【正文】 例： 常用氧化劑： KMnO4 /Δ NNKMnO4 Δ NCOOH COOH KMnO4 Δ NCOOH COOH （ 4） 還原反應 吡啶環(huán)首先被還原 還原特點： N常用還原劑： H2 / Ni NH H2 Ni 四氫喹啉 （ ∵ 吡啶環(huán)比苯環(huán)更易還原） NH H2 Ni 十氫喹啉 N H N H2 Ni 四氫異喹啉 H N H2 Ni 十氫異喹啉 喹啉及其衍生物的合成 原料： 苯胺 + 甘油 + 硝基苯 + 濃 H2SO4 + FeSO4 總反應式： ——Skraup（斯克勞普）合成法 （ 1）喹啉的合成 NH2 NO2 CH2OH CH2OH CHOH NNH2 H2O 濃 H2SO4 FeSO4 /Δ + + + + 反應過程： NH2 CH2OH CH2OH CHOH H+ H2O + a. 甘油在濃 H2SO4催化下脫水形成丙烯醛 CH2CH=CH OH OH CH2CHCHO OH N CH2=CHCHO H+ H2O CH2=CHCH b. 苯胺作為親核試劑對丙烯醛進行 Michael加成 H O ‥ O （ 1,4親核加成） H NO2 + 質(zhì)子化的醛對苯環(huán)進行 親電取代 ，再脫水形成 1,2二氫喹啉 N H+ H2O 1,2二氫喹啉脫氫氧化為喹啉，硝基苯同時被還原為苯胺 H O （ 傅 克反應） c. N H OH + NHOH H NHH H NHNH2 + Nd. H+ 原料的選擇： d. 濃 H2SO4 （ 2）喹啉衍生物的合成 NH2 NO2 N濃 H2SO4 + a. α,β不飽和醛酮 b. 芳香伯胺 c. 芳香硝基化合物 （ ArNH2） C=CC O （氧化劑， Ar結(jié)構(gòu)與芳胺匹配） （催化劑） CH2=CHCCH3 CH3 例： （ ArNO2） O 4甲基喹啉 反應過程： NH2 + N CH2=CHCCH3 CH3 O ‥ O （ 1,4親核加成） H H+ H2O + NHOH H NHH+ N CH3 O H H H3C CH3 NHCH3 NO2 + NH2 + NCH3 （ 傅 克反應） （ 氧化反應） ① ② ③ α β α β 合成 NH2 NO2 N濃 H2SO4 + CH3CH=CHCH CH3 例 1： O 2,6二甲基喹啉 H3C 原料應選擇： CH3 NCH3 H3C H3C 合成 NH2 NO2 N濃 H2SO4 + CH2=CCH CH3 例 2： O 3甲基 8甲氧基喹啉 H3CO 原料應選擇： OCH3 NCH3 H3CO OCH3 CH3 α β α β α β α β NH2 NO2 N濃 H2SO4 + CH2=CHCCH3 CH3 例 3： O 4甲基 6甲氧基喹啉 H3CO 合成原料應選擇： OCH3 NCH3 H3CO H3CO H ONC H = C H 2NH3CO 奎寧 （抗瘧疾藥） 奎寧酯 高部奎寧 NCOOEt H3CO α β α β NC6H5 例 4： HOOC 以苯為起始物合成： 合成路線： NO2 KMnO4 HNO3 H2SO4 NO2 H2SO4 CH3Cl AlCl3 CH3 CH3 COOH NH2 Fe HCl COOEt EtOH H2SO4 NO2 COOEt MnO2 H2SO4 CHO CH3CHO OH/Δ CH=CHCHO ,H2SO4 CH=CHCHO O2N COOEt NEtOOC H3O+ TM 結(jié)構(gòu)特點 （三）二嗪類化合物 NN （ 2）芳香性： 平面型結(jié)構(gòu)且存在 6π電子的閉合大 π鍵，是芳香性化合物。 常見雜原