【正文】
第十四章 ?二羰基化合物 有機(jī)化學(xué) 本章主要內(nèi)容 ? 1. ?二羰基化合物的概念與典型化合物 ? 2. ?二羰基化合物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)特征 ? ? (Claisen酯縮合 ) 與應(yīng)用 ? ?,?不飽和羰基化合物的共軛加成( M ichael加成反應(yīng) ) ? 親核加成 ? ?氫的反應(yīng) C H 3 COC H 2 C H 3甲基乙基甲酮(甲乙酮) OC ∶168。δδ+ 概念與典型化合物 ?分子中含有兩個羰基官能團(tuán)的化合物叫二羰基化合物;其中兩個羰基為一個 亞甲基 相間隔的化合物叫 ?二羰基化合物 。 ??二羰基化合物的 亞甲基對兩個羰基來說都是 ?位置 , 所以 ?H特別活潑 。 也叫含有活潑 亞甲基 的化合物 結(jié)構(gòu)及反應(yīng)特征 ① ?H酸性: 亞甲基同時受到兩個羰基的影響,使 ?H有較強的酸性(比醇和水強)。 ② 互變異構(gòu): 酮式與烯醇式之間的互變。 ?二羰基化合物,由于 共軛效應(yīng) ,烯醇式的能量低,因而比較穩(wěn)定。例如: C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C = C H C O C 2 H 5OO H酮式( %) 烯醇式( %) 互變異構(gòu) 酮羰基 活潑亞甲基 穩(wěn)定的烯醇結(jié)構(gòu) 乙酰乙酸乙酯烯醇式結(jié)構(gòu)有一定穩(wěn)定性的原因 COHOCCHCH 3 OC 2 H 5六元環(huán)CH 3 C C HC OC 2 H 5OH O共軛體系結(jié)構(gòu)對烯醇式含量的影響 ③ 在堿作用下,生成烯醇負(fù)離子: ④ 烯醇負(fù)離子的共振結(jié)構(gòu)式: