雜環(huán)化合物hppt課件-wenkub.com
2025-05-01 01:59 本頁(yè)面
【正文】 N? SO3 例： NNHNO2 NO2 NNHNO2 NO2 等摩爾的吡啶和吡咯混合物，低溫下 進(jìn)行硝化反應(yīng)的主產(chǎn)物是： （ ） A C B D C 重要的吡咯衍生物 ——卟吩及其衍生物 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： N H NNN H卟吩 4個(gè)吡 咯環(huán) + 4個(gè)次甲基 N NNNM卟啉 M=Fe2+ 血紅素 M=Mg2+ 葉綠素 M=Co2+ 維生素 B12 咪唑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) （二）咪唑 C3H4N2 NNH（ 1） N的成鍵方式： 雙鍵氮 =N ： 與 吡啶 相 同 與 吡咯 相 同 單鍵氮 N ： （ 2）芳香性： 含 6π 電子的芳香化合物。 pKa ： 解釋?zhuān)? 相互的吸電子效應(yīng)使 N的給電子能力下降； NNNNNNNa. 質(zhì)子化的氮正離子吸電性大增，使第 2個(gè) N無(wú)給電子能力。 pKa ： N 結(jié)論： 喹啉和異喹啉的堿性與吡啶相當(dāng)。 氧化結(jié)果： α C COOH 常用氧化劑： KMnO4 /Δ 或 KMnO4 /H2SO4 例： N NCOOH KMnO4 H2SO4 NCH(CH3)2 NCOOH KMnO4 H2SO4 N NCOOH KMnO4 Δ COOH NC(CH3)3 （ —） KMnO4 Δ ② 還原反應(yīng)： 吡啶環(huán)比苯環(huán)更易還原 還原特點(diǎn)： 例： N常用還原劑： H2 / Ni NH H2 Ni NCH3 NHCH3 H2 Ni 3甲基哌啶 四氫喹啉 重要的吡啶衍生物 ——維生素 pp 結(jié)構(gòu)： NCOOH β 吡 啶甲酸 （煙酸） NCONH2 β 吡 啶甲酰胺 （煙酰胺） 用途： 屬于 B族維生素。 pKa ： N （哌啶） NHNH2 NH3 ∴ 堿性： 脂肪胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 說(shuō)明： 吡啶環(huán)上的取代基對(duì)吡啶堿性強(qiáng)弱的影響與取代苯胺類(lèi)似。 單鍵氮 雙鍵氮 O呋喃 NH吡 咯 S噻吩 NNH吡唑 NNH咪唑 NS噻唑 NO噁唑 NO異噁唑 NNN嘧啶 吡 啶 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 α β α β α β α β γ NN噠嗪 1 2 3 4 5 6 NN吡嗪 1 2 3 4 5 6 O吡喃 1 2 3 4 5 6 NH2氯 吡 咯 NN1,4二甲基 2羥基 咪唑 NNN4氨基 2羥基 嘧啶 2乙酰基 4甲氧基 吡 啶 α氯代 吡 咯 Cl OCH3 CH3 H3C OH OH NH2 （胞嘧啶） COCH3 （ C） O2甲 ?；?呋喃 NCOOH CHO NNHCH2CHCOOH NH2 3吡 啶甲酸 β吡 啶甲酸 （ α呋喃甲醛） 3(5咪唑基 )2氨基丙酸 （異煙肼， 抗結(jié)核藥 ） N4吡 啶甲酰肼 γ吡 啶甲酰肼 CONHNH2 （組氨酸） （ 2）稠雜環(huán)類(lèi)化合物編號(hào)的基本原則： 從稠碳原子相鄰的第一個(gè)原子開(kāi)始編號(hào)，同時(shí)使雜原子編號(hào)盡可能小。第十五章 雜環(huán)化合物 （ 3學(xué)時(shí)） 本章要點(diǎn)： 掌握雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名 掌握吡啶的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 掌握吡咯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 熟悉與臨床相關(guān)的含氮雜環(huán)化合物 掌握喹啉的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 喹啉的 Skraup合成法 熟悉二嗪類(lèi)和唑類(lèi)的結(jié)構(gòu)及酸堿性 相關(guān)概念： a.
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