《雜環(huán)化合物h》ppt課件-全文預(yù)覽
【正文】 環(huán)數(shù)目分類： 單雜環(huán) 稠雜環(huán) （一）雜環(huán)化合物的分類 （二）雜環(huán)化合物的命名 母核的命名 （復(fù)雜） ——有特定名稱雜環(huán)化合物的命名 五元單雜環(huán)類： （音譯法） O呋喃 NH吡 咯 S噻吩 NNH吡唑 NNH咪唑 NS噻唑 NO噁唑 NO異噁唑 唑類： 六元單雜環(huán)類： NNN嘧啶 吡 啶 稠雜環(huán)類： N異喹啉 喹啉 吲哚 NNHNN NHN嘌呤 NN吡 嗪 NN噠嗪 二嗪類 O吡喃 非芳香雜環(huán)化合物 編號原則： （ 1）單雜環(huán)類化合物編號的基本原則： ① 編號從雜原子開始，并使其它雜原子編號盡可能?。唬ㄒ话阌冒⒗當?shù)字編號） ② 對于含多個雜原子的單雜環(huán)，雜原子編號的優(yōu)先次序為： O S NH N= ③ 對于含一個雜原子的單雜環(huán)，除用阿拉伯數(shù)字編號外，還可用希臘字母編號； ④ 當側(cè)鏈復(fù)雜時，側(cè)鏈為母體，雜環(huán)為取代基，但雜環(huán)母核的編號原則不變。 常見雜原子： O、 N、 S 等 b. 芳香雜環(huán)化合物： 環(huán)穩(wěn)定，結(jié)構(gòu)上具有芳香性； 化學(xué)性能上具有芳香有機化 合物的一般特性。 （強調(diào)：嘌呤的編號例外） N異喹啉 喹啉 吲哚 NNHNN NHN嘌呤 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 N1乙基 6氯 異喹啉 7甲基 喹啉 NNN NHN2氨基 6羥基 嘌呤 H3C C2H5 Cl H2N OH （ 鳥嘌呤） 2 ( 3吲哚基 ) 丙酸 NHCHCOOH CH3 （ G） 二、六元雜環(huán)化合物 吡啶的結(jié)構(gòu)特點 （一）吡啶 C5H5N N （ 1）雜化方式： C： sp2 N： p sp2 p （ 2）成鍵方式： ● ● ● ● ● ● N ● ● ● e （ 3）吡啶環(huán)具 有芳香性 。 （與硝基苯相當） （ 4） 吡啶的氧化與還原反應(yīng) ① 氧化反應(yīng)： a. 吡啶環(huán)比苯環(huán)難氧化； 氧化特點： b. 與苯類似，吡啶主要是 側(cè)鏈氧化 。 （ 尼克 酸） （尼克酰胺） NCONH2 NAD R + （輔酶） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 結(jié)構(gòu)特點 （二）喹啉和異喹啉 N （ 2）芳香性： 平面型結(jié)構(gòu)且存在 10π電子的閉合大 π鍵，是芳香性化合物。 例： 常用氧化劑： KMnO4 /Δ NNKMnO4 Δ NCOOH COOH KMnO4 Δ NCOOH COOH （ 4） 還原反應(yīng) 吡啶環(huán)首先被還原 還原特點： N常用還原劑： H2 / Ni NH H2 Ni 四氫喹啉 （ ∵ 吡啶環(huán)比苯環(huán)更易還原） NH H2 Ni 十氫喹啉 N H N H2 Ni 四氫異喹啉 H N H2 Ni 十氫異喹啉 喹啉及其衍生物的合成 原料： 苯胺 + 甘油 + 硝基苯 + 濃 H2SO4 + FeSO4 總反應(yīng)式： ——Skraup（斯克勞普）合成法 （ 1）喹啉的合成 NH2 NO2 CH2OH CH2OH CHOH NNH2 H2O 濃 H2SO4 FeSO4 /Δ + + + + 反應(yīng)過程： NH2 CH2OH CH2OH CHOH H+ H2O + a. 甘油在濃 H2SO4催化下脫水形成丙烯醛 CH2CH=CH OH OH CH2CHCHO OH N CH2=CHCHO H+ H2O CH2=CHCH b. 苯胺作為親核試劑對丙烯醛進行 Michael加成 H O ‥ O （ 1,4親核加成） H NO2 + 質(zhì)子化的醛對苯環(huán)進行 親電取代 ，再脫水形成 1,2二氫喹啉 N H+ H2O 1,2二氫喹啉脫氫氧化為喹啉，硝基苯同時被還原為苯胺 H O （ 傅 克反應(yīng)） c. N H OH
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