維生素vppt課件(參考版)
2025-05-06 01:53本頁面
【正文】 標(biāo)志這精細有機合成化學(xué)登上了一個新的臺階 O E tOP h C O N B r[ Q N ( O H ) 2 ] 2 A Q NK 7 O s O 2 ( O H ) 4O E tOO HH NP hOO C H 3O H CP P T S t o l u e n eP h C O N OC O O E tK O H ( a q )C H 3 O HP h C O N OC O O H12 3OH OOO A cO B zHO HH OO H( C 2 H 5 ) 3 S i C lC 5 H 5 NOH OOO A cO B zHO S i ( C 2 H 5 ) 3H OO HC H 3 C O C lC 5 H 5 NOH OOO A cO B zHO S i ( C 2 H 5 ) 3A c OO H4 5OOO A cO B zHO S i ( C 2 H 5 ) 3A c OO HOP hN HP hOO HO51 ) D C C , D M A P , C 6 H 5 C H 32 ) P T S A , C H 3 O H3 ) C 2 H 5 O H , H 2 O , H C l3 + 56 , p a c l i t a x e l紫杉醇合成前景 盡管 Holton和 Nicolaou研究小組相繼完成的紫杉醇全合成工作十分出色，但是由于紫杉醇的合成路線太長、產(chǎn)率太低而沒有商業(yè)價值，另外一些科學(xué)家仍在尋找其他路線。 紫杉醇的發(fā)現(xiàn)及歷史 紫杉醇的化學(xué)合成 合成紫杉醇這一復(fù)雜的天然分子是精細有機合成化學(xué)家所面臨的挑戰(zhàn)，全球有40多個一流的研究小組從事紫杉醇的全合成工作。因此人們開始想辦法從其他途徑得到紫杉醇。提取1 kg紫杉醇需要從 2022~3000顆樹上剝?nèi)?9000 kg的內(nèi)皮。并且它的自然資源 紅豆杉和東非羅漢松（ 1999年測知含紫杉醇） 都生長地十分緩慢，數(shù)量有限且其中有效成分的含量非常低。 1969年，他們分離出足夠多的活性物質(zhì) — 紫杉醇。 合成路線圖 1 ? 1 OOH3CH3C C H2O HC H2O H+OOOB r+ M gM g B r 2 、 水 解單 保 護1 、 格 式 反 應(yīng)1 、 脫 水 脫 保 護OW i t t i n g 反 應(yīng)COH2 、 加 氫RRROOH ORROOR( 注 ： R = F , H , C H3, C H3O , 下 同 )合成路線圖 2 ? 2 O OH3CH3C C H2O HC H2O H+單 保 護OOOW i t t i n g 反 應(yīng)OOC H2OOC H2B r ＋ M gOOC H2M g B rn nn nn( 注 ： n ＝ 0 , 1 , 下 同 )合成路線圖 3 ? 3 COHOOC H2M g B r +2 、 水 解1 、 格 式 反 應(yīng)OOC H2H O H C1 、 脫 水2 、 加 氫OO脫 保 護 W i t t i n g 反 應(yīng)nnnnRRRR 紫杉醇（ taxol）是繼阿霉素和順鉑之后最熱點的新抗癌藥，是治療乳腺癌和卵巢癌的特效藥。 第二步工藝路線的雙酮的單保護的合成與提純難度很大。 COHOOC H2M g B r +2 、 水 解1 、 格 式 反 應(yīng)OOC H2H O H C1 、 脫 水2 、 加 氫OO脫 保 護 W i t t i n g 反 應(yīng)nnnnRRRR合成過程 4 難點： 合成此目標(biāo)化合物最短也需要 14步的反應(yīng)，反應(yīng)路線十分長，且中間體都必須自行合成，因此每步反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率與中間體的提純都必須用最簡單的反應(yīng)達到最佳收率和純度。 OOH3CH3C C H2O HC H2O H+OOOB r+ M gM g B r 2 、 水 解單 保 護1 、 格 式 反 應(yīng)1 、 脫 水 脫 保 護OW i t t i n g 反 應(yīng)COH2 、 加 氫RRROOH ORROOR( 注 ： R = F , H , C H3, C H3O , 下 同 )合成過程 2 第二步：將聯(lián)環(huán)己雙酮進行單保護，再進行Witting反應(yīng)，溴化等，從而都得第二步目標(biāo)化合物，待用。 河北邁爾斯通電子材料有限公司 河北邁爾斯通電子材料有限公司成立于 2022年 6月份，注冊資本 2022萬元，公司是一家集研發(fā)、生產(chǎn)、銷售于一體的高新技術(shù)企業(yè)，主導(dǎo)產(chǎn)品為中高檔液晶材料和電致發(fā)光材料。永生華清兩公司 2022年度合并銷售收入為 24
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