雜環(huán)化合物hppt課件(存儲版)
【正文】 N ● ● ● N ● ● ● N: 二嗪類化合物的化學性質 （ 1）堿性： 特點： 2個 N均存在孤電子對，但給電子能力 弱于吡啶 且僅呈現(xiàn)一元堿性。 （ 3） N原子的特點： 雙鍵 N： 單鍵 N： 相當于 吸電基 ； 有 給電子能力 相當于 推電基 ； 無 給電子能力 ● ● ● ● N H ● N ● ● ● 咪唑的化學性質 （ 1） 酸堿性 ——兩性化合物 堿性： 咪唑 ＞ 吡啶 給電子 能力 =N ‥ NH ∵ 的 推 電子效應 酸性： 咪唑 ＞ 吡咯 （ 2） 親電取代反應 反應活性： 吡咯 ＞ 咪唑 ＞ 吡啶 反應部位： C5位 NNH （ 3） 互變異構現(xiàn)象 1 NHN3 給質子 能力 =N ‥ NH ∵ 的 吸 電子效應 1 3 —— 3位等價 N N H‥ e ； 5位等價 重要的咪唑衍生物 組氨 酸 用途： NNHCH2CHCOOH NH2 ： 接受質子 給出質子 組氨酸的咪唑環(huán)是生物體內(nèi)構成酶活性中心的重要基團。 NN （ 2） 親電取代反應 反應活性： (異 )喹啉 ＞ 吡啶 反應部位： 均發(fā)生在 苯環(huán) （ C5位和 C8位） 反應： 0℃ HNO3/H2SO4 22℃ 濃 H2SO4 Br SO3H 溴代 磺化 NNN+ NO2 HO3S N NBr + N NNO2 + N NΔ Br2/H+ 硝化 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 （ 3） 氧化反應 （ ∵ 吡啶環(huán)比苯環(huán)難氧化 ） 氧化特點： 苯環(huán)首先氧化。 反應： N+ HCl N H + Cl （ 2） 吡啶的成鹽反應 ① 與質子酸的成鹽反應： （無機強酸） 反應： N+ SO3 + ② 與 Lewis酸的成鹽反應： N–SO3 N? SO3 N磺酸吡啶 （溫和的非質子磺化劑） N+ CrO3 + N–CrO3 N? CrO3 N鉻酸吡啶 （溫和的非質子氧化劑） （ 3）吡啶芳環(huán)的親電取代反應 反應特點： 反應活性： 苯 ＞ 吡啶 吡啶 N相當于吸電子的 致鈍基 反應部位： 主要發(fā)生在 β 位 N（相當于間位） 反應： 300℃ Br2 300℃ HNO3/H2SO4 230℃ 發(fā)煙 H2SO4 NBr NNNO2 NSO3H 鹵代 硝化 磺化 注： 吡啶不發(fā)生傅 克反應。第十五章 雜環(huán)化合物 （ 3學時） 本章要點： 掌握雜環(huán)化合物的分類和命名 掌握吡啶的結構和化學性質 掌握吡咯的結構和化學性質 熟悉與臨床相關的含氮雜環(huán)化合物 掌握喹啉的結構和化學性質 喹啉的 Skraup合成法 熟悉二嗪類和唑類的結構及酸堿性 相關概念： a. 雜環(huán)化合物： 環(huán)中含有雜原子的環(huán)狀化合物。 pKa ： N （哌啶） NHNH2 NH3 ∴ 堿性： 脂肪胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 說明： 吡啶環(huán)上的取代基對吡啶堿性強弱的影響與取代苯胺類似。 pKa ： N 結論： 喹啉和異喹啉的堿性與吡啶相當。 N? SO3 例： NNHNO2 NO2 NNHNO2 NO2 等摩爾的吡啶和吡咯混合物，低溫下 進行硝化反應的主產(chǎn)物是： （ ） A C B D C 重要的吡咯衍生物 ——卟吩及其衍生物 結構特點： N H NNN H卟吩 4個吡 咯環(huán) + 4個次甲基 N NNNM卟啉 M=Fe2+ 血紅素 M=Mg2+ 葉綠素 M=Co2+ 維生素 B12 咪唑的結構特點 （二）咪唑 C3H4N2 NNH（ 1） N的成鍵方式： 雙鍵氮 =N ： 與 吡啶 相 同
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