雜環(huán)化合物hppt課件(已修改)
2025-05-16 01:59 本頁面
【正文】 第十五章 雜環(huán)化合物 （ 3學(xué)時） 本章要點(diǎn)： 掌握雜環(huán)化合物的分類和命名 掌握吡啶的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 掌握吡咯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 熟悉與臨床相關(guān)的含氮雜環(huán)化合物 掌握喹啉的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 喹啉的 Skraup合成法 熟悉二嗪類和唑類的結(jié)構(gòu)及酸堿性 相關(guān)概念： a. 雜環(huán)化合物： 環(huán)中含有雜原子的環(huán)狀化合物。 常見雜原子： O、 N、 S 等 b. 芳香雜環(huán)化合物： 環(huán)穩(wěn)定，結(jié)構(gòu)上具有芳香性； 化學(xué)性能上具有芳香有機(jī)化 合物的一般特性。 例： NN OOOO O O δ戊內(nèi)酯 丁二酸酐 嘧啶 呋喃 一般雜環(huán)化合物 芳香雜環(huán)化合物 含芳香雜環(huán)的藥物： NNHC H 3 O O CO C H 3O COH 3 C OO C H 3O C H 3O C H 3維生素 B1 NNH3 CNS C H2 C H 2 O HC H 3N H 2（治療神經(jīng)痛） NNNHNH3 CC H 3OONC O N H N H 2（含嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)） 茶堿 （利尿劑） （嘌呤衍生物） 利血平 （降壓藥） （含吲哚環(huán)） 異煙肼 （治療結(jié)核?。? （含吡啶環(huán)） NOOOCH3 小蘗堿 （黃連素） （抗菌、消炎藥） （含異喹啉環(huán)） NNOCH3CH2 喜樹堿 （抗腫瘤藥） HO OH O O （含喹啉環(huán)） OCH3 + 一、雜環(huán)化合物的分類和命名 按環(huán)的大小分類： 五元環(huán) 六元環(huán) 按環(huán)中雜原子數(shù)目分類： 含 1個雜原子的雜環(huán) 含 2個或多個雜原子的雜環(huán) 按分子中所含的環(huán)數(shù)目分類： 單雜環(huán) 稠雜環(huán) （一）雜環(huán)化合物的分類 （二）雜環(huán)化合物的命名 母核的命名 （復(fù)雜） ——有特定名稱雜環(huán)化合物的命名 五元單雜環(huán)類： （音譯法） O呋喃 NH吡 咯 S噻吩 NNH吡唑 NNH咪唑 NS噻唑 NO噁唑 NO異噁唑 唑類： 六元單雜環(huán)類： NNN嘧啶 吡 啶 稠雜環(huán)類： N異喹啉 喹啉 吲哚 NNHNN NHN嘌呤 NN吡 嗪 NN噠嗪 二嗪類 O吡喃 非芳香雜環(huán)化合物 編號原則： （ 1）單雜環(huán)類化合物編號的基本原則： ① 編號從雜原子開始，并使其它雜原子編號盡可能?。唬ㄒ话阌冒⒗?dāng)?shù)字編號） ② 對于含多個雜原子的單雜環(huán)，雜原子編號的優(yōu)先次序?yàn)椋? O S NH N= ③ 對于含一個雜原子的單雜環(huán)，除用阿拉伯?dāng)?shù)字編號外，還可用希臘字母編號； ④ 當(dāng)側(cè)鏈復(fù)雜時，側(cè)鏈為母體，雜環(huán)為取代基，但雜環(huán)母核的編號原則不變。 單鍵氮 雙鍵氮 O呋喃 NH吡 咯 S噻吩 NNH吡唑 NNH咪唑 NS噻唑 NO噁唑 NO異噁唑 NNN嘧啶 吡 啶 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 α β α β α β α β γ NN噠嗪 1 2 3 4 5 6 NN吡嗪 1 2 3 4 5 6 O吡喃 1 2 3 4 5 6 NH2氯 吡 咯 NN1,4二甲基 2羥基 咪唑 NNN4氨基 2羥基 嘧啶 2乙酰基 4甲氧基 吡 啶 α氯代 吡 咯 Cl OCH3 CH3 H3C OH OH NH2 （胞嘧啶） COCH3 （ C） O2甲 ?；?呋喃 NCOOH CHO NNHCH2CHCOOH NH2 3吡 啶甲酸 β吡 啶甲酸 （ α呋喃甲醛） 3(5咪唑基 )2氨基丙酸 （異煙肼， 抗結(jié)核藥 ） N4吡 啶甲酰肼
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