第十九章碳水化合物-資料下載頁
2025-08-01 13:38本頁面
【正文】 2O1OOCH2OHHOOH654321OOCH2HOOH65432Oa 1,4 糖苷鍵 a 1,6 糖苷鍵 a 1,4 糖苷鍵 3456OCH2OHHOOH12Oa 1,4 糖苷鍵 (丙 ) 淀粉的改性 經(jīng)水解、糊精化或化學(xué)試劑處理，改變淀粉分子中某些D吡喃葡萄糖基單元的化學(xué)結(jié)構(gòu)，稱為淀粉的改性。例如： 淀粉 O H + m C H 2 = C HCN接枝共聚淀粉 O C H 2 C H C H 2 C H HCN CNx y淀粉 O C H 2 C H C H 2 C H HC O N H 2 C O O N ax yH 2 O , N a O H水解超高吸水高分子 O C H 2 C H C H 2 N ( C H 3 ) 3 C l +淀粉O H陽離子淀粉，造紙濕強(qiáng)劑O C H 2 C H C H 2 N ( C H 3 ) 3 C l +2 , 3 環(huán)氧丙烷三甲基氯化銨123淀粉 O H +(丁 ) 環(huán)糊精 淀粉經(jīng)某種特殊酶水解得到的環(huán)狀低聚糖稱為環(huán)糊精(cyclodextrin,縮寫 CD)。 環(huán)糊精一般由 68個(gè)葡萄糖基通過 α1,4糖苷鍵結(jié)合而成 ，根據(jù)所含葡萄糖單位的個(gè)數(shù) (6， 7或 8… )， 分別稱為 α、β或 γ環(huán)糊精 (α、 β或 γCD)。 環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)形似圓筒，略呈“ V”字形。 α環(huán)糊精結(jié)構(gòu)如下圖所示： 環(huán)糊精的空腔內(nèi)壁有疏水 (親油 )性，而空腔外壁有疏油(親水 )性， 組成環(huán)糊精的葡萄糖單位不同，其空腔大小各異。與冠醚相似，不同的環(huán)糊精可以包合不同大小的分子，這在有機(jī)合成上有重要的應(yīng)用價(jià)值。例如，苯甲醚可與 αCD形成包合物，且 甲氧基和其對(duì)位曝露在環(huán)糊精空腔之外 ，有利于新引入基團(tuán)上對(duì)位： O C H 3O C H 3ClO C H 3ClH O C lH 2 Oa CD+( 4 0 % ) ( 6 0 % )( 4 % )( 9 6 % )弱的氯化試劑(2) 纖維素 纖維素是自然界中分布最廣的有機(jī)物，它在植物中所起的作用就像骨胳在人體中所起的作用一樣，作為支撐物質(zhì)。 (甲 ) 纖維素的結(jié)構(gòu) 纖維素的分子式為（ C6H10O5） n ，其分子量遠(yuǎn)大于淀粉為 160萬～ 240萬，含葡萄糖基 1萬～ 。 水解纖維素的條件要苛刻一些，一般要在濃酸或稀酸加壓下進(jìn)行： (C 6 H 10 O 5 )n (C 6 H 10 O 5 ) 4 (C 6 H 10 O 5 ) 3H 2 O/H+ H2 O/H+纖維素 纖維四糖 纖維三糖(C 6 H 10 O 5 ) 2 C 6 H 12 O 6H 2 O/H+ H2 O/H+纖維二糖 葡萄糖可見，纖維素是由許多葡萄糖通過 β1,4糖苷鍵相連而成： OOb 1,4 糖苷鍵 OCH2 OHHOOHOOCH 2 OHHOOHOb 1,4 糖苷鍵 OCH2 OHHOOHOOCH 2 OHHOOHb 1,4 糖苷鍵 OCH2 OHHOOHOOCH 2 OHHO OHOHO H[ ] n即小結(jié)： 淀粉和纖維素都是由 D(+)吡喃葡萄糖分子間失水而成的高聚物 。 淀粉中的糖苷鍵是 α型的； 纖維素中的糖苷鍵是 β型的； 不同的糖苷鍵可被不同的酶水解。 (乙 ) 纖維素的性質(zhì)及應(yīng)用 纖維素不溶于水，沒有還原性，不能與 Fehling or Tollen’s反應(yīng)，不能成脎，不能使溴水褪色。 A. 造紙 原料纖維素木素及其他（含纖維素、木素）蒸煮 工藝處理抄紙綜合利用B. 纖維素酯 纖維素醋酸酯： [nOOCH 2 OHHOOH](CH 3 CO) 2 OH 2 SO 4[nOO]OCOCH 3H 3 CCOOOCCH 3O三醋酸纖維素纖維素 工業(yè)上一般使用二醋酸纖維素，用來制造人造絲、塑料、膠片等。 纖維素硝酸酯： 纖維素硝酸酯又稱為硝化纖維或硝化棉，它是由纖維素中的醇羥基與 HNO3成酯而得： [nOOCH 2 OHHO OH ]HNO 3H 2 SO 4 [nOO]ONO 2O 2 NOCH 2 ONO 2若每個(gè)葡萄糖基上的三個(gè)羥基全部被硝化 ， 含氮量為%（ 實(shí)際上達(dá)不到 ） 。 含氮量為 %－ %者 ， 叫做高氮硝化棉 ， 用來制火藥等； 含氮量為 10%－ %者，叫做低氮硝化棉（制塑料、噴漆、電影膠片等）。 C． 纖維素醚 纖維素在堿性條件下與鹵代烷反應(yīng)可得到纖維素醚，如甲基纖維素、乙基纖維素等。若用氯乙酸鈉代替氯代烷，則可得到羧甲基纖維素 (CMC)： ClCH2COOHNaOH[nOOCH2OHHOOH]纖維素[nOOHOOH]CH2OCH2COONa羧甲基纖維素羧甲基纖維素鈉[nOOHOOH]CH2OCH2COOHH+CMC 如果三個(gè)羥基全部被羧甲基化 ， 則替代度為 3， 實(shí)際上達(dá)不到 。 —— CMC大量用作泥漿處理劑； —— 造紙上使用替代度為 CMC做紙張表面施膠劑； —— CMC在紡織上代替淀粉用做漿料 ， 且不會(huì)發(fā)酵變質(zhì)； —— CMC在洗衣粉中用做攜垢劑； —— CMC的水溶液也稱作化學(xué)漿糊。 本章應(yīng)重點(diǎn)了解： 葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、淀粉、 纖維素的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
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