雜環(huán)化合物hppt課件-資料下載頁
2025-05-04 01:59本頁面
【正文】 給電子作用使 N本身缺電子， σ NH鍵極性 ） （ 2）親電取代反應 反應活性： 吡咯 ＞ 苯 ＞ 吡啶 ∵ 吡啶 N： 吡咯 N： 相當于吸電子的 致鈍 基 相當于推電子的 致活 基 反應部位： 吡啶： 吡咯： 主要發(fā)生在 β 位 主要發(fā)生在 α 位 NNH（相當于間位） （相當于鄰位） ① 鹵代反應： Br Br2 / Fe Br3 NBr N300℃ Br2 NHBr 0℃ Br2 / C2H5OH 55~60℃ NHBr Br Br ② 硝化反應： N N300℃ NH5℃ 55~60℃ NHHNO3 / H2SO4 NO2 HNO3 / H2SO4 NO2 HNO3 / Ac2O NO2 ( HNO3 + (CH3CO)2O ) CH3CON O O O 硝乙酐 ③ 磺化反應： N N230℃ NH55~60℃ NH發(fā)煙 H2SO4 SO3H 濃 H2SO4 SO3H （非質子磺化劑） SO3H SO3 /吡啶 另 ： 吡咯環(huán)能發(fā)生傅 克反應而吡啶不行。 N? SO3 例： NNHNO2 NO2 NNHNO2 NO2 等摩爾的吡啶和吡咯混合物，低溫下 進行硝化反應的主產物是： （ ） A C B D C 重要的吡咯衍生物 ——卟吩及其衍生物 結構特點： N H NNN H卟吩 4個吡 咯環(huán) + 4個次甲基 N NNNM卟啉 M=Fe2+ 血紅素 M=Mg2+ 葉綠素 M=Co2+ 維生素 B12 咪唑的結構特點 （二）咪唑 C3H4N2 NNH（ 1） N的成鍵方式： 雙鍵氮 =N ： 與 吡啶 相 同 與 吡咯 相 同 單鍵氮 N ： （ 2）芳香性： 含 6π 電子的芳香化合物。 （ 3） N原子的特點： 雙鍵 N： 單鍵 N： 相當于 吸電基 ； 有 給電子能力 相當于 推電基 ； 無 給電子能力 ● ● ● ● N H ● N ● ● ● 咪唑的化學性質 （ 1） 酸堿性 ——兩性化合物 堿性： 咪唑 ＞ 吡啶 給電子 能力 =N ‥ NH ∵ 的 推 電子效應 酸性： 咪唑 ＞ 吡咯 （ 2） 親電取代反應 反應活性： 吡咯 ＞ 咪唑 ＞ 吡啶 反應部位： C5位 NNH （ 3） 互變異構現(xiàn)象 1 NHN3 給質子 能力 =N ‥ NH ∵ 的 吸 電子效應 1 3 —— 3位等價 N N H‥ e ； 5位等價 重要的咪唑衍生物 組氨 酸 用途： NNHCH2CHCOOH NH2 ： 接受質子 給出質子 組氨酸的咪唑環(huán)是生物體內構成酶活性中心的重要基團。 組氨 酸 NNHCH2CHCOOH NH2 組胺 NNHCH2CH2NH2 CO2 3(5咪唑基 )2氨基丙酸 或 3(4咪唑基 )2氨基丙酸 四、稠雜環(huán)化合物 （一）嘌呤的結構特點 ——嘌呤 C5H4N4 由咪唑環(huán)和嘧啶環(huán)稠合而成 NN NHN（二）嘌呤的化學性質 嘌呤的酸堿性 堿性： 咪唑 ＞ 嘌呤 ＞ 嘧啶 pKa： 酸性： 嘌呤 ＞ 咪唑 pKa： ——既有弱酸性又有弱堿性 互變異構現(xiàn)象 N N NHN9H嘌呤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 NN NN H7H嘌呤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 （三）重要的嘌呤衍生物 NN NHN2氨基 6羥基 嘌呤 H2N OH 鳥嘌呤（ G） NN NHN6氨基 嘌呤 NH2 腺嘌呤（ A） NN NHN黃嘌呤 HO OH H NNHNHNOONN NNOOC H 3H 3 C C H 3咖啡因
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