雜環(huán)化合物hppt課件-閱讀頁(yè)
2025-05-19 01:59本頁(yè)面
【正文】 β α β 合成 NH2 NO2 N濃 H2SO4 + CH3CH=CHCH CH3 例 1： O 2,6二甲基喹啉 H3C 原料應(yīng)選擇： CH3 NCH3 H3C H3C 合成 NH2 NO2 N濃 H2SO4 + CH2=CCH CH3 例 2： O 3甲基 8甲氧基喹啉 H3CO 原料應(yīng)選擇： OCH3 NCH3 H3CO OCH3 CH3 α β α β α β α β NH2 NO2 N濃 H2SO4 + CH2=CHCCH3 CH3 例 3： O 4甲基 6甲氧基喹啉 H3CO 合成原料應(yīng)選擇： OCH3 NCH3 H3CO H3CO H ONC H = C H 2NH3CO 奎寧 （抗瘧疾藥） 奎寧酯 高部奎寧 NCOOEt H3CO α β α β NC6H5 例 4： HOOC 以苯為起始物合成： 合成路線(xiàn)： NO2 KMnO4 HNO3 H2SO4 NO2 H2SO4 CH3Cl AlCl3 CH3 CH3 COOH NH2 Fe HCl COOEt EtOH H2SO4 NO2 COOEt MnO2 H2SO4 CHO CH3CHO OH/Δ CH=CHCHO ,H2SO4 CH=CHCHO O2N COOEt NEtOOC H3O+ TM 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) （三）二嗪類(lèi)化合物 NN （ 2）芳香性： 平面型結(jié)構(gòu)且存在 6π電子的閉合大 π鍵，是芳香性化合物。 pKa ： 解釋?zhuān)? 相互的吸電子效應(yīng)使 N的給電子能力下降； NNNNNNNa. 質(zhì)子化的氮正離子吸電性大增，使第 2個(gè) N無(wú)給電子能力。 （ 4） N原子的特點(diǎn)： ① 對(duì)芳環(huán)的影響 吡啶 N： 吡咯 N： 相當(dāng)于 吸電基 ，使芳環(huán) e 相當(dāng)于 推電基 ，使芳環(huán) e ② 吡啶 N： 吡咯 N： 存在一對(duì)未成鍵孤電子對(duì)， 有 給電子能力 所有價(jià)電子全部參與成鍵， 無(wú) 給電子能力 e e （芳香性均低于苯） 吡咯的化學(xué)性質(zhì) （ 1）酸堿性： 特點(diǎn)： 吡咯 N無(wú)給電子能力 ， 呈弱酸性 。 N? SO3 例： NNHNO2 NO2 NNHNO2 NO2 等摩爾的吡啶和吡咯混合物，低溫下 進(jìn)行硝化反應(yīng)的主產(chǎn)物是： （ ） A C B D C 重要的吡咯衍生物 ——卟吩及其衍生物 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： N H NNN H卟吩 4個(gè)吡 咯環(huán) + 4個(gè)次甲基 N NNNM卟啉 M=Fe2+ 血紅素 M=Mg2+ 葉綠素 M=Co2+ 維生素 B12 咪唑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) （二）咪唑 C3H4N2 NNH（ 1） N的成鍵方式： 雙鍵氮 =N ： 與 吡啶 相 同 與 吡咯 相 同 單鍵氮 N ： （ 2）芳香性： 含 6π 電子的芳香化合物。 組氨 酸 NNHCH2CHCOOH NH2 組胺 NNHCH2CH2NH2 CO2 3(5咪唑基 )2氨基丙酸 或 3(4咪唑基 )2氨基丙酸 四、稠雜環(huán)化合物 （一）嘌呤的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ——嘌呤 C5H4N4 由咪唑環(huán)和嘧啶環(huán)稠合而成 NN NHN（二）嘌呤的化學(xué)性質(zhì) 嘌呤的酸堿性 堿性： 咪唑 ＞ 嘌呤 ＞ 嘧啶 pKa： 酸性： 嘌呤 ＞ 咪唑 pKa： ——既有弱酸性又有弱堿性 互變異構(gòu)現(xiàn)象 N N NHN9H嘌呤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 NN NN H7H嘌呤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 （三）重要的嘌呤衍生物 NN NHN2氨基 6羥基 嘌呤 H2N OH 鳥(niǎo)嘌呤（ G） NN NHN6氨基 嘌呤 NH2 腺嘌呤（ A） NN NHN黃嘌呤 HO OH H NNHNHNOONN NNOOC H 3H 3 C C H 3咖啡因
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