雜環(huán)化合物hppt課件-免費閱讀
【正文】 （ 4） N原子的特點： ① 對芳環(huán)的影響 吡啶 N： 吡咯 N： 相當(dāng)于 吸電基 ，使芳環(huán) e 相當(dāng)于 推電基 ，使芳環(huán) e ② 吡啶 N： 吡咯 N： 存在一對未成鍵孤電子對， 有 給電子能力 所有價電子全部參與成鍵， 無 給電子能力 e e （芳香性均低于苯） 吡咯的化學(xué)性質(zhì) （ 1）酸堿性： 特點： 吡咯 N無給電子能力 ， 呈弱酸性 。 （ 尼克 酸） （尼克酰胺） NCONH2 NAD R + （輔酶） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 結(jié)構(gòu)特點 （二）喹啉和異喹啉 N （ 2）芳香性： 平面型結(jié)構(gòu)且存在 10π電子的閉合大 π鍵，是芳香性化合物。 （強調(diào)：嘌呤的編號例外） N異喹啉 喹啉 吲哚 NNHNN NHN嘌呤 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 N1乙基 6氯 異喹啉 7甲基 喹啉 NNN NHN2氨基 6羥基 嘌呤 H3C C2H5 Cl H2N OH （ 鳥嘌呤） 2 ( 3吲哚基 ) 丙酸 NHCHCOOH CH3 （ G） 二、六元雜環(huán)化合物 吡啶的結(jié)構(gòu)特點 （一）吡啶 C5H5N N （ 1）雜化方式： C： sp2 N： p sp2 p （ 2）成鍵方式： ● ● ● ● ● ● N ● ● ● e （ 3）吡啶環(huán)具 有芳香性 。 例： NN OOOO O O δ戊內(nèi)酯 丁二酸酐 嘧啶 呋喃 一般雜環(huán)化合物 芳香雜環(huán)化合物 含芳香雜環(huán)的藥物： NNHC H 3 O O CO C H 3O COH 3 C OO C H 3O C H 3O C H 3維生素 B1 NNH3 CNS C H2 C H 2 O HC H 3N H 2（治療神經(jīng)痛） NNNHNH3 CC H 3OONC O N H N H 2（含嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)） 茶堿 （利尿劑） （嘌呤衍生物） 利血平 （降壓藥） （含吲哚環(huán)） 異煙肼 （治療結(jié)核病） （含吡啶環(huán)） NOOOCH3 小蘗堿 （黃連素） （抗菌、消炎藥） （含異喹啉環(huán)） NNOCH3CH2 喜樹堿 （抗腫瘤藥） HO OH O O （含喹啉環(huán)） OCH3 + 一、雜環(huán)化合物的分類和命名 按環(huán)的大小分類： 五元環(huán) 六元環(huán) 按環(huán)中雜原子數(shù)目分類： 含 1個雜原子的雜環(huán) 含 2個或多個雜原子的雜環(huán) 按分子中所含的環(huán)數(shù)目分類： 單雜環(huán) 稠雜環(huán) （一）雜環(huán)化合物的分類 （二）雜環(huán)化合物的命名 母核的命名 （復(fù)雜） ——有特定名稱雜環(huán)化合物的命名 五元單雜環(huán)類： （音譯法） O呋喃 NH吡 咯 S噻吩 NNH吡唑 NNH咪唑 NS噻唑 NO噁唑 NO異噁唑 唑類： 六元單雜環(huán)類： NNN嘧啶 吡 啶 稠雜環(huán)類： N異喹啉 喹啉 吲哚 NNHNN NHN嘌呤 NN吡 嗪 NN噠嗪 二嗪類 O吡喃 非芳香雜環(huán)化合物 編號原則： （ 1）單雜環(huán)類化合物編號的基本原則： ① 編號從雜原子開始，并使其它雜原子編號盡可能??；（一般用阿拉伯?dāng)?shù)字編號） ② 對于含多個雜原子的單雜環(huán)，雜原子編號的優(yōu)先次序為： O S NH N= ③ 對于含一個雜原子的單雜環(huán)，除用阿拉伯?dāng)?shù)字編號外，還可用希臘字母編號； ④ 當(dāng)側(cè)鏈復(fù)雜時，側(cè)鏈為母體，雜環(huán)為取代基，但雜環(huán)母核的編號原則不變。 氧化條件： 吡啶環(huán)上存在芳基側(cè)鏈 或 含 αH的烷基側(cè)鏈。 （ 3） N原子的特點： a. 相當(dāng)于 吸電基 ，使芳環(huán) e b. N上存在孤電子對， 有 給電子能力 （與吡啶相同） NN 噠嗪 嘧啶 （ 1） N原子的成鍵方式： sp2 p （與苯環(huán)類似） （與吡啶類似） NN吡嗪 ● ● ● ● ●
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