin C有氧化型和還原型兩種形式,二者有同等的生物學(xué)活性 C 6 H 8 O 6 + N a O H C 6 H 7 O 6 N a + H 2 OC 6 H 7 O 6 N a + N a 2 [ F e ( C N ) 5 N O ] N a 4 [ F e ( C N ) 5 N O ( C 6 H 7 O 6 ) 2 ]另外,硝酸銀、氯化鐵、堿性酒石酸銅、碘、碘酸鹽及 2, 6二氯靛酚也能氧化Vitamin C成為去氫抗壞血酸。 O OH OH O HO HO HOH OH O HO HOO HO N aN a O H本品的堿性水溶液與亞硝基鐵氰化鈉及氫氧化鈉作用呈藍(lán)色 由于分子中特殊的烯醇結(jié)構(gòu), Vitamin C還容易釋放出 H原子而呈現(xiàn)強還原性。但 C2上的羥基可與 C1的羰基形成分子內(nèi)氫鍵,故酸性較 C3上的羥基弱。兩種酮式異構(gòu)體中, 2氧代物較 3氧代物穩(wěn)定,能分離出來, 3氧代物極不穩(wěn)定,易變成烯醇式結(jié)構(gòu)。故應(yīng)避光、密閉保存。分子中有兩個手性碳原子,故有四個光學(xué)異構(gòu)體。 NH 3 COHOP O HO HOH O NH 3 CON H 2P O HO HOH O磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺 維生素 B6 的化學(xué)合成 OONOE t OH 3 C+P rNOOOE t OH 3 CP rNH 3 CH OH OO H, H C l C O O HC O O H1 .E t O H / H C lC O O E tC O O E t2 .N a 2 C O 3P O C l 3 / E t 3 NC H 3 C 6 H 5NOE t OH 3 CNOE t OH 3 C C O2 E tH 3 CO HON H 2 NHE t OH 3 C C O2 E tOO維生素 C Vitamin C OOH OH O HO HO HL(+)蘇糖型 2,3,4,5,6五羥基 2己烯酸 4內(nèi)酯( L(+)threo2,3,4,5,6Pentahydroxy2hexenoic acid4lactone)。 C6位甲基為必要基團;如被取代,活性消失。 本品在體內(nèi)均以磷酸酯的形式存在,磷酸吡多醛和磷酸吡多胺在體內(nèi)以輔酶的形式參與氨基酸的轉(zhuǎn)氨基、脫羧和消旋過程。 N a O HH 2 N N H 2O+NC H 2C HC HH OC HC H 2 O HH OH OH 3 C NOO N aOH 3 CNC H 2C HC HH OC HC H 2 O HH OH OH 3 C NON HN OH 3 C維生素 B6( Vitamin B6 ) 4,5二 羥甲基 2甲基 吡啶 3醇鹽酸鹽;4,5Bishydroxymethyl2methylpyridin3ol hydrochloride, 又名吡多辛( Pyridoxine)、吡多醇( Pyridoxal) NH 3 CH OO HO H, H C l本類維生素還包括兩種衍生物,即吡多醛( Pyridoxal)和吡多胺( Pyridoxamine),均有維生素 B6的作用,在體內(nèi)可互相轉(zhuǎn)化。在酸或堿中 Vit B2解離,熒光則消失。飽和水溶液的 pH為 6。在堿性溶液中分解為感光黃素,在酸性或中性溶液中分解為光化色素)。故能促進糖、脂肪和蛋白質(zhì)的代謝,維生素 B2對維持皮膚、粘膜和視覺的正常機能均有一定的作用。 NNN HNRH 3 CH 3 COONNN HNRH 3 CH 3 COO+ 2 H 2 HR = 核 糖 醇維生素 B2在體內(nèi)以黃素單核苷酸( FMN)和黃素腺嘌呤二核苷酸( FAD)的形式存在,是一些氧化還原酶的輔基,參與細(xì)胞的氧化還原系統(tǒng)傳遞氫的反應(yīng)。因分子中含有核糖醇結(jié)構(gòu)部分,又稱核黃素( lactoflavin, riboflavin) 維生素 B2的分子結(jié)構(gòu)由異咯嗪(苯并蝶啶)部分與核糖醇二部分組成。 H C ONH 3 C NNC H 3N H 2OSO奧托硫胺( Octotiamine) 賽可硫胺( Cycotiamine) 維生素 B2( Vitamin B2) 7, 8一二甲基 10[( 2S, 3S, 4R) 2, 3, 4, 5四羥基戊基 ]3, 10一二氫苯并蝶啶 2, 4二酮; 7,8dimethyl10(Dribo2,3,4,5tetrahydroxypentyl) isoalloxazine。 呋喃硫胺( Fursultiamine)亦不易被體內(nèi)硫胺酶破壞,藥效較 B1迅速持久,對神經(jīng)炎有較好療效 NH 3 C NNC H 3SSOH COO HN H 2丙舒硫胺( Prosultiamine) 呋喃硫胺( Fursultiamine) NC H 3H COH 3 C NN H 2SNO HSS C H 3OOO C H 3奧托硫胺( Octotiamine, TATD),除可用于硫胺缺乏癥外,尚可治療神經(jīng)痛,風(fēng)濕痛和腦血管障礙。當(dāng) Vitamin B1缺乏時會出現(xiàn)食欲不振消化不良癥狀。 Thiamine Pyrophosphate先脫去 H+,轉(zhuǎn)變?yōu)閮?nèi)鎓鹽后,與丙酮酸形成加成物,然后脫羧形成 ?羥乙基硫胺焦磷酸酯,后者再通過氧化型硫辛酸將乙?;D(zhuǎn)給輔酶 A,生成乙酰輔酶 A進入三羧酸循環(huán) Vitamin B1和糖代謝關(guān)系密切,當(dāng)缺乏時,糖代謝受阻,丙酮酸積累,使血液尿和腦組織中丙酮酸含量增高,出現(xiàn)多發(fā)性神經(jīng)炎,肌肉萎縮,下肢浮腫等癥狀,臨床上稱為腳氣病。 SNNNH 3 C N H 2C H 3O H.C l N a 2 S O 3NNH 3 C N H 2S O 3 N a+NS O HC H 3H O C H 3SNNNH 3 C N H 2C H 3O P 2 O 63 C O 2SNNNH 3 C N H 2C H 3O P 2 O 63 H OO HOH 3 CH 3 C C O C O O HSNNNH 3 C N H 2C H 3O P 2 O 63 H+SNNNH 3 C N H 2C H 3O P 2 O 63 Vitamin B1以 Thiamine Pyrophosphate的形式參與體內(nèi)代謝。 硫色素溶于正丁醇呈藍(lán)色熒光,加酸熒光消失,加堿熒光又重現(xiàn),此現(xiàn)象作為 Vitamin B1的特征鑒別 NNN SC H 3O HH 3 CNNNN SC H 3O HH 3 CNNNNC H 3S N aO HH 3 CN[ O ] H 2 ONNNH 3 C N H 2C H OH 3 CS N aO HN a O H1 7 9SNNNH 3 C N H 2C H 3O HNNNSH 3 CNC H 3O HNNNSC H 3 N
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