《雜環(huán)化合物h》ppt課件-文庫吧
2025-04-19 01:59 本頁面
【正文】 γ吡 啶甲酰肼 CONHNH2 （組氨酸） （ 2）稠雜環(huán)類化合物編號的基本原則： 從稠碳原子相鄰的第一個原子開始編號，同時使雜原子編號盡可能小。稠碳原子一般不參與編號。 （強調：嘌呤的編號例外） N異喹啉 喹啉 吲哚 NNHNN NHN嘌呤 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 N1乙基 6氯 異喹啉 7甲基 喹啉 NNN NHN2氨基 6羥基 嘌呤 H3C C2H5 Cl H2N OH （ 鳥嘌呤） 2 ( 3吲哚基 ) 丙酸 NHCHCOOH CH3 （ G） 二、六元雜環(huán)化合物 吡啶的結構特點 （一）吡啶 C5H5N N （ 1）雜化方式： C： sp2 N： p sp2 p （ 2）成鍵方式： ● ● ● ● ● ● N ● ● ● e （ 3）吡啶環(huán)具 有芳香性 。 （ 4） N原子的特點： a. 相當于 吸電基 ，使芳環(huán) e b. N上有 1對未成鍵的孤電子對， 有 給電子能力 （芳香性低于苯） 吡啶的化學性質 （ 1） 吡啶的堿性： 特點： N上存在一對未成鍵的孤電子對， 有給電子能力 ， 呈現 一定的 堿性 。 pKa ： N （哌啶） NHNH2 NH3 ∴ 堿性： 脂肪胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 說明： 吡啶環(huán)上的取代基對吡啶堿性強弱的影響與取代苯胺類似。 反應： N+ HCl N H + Cl （ 2） 吡啶的成鹽反應 ① 與質子酸的成鹽反應： （無機強酸） 反應： N+ SO3 + ② 與 Lewis酸的成鹽反應： N–SO3 N? SO3 N磺酸吡啶 （溫和的非質子磺化劑） N+ CrO3 + N–CrO3 N? CrO3 N鉻酸吡啶 （溫和的非質子氧化劑） （ 3）吡啶芳環(huán)的親電取代反應 反應特點： 反應活性： 苯 ＞ 吡啶 吡啶 N相當于吸電子的 致鈍基 反應部位： 主要發(fā)生在 β 位 N（相當于間位） 反應： 300℃ Br2 300℃ HNO3/H2SO4 230℃ 發(fā)煙 H2SO4 NBr NNNO2 NSO3H 鹵代 硝化 磺化 注： 吡啶不發(fā)生傅 克反應。 （與硝基苯相當） （ 4） 吡啶的氧化與還原反應 ① 氧化反應： a. 吡啶環(huán)比苯環(huán)難氧化； 氧化特點： b. 與苯類似，吡啶主要是 側鏈氧化 。 氧化條件： 吡啶環(huán)上存在芳基側鏈 或 含 αH的烷基側鏈。 氧化結果： α C COOH 常用氧化劑： KMnO4 /Δ 或 KMnO4 /H2SO4 例： N NCOOH KMnO4 H2SO4 NCH(CH3)2 NCOOH KMnO4 H2SO4 N NCOOH KMnO4 Δ COOH NC(CH3)3 （ —） KMnO4 Δ ② 還原反應： 吡啶環(huán)比苯環(huán)更易還原 還原特點： 例： N常用還原劑： H2 / Ni NH H2 Ni NCH3 NHCH3 H2 Ni 3甲基哌啶 四氫喹啉 重要的吡啶衍生物 ——維生素 pp 結構： NCOOH β 吡 啶甲酸 （煙酸） NCONH2 β 吡 啶甲酰胺 （煙酰胺） 用途： 屬于 B族維生素。能促進組織的新陳代謝，體內缺乏時能引起糙皮 病。 （ 尼克 酸） （尼克酰胺） NCONH2 NAD R + （輔酶） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 結構特點 （二）喹啉和異喹啉 N （ 2）芳香性： 平面型結構且存在 10π電子的閉合大 π鍵，是芳香性化合物。 （ 3） N原子的特點： a. 相當于 吸電基 ，使芳環(huán) e b. N上存在孤電子對， 有 給電子能力 （與吡啶相同） N
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