羰基化合物ppt課件(已修改)
2025-05-15 02:44 本頁面
【正文】 第七章 羧酸和取代酸 羧酸 ：分子中含的 COOH的一類化合物叫羧酸。其通式為 RCOOH，它可以看作是烴分子中的氫原子被 COOH取代所得到的衍生物。 取代酸 ：羧酸分子中烴基上的氫原子被其它元素的原子或原子團(tuán)取代所得到的衍生物叫取代酸。重要的取代酸有羥基酸、羰基酸、鹵代酸和氨基酸。 羧酸的衍生物 ：羧酸分子中 COOH中的 羥基被其它原子或基團(tuán)取代所得到的化合物叫羧酸的衍生物。 第一節(jié) 羧酸 （ Carboxylic acid） 一、羧酸的分類與命名 羧酸的分類 （ 1）根據(jù)羧酸分子中烴基的結(jié)構(gòu)不同可分為：脂肪羧酸、脂環(huán)羧酸和芳香羧酸。 CH 3 CO O HCH 2 = C HCO O HC O O HC O O HC O O H脂肪羧酸 脂環(huán)羧酸 芳香羧酸 （ 2）根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目不同可分一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。 CH 3 CH 2 C O O HH O O CH 2 C CH 2C O O HC O O HCH 2CCH 2 C O O HHO C O O H一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 羧酸的命名 （ 1）常見羧酸的俗名 HCOOH CH 3CO O HH O O C C O O H蟻酸 醋酸 草酸 （ 2）系統(tǒng)命名法 羧酸的系統(tǒng)命名法與醛相似，選擇主鏈應(yīng)包括羧基在內(nèi)，編 H O O CC CHHC O O HH O O CC CHH C O O HH 3 CC CHH C O O H馬來酸 富馬酸 巴豆酸 H O O C CH 2 CH 2 C O O H琥珀酸 CH CH C O O HC O O H肉桂酸 安息香酸 號時(shí)從靠近羧基的一端開始，因羧基總在 1位，故可不標(biāo)其位次。 CH 3 CH 2 C O O H H O O C C H 2 C H 2 C O O HHCOOH甲酸 丙酸 丁二酸 C H 3CH CH CH 2 C O O HC H 3CH 2 CH 3CH 3C CCH 2 C OO HHCH 3 若與羧基相連的是芳烴基或脂環(huán)烴基，則將它們看作取代基。 4甲基 3乙基戊酸 E3甲基 3戊烯酸 COOHCOOHC O O HC H 3CH 2 C O O H環(huán)戊基甲酸 苯甲酸 間 甲基苯甲酸 ?萘乙酸 H O O C C O O H對苯二甲酸（ 1,4苯二甲酸） 二、羧酸的物理性質(zhì) 羧酸的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的醇，這是因?yàn)轸人岱肿娱g可形成更多的氫鍵。羧酸分子主要以二締合體的形式存在，故沸點(diǎn)較高。 R CO HORCOHOR CO HO H O HH O HOH 2羧酸分子之間的締合 羧酸與水形成的氫鍵 由于羧酸能與水形成較多的氫鍵，因此其水溶性較大（大于同碳醇），但其水溶性隨其烴基增大而下降。 (℃ ) 乙醇 乙酸 118 溶解度（ g/100ml) 丁醇 丁酸 與水混溶 三、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)與其分子結(jié)構(gòu)有關(guān)。從羧酸的結(jié)構(gòu)可以看出：羧基中羰基與氧原子相連，因此 O與 C=O之間存在 p?共軛效應(yīng)， CH CO HOHR使得 COO成為一個(gè)整體可脫去；由于 p?共軛作用，導(dǎo)致 O–H鍵極性增大，而呈現(xiàn)酸性； C–O鍵為極性鍵，故 OH可被其它基團(tuán)取代而發(fā)生取代反應(yīng)；由于羧基為吸電子基，因此，導(dǎo)致烴基上 ?H原子可被其它基團(tuán)取代而生成取代酸。 酸性 羧酸的酸性大于酚，但比無機(jī)酸的酸性要弱。 RCOOH RCOO + H+ RCOONa +
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